1,4-bis(1,3-dioxolan-2-yl)benzene | 5660-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(1,3-dioxolan-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 5660-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KFYUAUKBIGISTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  361.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1,3-dioxolan-2-yl)benzene 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Environment friendly chemoselective deprotection of acetonides and cleavage of acetals and ketals in aqueous medium without using any catalyst or organic solvent

  摘要：

  在不使用任何催化剂和有机溶剂的情况下，通过在水介质中加热，已经实现了高度化学选择性的环境友好型乙缩醛脱保护以及缩醛和酮的裂解。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0514-7
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 乙二醇 在 Kaolinitic clay 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1,4-bis(1,3-dioxolan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  天然高岭土：一种出色的可重复使用的固体催化剂，可选择性保护醛和酮

  摘要：

  已经发现在其晶格中具有过渡金属例如Fe和Ti的天然高岭土粘土分别有效地催化各种羰基化合物与乙烷-1,2-二醇和乙烷-1,2-二硫醇的化学选择性缩醛化和硫代缩醛化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00888-x

文献信息

• Synthesis of dendrimers with terminal formyl groups
  作者：N. M. Loim、E. S. Kelbyscheva

  DOI：10.1007/s11172-005-0076-z

  日期：2004.9

  A method for preparation of dendrons and dendrimers with formyl groups at the terminal aromatic rings, ether bonds in the branching blocks, and ester bonds in the core of the macromolecules is proposed. A way for the selective synthesis of p-hydroxymethylbenzaldehyde is described.

  提出了一种制备芳环末端有甲酰基、支链嵌段有醚键、大分子核心有酯键的树枝状大分子和树枝状大分子的方法。描述了一种选择性合成对羟甲基苯甲醛的方法。
• A mild and efficient method for selective cleavage of ketals and acetals using lithium chloride in water - dimethyl sulfoxide
  作者：Pijus Kumar Mandal、Pinak Dutta、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01689-4

  日期：1997.10

  A mild and efficient neutral aqueous method for selective cleavage of acetals and ketals to the corresponding carbonyl compounds has been established by using LiCl in H2O-DMSO at elevated temperature. While aryl and α,β-unsaturated ketals and acetals underwent smooth cleavage, diaryl, non-aryl and isolated ketals and acetals remained unaffected under the reaction conditions.

  通过在升高的温度下在H 2 O-DMSO中使用LiCl，已经建立了一种温和有效的中性水性方法，用于将乙缩醛和缩酮选择性裂解为相应的羰基化合物。当芳基和α，β-不饱和缩酮和缩醛进行平滑裂解时，二芳基，非芳基和分离的缩酮和缩醛在反应条件下保持不受影响。
• Natural kaolinitic clay: A remarkable reusable solid catalyst for the selective functional protection of aldehydes and ketones
  作者：Datta Ponde、H.B. Borate、A. Sudalai、T. Ravindranathan、V.H. Deshpande

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00888-x

  日期：1996.6

  Natural kaolinitic clay possessing transition metals such as Fe and Ti in its lattice has been found to catalyze efficiently the chemoselective acetalization and thioacetalization of variety of carbonyl compounds with ethane-1,2-diol and ethane-1,2-dithiolrespectively.

  已经发现在其晶格中具有过渡金属例如Fe和Ti的天然高岭土粘土分别有效地催化各种羰基化合物与乙烷-1,2-二醇和乙烷-1,2-二硫醇的化学选择性缩醛化和硫代缩醛化。
• An efficient method for deprotection of acetals
  作者：P Saravanan、M Chandrasekhar、R Vijaya Anand、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00366-9

  日期：1998.5

  A variety of acetonides and acetals were efficiently cleaved using CuCl2.2H2O in MeCN. The method was effectively used in synthesis of chiral diols which are important in asymmetric synthesis.

  使用MeCN中的CuCl 2 .2H 2 O有效裂解了各种丙酮化物和缩醛。该方法有效地用于不对称合成中重要的手性二醇的合成。
• Synthesis of Tricarbonyl(diacetylarene)chromium and Tricarbonyl(diformylarene)chromium Complexes
  作者：Iveta Kmentová、Štefan Toma

  DOI：10.1135/cccc20021616

  日期：——

  Tricarbonylchromium complexes of diacetylbenzenes and 2,2'-diacetylbiphenyl were prepared in reasonable yields by direct complexation of the starting materials. Tricarbonylchromium complexes of diformylbenzenes and 2,2'-diformylbiphenyl were prepared in good yields by the complexation of the corresponding dioxolanes followed by acidic hydrolysis of the protective groups.

  三羰基铬与二乙酰苯和2,2'-二乙酰联苯的配合物通过直接配合起始原料以合理产率制备。二甲酰苯和2,2'-二甲酰联苯的三羰基铬配合物通过相应二氧杂环戊烷的配合后，跟随着保护基的酸水解，在良好产率下制备。