(S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[bis(2-methylphenyl)phosphinomethyl]pyrrolidine | 1190207-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[bis(2-methylphenyl)phosphinomethyl]pyrrolidine
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-[(di-o-tolylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[bis(2-methylphenyl)phosphanylmethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1190207-25-0
• 化学式: C₂₄H₃₂NO₂P
• 分子量: 397.497
• InChiKey: ICFDBACPSAXBRA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[bis(2-methylphenyl)phosphinomethyl]pyrrolidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[(di-o-tolylphosphino)methyl]-N,N-diisopropylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的P，O配体/铱配合物作为高选择性催化剂：三取代烯烃的不对称加氢

  摘要：

  P，O加入混合物：P，O配体（L1）形成有效的铱催化剂，用于烯烃的不对称加氢。脯氨酸衍生的配体对几种烯烃具有很高的对映选择性，最显着的是与α，β-不饱和羧酸酯和酮匹配，甚至超过了 报道的最佳N，P和C，N配体的ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104105
• 作为产物：
  描述：

  二-O-二甲苯氯化磷 、 (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[bis(2-methylphenyl)phosphinomethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Steric Tuning of the Amidomonophosphane-Rhodium(I) Catalyst in Asymmetric Addition of Arylboroxines to N-Phosphinoyl Aldimines

  摘要：

  Highly enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboroxines to N-phosphinoylaldi mines was realized by the steric tuning of a cliphenylphosphorus moiety to a di(o-tolyl) phosphorus moiety of a chiral amidomonophosphane. The presence of MS 4 A in a 5:1 solvent mixture of dioxane-propanol was essential to afford the corresponding diarylmethylamines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol901866y