N-(3-bromopropyl)-cis-hexahydrophthalimide | 433296-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromopropyl)-cis-hexahydrophthalimide
• 英文别名: 2-(3-bromopropyl)-cis-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 433296-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: GMPUWASFUTUHFO-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-cis-hexahydrophthalimide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以79%的产率得到2-(3-bromopropyl)-5,6-epoxy-as-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA, OMEGA-DICARBOXIMIDE DERIVATIVES AS USEFUL URO-SELECTIVE Alpha1Alpha ADRENOCEPTOR BLOCKERS
  [FR] DERIVES D'ALPHA, OMEGA-DICARBOXIMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS UROSELECTIFS DE L'ADRENO-RECEPTEUR <1?

  摘要：

  新型α, ω-二羧酰亚胺衍生物，可选择性地抑制与α-1A肾上腺素受体的结合，该受体已被证明在良性前列腺增生的治疗中很重要。本发明的化合物有望用于治疗良性前列腺增生。

  公开号：

  WO2003084928A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 四氢酞酰亚胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(3-bromopropyl)-cis-hexahydrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用相转移催化剂进行酰亚胺的N-烷基化

  摘要：

  已经开发了在无溶剂条件下由PT催化剂催化的酰亚胺和烷基卤化物的反应中酰亚胺的N-烷基化。该反应在K 2 CO 3的存在下发生，并且在许多情况下是自然发生的。在N-苄基化反应中，已经认识到TBAB（溴化四丁基铵）和TBAFB（四氟硼酸四丁基铵）显示出最高的催化作用。通过各种酰亚胺的N-苄基化和N-乙基化，已证实了无溶剂烷基化的多功能性和合成能力。所开发的方法使得容易获得N-（ω-溴烷基）酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450519

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-pyrido[1,2-b]isoindol-1-one and 3,4-Dihydro-2H-pyrido[1,2-b]pyrrolidin-1-one Functionalized at the C-6 Position by an Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Jean-Philippe Gourves、Hélène Couthon、Georges Sturtz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3489::aid-ejoc3489>3.0.co;2-f

  日期：1999.12

  Novel polyheterocycles were prepared from a new annellation reaction which proceeds by nucleophilic substitution followed by an intramolecular Horner-Wads-worth-Emmons reaction between imides and beta-functionalized phosphonates.