(E)-5-methoxy-3-styrylchromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-5-methoxy-3-styrylchromone
• 英文别名: 5-methoxy-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: RPFVHEPBPRHQRQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-3-styrylchromone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-3(5)-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-4-styrylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑的合成

  摘要：

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0002-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-5-methoxy-3-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与亚苄基三苯基磷烷的维蒂希反应：3-苯乙烯基色酮的新合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。

  DOI：

  10.1039/b303554a

文献信息

• Syntheses of (E)- and (Z)-3-styrylchromones
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、Attila Vasas、Tamás Patonay

  DOI：10.1007/s00706-008-0926-0

  日期：2008.11

  Several ( E )- and ( Z )-3-styrylchromones were prepared by two different methodologies, the Wittig reaction of chromone-3-carboxaldehyde with benzylic ylides and the Knoevenagel condensation of chromone-3-carboxaldehyde with phenylacetic acids in the presence of potassium tert -butoxide under microwave irradiation. The Knoevenagel reaction followed by a decarboxylation offered an efficient and diastereoselective

  通过两种不同的方法制备了几种（ E ）-和（ Z ）-3-苯乙烯基色酮，在钾存在下，色酮3-甲醛与苄基的 Wittig 反应以及色酮3-甲醛与苯乙酸的 Knoevenagel 缩合。 微波辐射下的 叔 丁醇盐。的 诺文葛耳 反应，然后脱羧提供了一个有效的和非对映选择性制备方法（ Ë ）-3-苯乙烯基色酮在较短的反应时间内。还证明了苯基乙酸也可以成功地被苯基丙二酸取代。通过NMR实验确定所有产物的立体化学。
• Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with benzylidenetriphenyl phosphoranes: a new synthesis of 3-styrylchromones
  作者：Angela Sandulache、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、L�cia M. P. M. Almeida、Jos� A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/b303554a

  日期：——

  An efficient route to 3-styrylchromones has been developed and applied to syntheses of several new derivatives. Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with some benzylic ylides gave a diastereomeric mixture of (E) and (Z)-3-styrylchromones that are separable by thin layer chromatography. The (Z)-isomers were the most abundant diastereomers independent of having electron-withdrawing or electron-donating

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。
• Synthesis of (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1007/s00706-008-0002-9

  日期：2009.1

  AbstractAn efficient synthesis method for the preparation of a series of new (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles was developed. The reaction of (Z)- and (E)-3-styrylchromones with hydrazine hydrate afforded the corresponding (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles, except for nitro derivatives, where both (Z)- and (E)-4′-nitro-3-styrylchromones afforded (E)-3(5)-(2-hydroxyph

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要