1-naphthyl-4-(tolyl)methanol | 69295-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl-4-(tolyl)methanol
• 英文别名: α-(4-methylphenyl)-1-naphthalenemethanol；(4-Methylphenyl)(1-naphthyl)methanol；(4-methylphenyl)-naphthalen-1-ylmethanol
• CAS: 69295-75-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: LORGQLQYAZLTMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl-4-(tolyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-(chloro(p-tolyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在二芳基氯甲烷与烯丙基三丁基锡烷反应中使用催化剂开关进行区域选择性控制

  摘要：

  描述了在二芳基甲基氯化物5a与烯丙基三丁基锡反应中的区域选择性控制。可以使用不同的催化剂轻松控制反应途径（烯丙基脱芳香化与交叉偶联）。当在Pd 2（dba）3和PPh 3的存在下进行反应时，进行烯丙基脱芳构作用以提供所需产物的令人满意的产率。然而，当使用Cy 3 P·HBF 4代替钯作为催化剂时，仅进行斯蒂勒型交叉偶联反应，以提供优异的相应产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.019
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(p-tolyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-naphthyl-4-(tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Research on antibacterial and antifungal agents. 16. Synthesis and antifungal activities of 1-[α-(1-naphthyl)benzyl]imidazole derivatives and related 2-naphthyl isomers

  摘要：

  Some 1-arylmethylimidazoles bearing a naphthyl group at the a position of benzyl moiety have been synthesized and tested as antifungal agents against Candida albicans and Candida spp. Such derivatives resemble bifonazole and naftifine, two important antimycotic agents of clinical use. Various compounds were found highly active when tested against Candida strains in comparison with bifonazole, miconazole, clotrimazole and ketoconazole.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90089-j

文献信息

• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• Nickel Catalyzed Intermolecular Carbonyl Addition of Aryl Halide
  作者：Seima Ishida、Hiroyuki Suzuki、Seiichiro Uchida、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201901367

  日期：2019.12.8

  Nickel‐catalyzed carbonyl arylation reaction employing aldehydes with aryl and allyl halides was demonstrated. Various aryl, α,β‐unsaturated aldehyde and aliphatic aldehydes can be converted into their corresponding secondary alcohols in moderate‐to‐high yields under the reductive coupling condition.

  证明了使用醛与芳基和烯丙基卤化物进行镍催化的羰基芳基化反应。在还原偶联条件下，各种芳基，α，β-不饱和醛和脂肪族醛可以中等至高收率转化为相应的仲醇。
• Regioselective control using a catalyst switch in the reaction of diarylmethyl chlorides with allyltributylstannane
  作者：Bo Peng、Xiujuan Feng、Xin Zhang、Liyun Ji、Ming Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.019

  日期：2010.8

  is described. The reaction pathway (allylative dearomatization vs cross-coupling) can be easily controlled using different catalysts. When reactions are performed in the presence of Pd2(dba)3 and PPh3, allylative dearomatization proceeds to provide satisfactory yield of the desired products. However, when Cy3P·HBF4 is employed as a catalyst instead of palladium, a Stille-type cross-coupling reaction

  描述了在二芳基甲基氯化物5a与烯丙基三丁基锡反应中的区域选择性控制。可以使用不同的催化剂轻松控制反应途径（烯丙基脱芳香化与交叉偶联）。当在Pd 2（dba）3和PPh 3的存在下进行反应时，进行烯丙基脱芳构作用以提供所需产物的令人满意的产率。然而，当使用Cy 3 P·HBF 4代替钯作为催化剂时，仅进行斯蒂勒型交叉偶联反应，以提供优异的相应产物收率。
• Decarboxylative dearomatization and mono-α-arylation of ketones
  作者：Shehani N. Mendis、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c6cc03672d

  日期：——

  We report the first example of a palladium-catalyzed decarboxylative dearomatization reaction that occurs via Pd-[small pi]-benzyl intermediates. In fact, the Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of benzyl enol carbonates can lead to...

  我们报道了通过Pd- [小π-苄基中间体]发生的钯催化的脱羧脱芳香化反应的第一个例子。实际上，碳酸苄基烯醇酯的钯催化脱羧交叉偶联反应可导致...
• Synthesis of Chiral Diaryl Methanols via RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jiayu Zhou、Jianxun Ye、Yang Zhang、Zhaodi Li、Jingjing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300213

  日期：——

  The RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of diaryl ketones has been established, providing the corresponding chiral diaryl methanols in up to 99% yield and 99% ee. The protocol could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (2000 S/C) and the resulting products allow for several useful transformations, in particular for the synthesis of chiral drugs, such as, (S)-Orphenadrine

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。