N-methyl-N-[(4-bromophenylthio)methyl]-3-nitroaniline | 272109-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[(4-bromophenylthio)methyl]-3-nitroaniline
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)sulfanylmethyl]-N-methyl-3-nitroaniline
• CAS: 272109-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 353.239
• InChiKey: DUARIBAMHGSYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[(4-bromophenylthio)methyl]-3-nitroaniline 、 对氯苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯胺基硫醚与苯胺在甲醇中的亲核取代反应

  摘要：

  已经对苯胺硫醚，N-甲基-N -[[（Z-苯硫基）甲基] -Y-苯胺，YC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 SC 6 H的苯胺的溶剂分解和氨解反应进行了动力学研究。 4 Z，I在45.0°C的甲醇中。与在水中产生大量寿命的亚胺阳离子相反，溶剂分解是通过在甲醇中的直接置换（S N 2）机理进行的。在氨解，无论键的形成和裂解的井下，在后期小号方式Ñ具有高2过渡状态ρ X（β X）和ρ Ž（β Ž）值。然而，亲核试剂和离去基团之间的交叉相互作用广泛与大的负常数（ρ XZ = -1.7，β XZ = -0.27），这是暗示一个S的Ñ与前侧攻击2反应。氘代苯胺（k H / k D = 0.84-0.88）以及较低的ΔH ≠ （4.2-5.2 kcal mol -1）和ΔS ≠（-46--59 eu）值的逆次要动力学同位素效应是一致的提出的机制。

  DOI：

  10.1039/a909541a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-硝基-N-甲基苯胺 、 4-溴苯硫酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-methyl-N-[(4-bromophenylthio)methyl]-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  苯胺基硫醚与苯胺在甲醇中的亲核取代反应

  摘要：

  已经对苯胺硫醚，N-甲基-N -[[（Z-苯硫基）甲基] -Y-苯胺，YC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 SC 6 H的苯胺的溶剂分解和氨解反应进行了动力学研究。 4 Z，I在45.0°C的甲醇中。与在水中产生大量寿命的亚胺阳离子相反，溶剂分解是通过在甲醇中的直接置换（S N 2）机理进行的。在氨解，无论键的形成和裂解的井下，在后期小号方式Ñ具有高2过渡状态ρ X（β X）和ρ Ž（β Ž）值。然而，亲核试剂和离去基团之间的交叉相互作用广泛与大的负常数（ρ XZ = -1.7，β XZ = -0.27），这是暗示一个S的Ñ与前侧攻击2反应。氘代苯胺（k H / k D = 0.84-0.88）以及较低的ΔH ≠ （4.2-5.2 kcal mol -1）和ΔS ≠（-46--59 eu）值的逆次要动力学同位素效应是一致的提出的机制。

  DOI：

  10.1039/a909541a

文献信息

• Nucleophilic substitution reactions of anilino thioethers with anilines in methanol
  作者：Huck Keun Oh、Jin Hee Yang、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/a909541a

  日期：——

  state with high ρX (βX) and ρZ (βZ) values. However, cross interactions between the nucleophile and leaving group are extensive with large negative constants (ρXZ=−1.7, βXZ=−0.27), which are suggestive of an SN2 reaction with frontside attack. The inverse secondary kinetic isotope effects involving deuterated anilines (kH/kD=0.84–0.88) along with low ΔH≠ (4.2–5.2 kcal mol−1) and ΔS≠ (−46–−59 e.u.) values

  已经对苯胺硫醚，N-甲基-N -[[（Z-苯硫基）甲基] -Y-苯胺，YC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 SC 6 H的苯胺的溶剂分解和氨解反应进行了动力学研究。 4 Z，I在45.0°C的甲醇中。与在水中产生大量寿命的亚胺阳离子相反，溶剂分解是通过在甲醇中的直接置换（S N 2）机理进行的。在氨解，无论键的形成和裂解的井下，在后期小号方式Ñ具有高2过渡状态ρ X（β X）和ρ Ž（β Ž）值。然而，亲核试剂和离去基团之间的交叉相互作用广泛与大的负常数（ρ XZ = -1.7，β XZ = -0.27），这是暗示一个S的Ñ与前侧攻击2反应。氘代苯胺（k H / k D = 0.84-0.88）以及较低的ΔH ≠ （4.2-5.2 kcal mol -1）和ΔS ≠（-46--59 eu）值的逆次要动力学同位素效应是一致的提出的机制。