3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one | 139484-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 139484-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: FPKJTAHGXYLASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 吡啶 作用下， 以67%的产率得到3-(2-acetoxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成3-（2,6-二羟基苯基）邻苯二甲酸酯：在异黄霉素和冷冻柠檬酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.048
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻羧基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃-1(3H)-one 衍生物的酮-烯醇互变异构的核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 和质谱 (MS) 研究

  摘要：

  摘要 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H-one (1), 3-(2-hydroxy-6- oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2), 3-(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (3), 3 -(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (4) 和 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-indene-1,研究了 3(2H)-二酮 (5)。我们注意到，对于化合物 1 到 4，在固体、溶液或气相中仅观察到烯醇形式。它们的互变异构平衡不受溶剂、温度或物理条件的影响。状态。在溶液

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.02.015

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF ISOBENZOFURAN-1(3H)-ONES USING SULFURIC ACID IMMOBILIZED ON SILICA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS AND SURVEY OF THIRD-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES
  作者：BEHROOZ MALEKI、EHSAN KOUSHKI、MEHDI BAGHAYERI、SAMANEH SEDIGH ASHRAFI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100011

  日期：——

  Isobenzofuran-1(3 H )-ones and their derivatives are very important biological compounds that occur widely in natural products. Typical examples are are fuscinarin ( 1 ) 1 , typhaphthalide ( 2 ) 2 , catalpalactone ( 3 ) 3 , alcyopterosin E ( 4 ) 4 , (+)-spirolaxine ( 5 ) 5 , vermistatin ( 6 ) 6 , rubiginone-H ( 7 ) 7 , (-)-hydrastine ( 8 ) 8 , isopestacin ( 9 ) 9 , and cryphonectricacid ( 10 ) 10 . Figure

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在
• Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Infrared (IR) and Mass Spectrometry (MS) study of keto-enol tautomerism of isobenzofuran-1(3H)-one derivatives
  作者：Diego Arantes Teixeira Pires、Wagner Luiz Pereira、Róbson Ricardo Teixeira、José Daniel Figueroa-Villar、Claudia Jorge do Nascimento

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.015

  日期：2016.6

  Abstract The keto-enol tautomerism of 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H-one (1), 3-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2), 3-(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (3), 3-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (4) and 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione (5) were investigated

  摘要 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H-one (1), 3-(2-hydroxy-6- oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2), 3-(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (3), 3 -(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (4) 和 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-indene-1,研究了 3(2H)-二酮 (5)。我们注意到，对于化合物 1 到 4，在固体、溶液或气相中仅观察到烯醇形式。它们的互变异构平衡不受溶剂、温度或物理条件的影响。状态。在溶液
• Efficient PhB(OH)2-catalyzed one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent free conditions
  作者：Angel Palillero-Cisneros、Mercedes Bedolla-Medrano、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.086

  日期：2018.8

  An efficient and practical one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones has been developed under solvent free-conditions using non-toxic and cheap phenylboronic acid as excellent catalyst. This strategy involves the sequential two-step Mannich/lactamization cascade reaction of inexpensive 2-formylbenzoic acid with primary amines and a wide variety of ketones, and

  在无溶剂条件下，使用无毒且廉价的苯基硼酸作为优良催化剂，开发了一种高效，实用的一锅法合成3-取代的异吲哚啉-1-酮和异苯并呋喃-1（3 H）-酮。该策略涉及廉价的2-甲酰基苯甲酸与伯胺和多种酮的连续两步曼尼希/内酰胺化级联反应，以及2-甲酰基苯甲酸与多种酮的醛醇/内酰胺化级联反应。
• Regiospecific synthesis of isopestacin, a naturally occurring isobenzofuranone antioxidant
  作者：Pallab Pahari、Bidyut Senapati、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.175

  日期：2004.6

  A DBU promoted aldol cyclocondensation of hydroxyisobenzofuranone 15 with cyclohexane-1,3-dione, followed by aromatization has resulted in the first short synthesis of isopestacin (1).

  DBU促进了羟基异苯并呋喃酮15与环己烷1,3-二酮的羟醛缩合反应，然后进行芳构化，首次合成了异黄霉素（1）。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of C-3 Functionalized Isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Róbson Teixeira、Gustavo Bressan、Wagner Pereira、Joana Ferreira、Fabrício de Oliveira、Deborah Thomaz

  DOI：10.3390/molecules18021881

  日期：——

  A series of thirteen C-3 functionalized isobenzofuran-1(3H)-ones (phtalides) was synthesized via condensation, aromatization, and acetylation reactions. NMR (one and two dimensional experiments), IR, and mass spectrometry analysis allowed confirmation of the identity of the synthesized compounds. The substances were submitted to in vitro bioassays against U937 (lymphoma) and K562 (myeloid leukemia) cancer cell lines using the MTT cytotoxicity assay. Some derivatives inhibited 90% of cell viability at 100 µM. Also, two phtalides presented biological activity superior than that of etoposide (VP16), a commercial drug used as a positive control in the assays. In silico drug properties of the evaluated compounds were calculated and the results are discussed.

  通过缩合、芳构化和乙酰化反应合成了系列十三种C-3功能化的异苯并呋喃-1(3H)-酮（苯酞类）。核磁共振（一维和二维实验）、红外光谱和质谱分析证实了合成化合物的身份。这些物质通过MTT细胞毒性试验在体外对U937（淋巴瘤）和K562（髓性白血病）癌细胞系进行了生物活性测试。某些衍生物在100 µM浓度下抑制了90%的细胞存活率。此外，两种苯酞类化合物显示出比依托泊苷（VP16）更强的生物活性，依托泊苷是一种在试验中用作阳性对照的商用药物。计算了所评估化合物的计算机模拟药物性质，并讨论了结果。