(Z)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethene | 3839-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-1-(4-hydroxyphenyl)ethene；(Z)-4-hydroxystilbene；cis-4-hydroxystilbene；(Z)-4-styrylphenol；cis-4-styrylphenol；Z-stilben-4-ol；cis-Stilben-4-ol；4-[(Z)-2-phenylethenyl]phenol
• CAS: 3839-46-1；6554-98-9；29884-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: QVLMUEOXQBUPAH-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethene 在 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到反式-4-羟基芪
  参考文献：
  名称：

  反式二苯乙烯衍生物的合成及其酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.001
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Enhanced photocatalytic activity of gold nanoparticles driven by supramolecular host–guest chemistry

  摘要：

  金纳米颗粒被环糊精包覆后，通过促进催化剂-反应物的近似，显示出增强的基于表面等离子体的光催化活性，通过超分子主-客体复合物形成。

  DOI：

  10.1039/c6cc09600j

文献信息

• Highly Selective Semihydrogenation of Phenylalkynes to (Z)-Styrenes Using Hantzsch Ester 1,4-Dihydropyridine Catalyzed by Pd/C
  作者：Qiang Liu、Yankai Zhao、Jing Li、Zhongquan Liu、Bo Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1258122

  日期：2010.7

  Various alkynes have been selectively reduced to the corresponding Z-alkenes catalyzed by Pd/C using Hantzsch ester 1,4-dihydropyridine as the hydrogen source.

  使用 Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶作为氢源，在 Pd/C 催化下，各种炔烃被选择性还原为相应的 Z-烯烃。
• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。
• Ligand Control of <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivity in Nickel-Catalyzed Transfer Hydrogenative Alkyne Semireduction
  作者：Edward Richmond、Joseph Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01047

  日期：2015.7.2

  A nickel-catalyzed transfer hydrogenative alkyne semireduction protocol that can be applied to both internal and terminal alkynes using formic acid and Zn as the terminal reductants has been developed. In the case of internal alkynes, the (E)- or (Z)-olefin isomer can be accessed selectively under the same reaction conditions by judicious inclusion of a triphos ligand.

  已开发出一种镍催化的转移氢化炔烃半还原方案，该方案可以使用甲酸和Zn作为末端还原剂应用于内部和末端炔烃。在内部炔烃的情况下，通过明智地引入三配位体，可以在相同的反应条件下选择性地获得（E）-或（Z）-烯烃异构体。
• Chemically-induced geometrical isomerization of stilbenes during peroxyoxalate chemiluminescence reaction: revisit to ‘photochemistry without light’
  作者：Jiro Motoyoshiya、Kanako Watanabe、Airi Takizawa、Hikaru Shimizu、Takayuki Maruyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.094

  日期：2014.1

  The chemically-induced isomerization of stilbenes during the peroxyoxalate chemiluminescence (PO-CL) reactions was reinvestigated. The PO-CL reactions using bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate in the presence of several stilbenes (type A reaction) produced cis-stilbenes in 0–4% yields, which was dependent on the singlet excitation energy of the stilbenes. On the other hand, the PO-CL reactions of the

  重新研究了过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导异构化。在有几种对苯二酚存在的情况下，使用草酸双（2,4,6-三氯苯基）草酸酯进行PO-CL反应（A型反应）可产生顺式-对苯二酚，产率为0％至4％，这取决于对苯二酚的单重激发能。另一方面，草酸盐的PO-CL反应（在分子中包含二苯乙烯基部分）（B型反应）产生顺式-对苯二酚的产率为0-9.3％，考虑到其中的一些比A型反应更有效草酸盐部分作为能量供应者的量。
• Synthesis and insect antifeedant activity of stilbene derivatives against Brontispa longissima Larvae
  作者：Ying-Qian Liu、Xiao-Jing Li、Chun-Yan Zhao、Yan Lu、Wen-Qun Li、Zhen-Ling Liu、Gang Feng、Liu Yang

  DOI：10.1007/s00044-012-0212-x

  日期：2013.5

  25 stilbene analogs were synthesized and evaluated for insect antifeedant activity against third-instar larvae of B. longissima for the first time. Among all the tested compounds, especially compounds 3a, 3c, and 6 showed pronounced antifeedant activities with AFC50 values of 0.218, 0.327, and 0.226 mg/mL, respectively. The different antifeedant activity ranges of these compounds indicated that variation

  继续我们的寻找以天然产物为基础的化合物来控制长双歧杆菌幼虫的研究，首次合成了25种二苯乙烯类似物并评估了其对长双歧杆菌第三龄幼虫的昆虫拒食活性。在所有测试的化合物中，尤其是化合物3a，3c和6在AFC 50中表现出明显的拒食活性值分别为0.218、0.327和0.226 mg / mL。这些化合物的拒食活性范围不同，表明二苯乙烯骨架中化学结构的变化显着影响了此类化合物的活性谱，并且从中揭示了一些重要的SAR信息。此外，要了解25种合成的二苯乙烯类似物对拒食活性的结构要求，可采用比较分子场分析（CoMFA）模型，该模型得出的留一法（LOO）交叉验证相关系数（q 2）为0.533和非交叉验证的相关系数（r 2）的数值为0.929。总之，这些初步结果可能在指导潜在的新抗饲料开发中对斯蒂芬苯酯的进一步修饰中有用。