5-methoxyl-4-oxo-<1>benzopyran-3-carboxaldehyde | 49619-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxyl-4-oxo-<1>benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-4-oxo-4H-benzopyran-3-carbaldehyde；4-oxo-4H-5-methoxybenzopyran-3-carbaldehyde；5-methoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；3-formyl-5-methoxychromone；5-methoxy-3-formylchromone；5-methoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；5-methoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 49619-59-2
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD07778522
• 分子量: 204.182
• InChiKey: MZYWEENVJLHIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyl-4-oxo-<1>benzopyran-3-carboxaldehyde 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(hydroxyimino)-4-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/K2S2O8 介导的 3-甲酰基色酮选择性转化为 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮和 2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色酮

  摘要：

  描述了NaNO 2 /K 2 S 2 O 8介导的3-甲酰基色酮在良性条件下的去甲酰肟化环收缩(DORC)或去甲酰烷氧基肟化(DAO)双功能化反应。3-甲酰色酮的 DORC 发生在 K 2 S 2 O 8、NaNO 2和 H 2 O 的存在下，生成 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而 DAO 的特点是 3-甲酰色酮在 K 存在下的双功能化2 S 2 O 8 , NaNO 2和 ROH（醇）得到 2-烷氧基-3-（羟基亚氨基）色满酮。初步机理研究表明，NO  +  NO 3 -（NO 2自由基二聚体的一种形式）最初添加到 3-甲酰色酮的富电子 C 3位点以形成阳离子中间体，然后攻击亲核试剂如 H 2 O或ROH形成半缩醛或缩醛中间体。随后，半缩醛经历串联去甲酰基化、开环和闭环过程，得到2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而乙缩醛经历去甲酰基化得到2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133010
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-methoxyl-4-oxo-<1>benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base催化[4 + 2]缺电子的苯醌衍生的异二烯和乙炔的环

  摘要：

  电子不足的色酮，氧杂氮杂和氮杂二烯与乙炔羧酸盐之间的Lewis碱催化的[4 + 2]环化反应提供了受自然产物启发的三环苯并吡喃酮。三环苯并吡喃酮的不对称合成是通过使用改性金鸡纳生物碱作为对映体易差的路易斯碱催化剂而开发的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003572

文献信息

• Synthesis of 3-(2-nitrovinyl)-4H-chromones: useful scaffolds for the construction of biologically relevant 3-(pyrazol-5-yl)chromones
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L.M. Silva、Daisuke Ide、Atsushi Kato、Susana M. Cardoso、Filipe A. Almeida Paz、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.042

  日期：2016.6

  N-methylhydrazones with the obtained nitroalkenes gave the corresponding pyrazoles. Among the prepared pyrazoles, derivative 6j, which contains a catechol moiety, showed simultaneously a potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity and an α-glucosidase inhibitory activities.

  描述了将溴硝基甲烷的亨利型Barbier加成至3-甲酰基色酮，随后立即乙酰化并伴随消除以优异的产率和总（E）选择性提供硝基烯烃。N-甲基hydr与获得的硝基烯烃的环加成反应得到相应的吡唑。在制备的吡唑中，含有邻苯二酚部分的衍生物6j同时显示出强的1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性和α-葡糖苷酶抑制活性。
• SUBSTITUTED INDOLO [2,3-A] QUINOLIZINES
  申请人：Waldmann Herbert

  公开号：US20120316192A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel substituted indolo[2,3-a]quinolizines and stereoisomeric forms thereof and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted indolo[2,3-a]quinolizines together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted indolo[2,3-a]quinolizines have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the induction of strong mitotic delays, chromosomal misalignments and mitotic tri- and multipolarization leading to cell cycle stop and apoptosis. Furthermore a synthesis for preparation of the substituted indolo[2,3-a]quinolizines is disclosed in the present invention.

  本发明涉及新型的取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪及其立体异构体和/或这些化合物的药用可接受盐，以及包含至少一种这些取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的药物组合物，以及药用可接受的载体、辅料和/或稀释剂。所述新型取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪已被确认为通过诱导强烈的有丝分裂延迟、染色体错位和有丝分裂三极和/或多极化导致细胞周期停止和凋亡，用于癌症的预防和治疗的有用物质。此外，本发明还公开了取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的合成方法。
• Cascade Syntheses Routes to the Centrocountins
  作者：Vincent Eschenbrenner-Lux、Heiko Dückert、Vivek Khedkar、Hanna Bruss、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201203714

  日期：2013.2.11

  provided evidence that this one‐pot synthesis proceeds through at least twelve consecutive transformations and includes at least nine different chemical reactions, making it the longest cascade reaction sequence known to date. We describe the scope and limitations of the cascade synthesis approaches and the development of an enantioselectively catalyzed centrocountin synthesis.

  在一锅中通过多个步骤进行并包括多个键形成的级联反应和多米诺骨反应是快速有效生成复杂分子结构（包括多种复杂天然产物的支架）的有前途的方法。我们描述了各种单罐级联反应序列的发展，以产生出百里香素，它们是具有许多多环生物碱的基本骨架的四环吲哚衍生物。对以现成的炔烃和3-甲酰基色酮为起始原料的序列进行的机理研究表明，这一一锅法合成过程至少要进行十二次连续转化，并包括至少九种不同的化学反应，这使其成为已知的最长的级联反应序列。日期。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Diels–Alder reactions of chromone-3-carboxaldehydes with ortho-benzoquinodimethane. New synthesis of benzo[b]xanthones
  作者：Angela Sandulache、Artur M.S Silva、José A.S Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01131-0

  日期：2002.1

  efficient new route to the benzo[b]xanthone system has been developed and applied to the synthesis of several new derivatives. The cycloaddition reactions of chromone-3-carboxaldehydes 12, reacting as dienophiles, with ortho-benzoquinodimethane 7 gave a diastereomeric mixture of cycloadducts 8 and 9. The formation of these compounds results from the Diels–Alder reactions of 12 and 7 followed by the in

  已开发出一种有效的苯并[ b ]吨蒽酮体系新途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛12的环加成反应（作为亲二烯体）与邻-苯并醌二甲烷7反应，得到环加合物8和9的非对映异构体混合物。这些化合物的形成是由12和7的Diels–Alder反应以及随后的原位甲酰化作用引起的。在碘的存在下，用二甲基亚砜氧化加合物8和9生成了新颖的苯并[ b ]氧杂蒽11 丰产。