O⁶-[4-[2-propynylmethoxy]benzyl]guanine | 680622-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O⁶-[4-[2-propynylmethoxy]benzyl]guanine
• 英文别名: O⁶-(4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzyl)-9H-purine-2-amine；9H-Purin-2-amine, 6-[[4-[(2-propyn-1-yloxy)methyl]phenyl]methoxy]-；6-[[4-(prop-2-ynoxymethyl)phenyl]methoxy]-7H-purin-2-amine
• CAS: 680622-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂
• 分子量: 309.327
• InChiKey: LZDBKQCASZCNSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：6.25 mg/mL（20.21 mM；超声加热并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

PYBG 是一种前体，能够通过简单的反应与各种荧光染料轻松偶联。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-[4-[2-propynylmethoxy]benzyl]guanine 、 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于罗丹明螺内酰胺和SNAP标签的混合探针监测亚细胞室中的一氧化氮

  摘要：

  通过将O 6-苄基鸟嘌呤（BG）与对一氧化氮（NO）响应的“邻苯二胺锁定”罗丹明螺内酰胺连接，已构建了遗传编码SNAP标签的新型底物（TMR-NO-BG）。在活细胞中，标记SNAP-标签融合蛋白与TMR-NO-BG将在原位产生相应的探针-蛋白质缀合物（TMR-NO-SNAP），其从所述的小分子亲不仅继承高的NO的灵敏度，但也保证了站点对指定的亚细胞区室（如线粒体内膜，细胞核和细胞质）具有特异性。在两个代表性的细胞过程中，TMR-NO-BG 证明其适用于监测由脂多糖刺激的活化RAW264.7细胞和由依托泊苷诱导的凋亡COS-7细胞中的内源性亚细胞NO。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b01032
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 O⁶-[4-[2-propynylmethoxy]benzyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  一种新型 18F 标记的可点击基底，用于体内 PET 对表达 SNAP 标签的细胞进行靶向成像

  摘要：

  使用自标记酶（如 SNAP-tag）进行生物正交共价标记具有很高的潜力，可以特异性靶向细胞进行体外和体内成像。为此，荧光 SNAP 底物已被建立并用于显微镜和荧光成像，而用于高灵敏度和全身正电子发射断层扫描 (PET) 的放射性底物一直缺乏。在这里，我们首次展示了通过生物正交共价靶向体内新型18 F 放射性配体对表达皮下 SNAP 标签的肿瘤异种移植物进行成功和高对比度的 PET 成像。

  DOI：

  10.1039/d1cc03871k

文献信息

• Terminal alkyne substituted O⁶-benzylguanine for versatile and effective syntheses of fluorescent labels to genetically encoded SNAP-tags
  作者：Xinbo Song、Chao Wang、Zhuo Han、Yongping Xu、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c4ra17072e

  日期：——

  A versatile precursor to synthesize SNAP-tag substrates is developed for specifically labeling cells to produce high resolution fluorescent images.

  已开发出一种多功能的SNAP标签底物前体，用于特异性标记细胞，以产生高分辨率的荧光图像。

• Development and applications of a near-infrared dye–benzylguanine conjugate to specifically label SNAP-tagged proteins
  作者：Xinbo Song、Hui Bian、Chao Wang、Mingyu Hu、Ning Li、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c7ob01698k

  日期：——

  conjugation structures but exhibit tunable photophysical properties. N-NIR and S-NIR have large extinction coefficients over 100,000, and high fluorescence quantum yields. Although NIR absorption and emission of K-NIR are inferior to the former two, it emits at much longer wavelength region. And all the three dyes can easy pass through the cell membranes to obtain the high-resolution NIR fluorescent images. Further

  近红外（NIR）荧光探针比可见探针更具优势，因为它们可以避免生物系统中短波长背景发射的干扰。但是，可以特异性标记活细胞中靶蛋白的NIR探针数量非常有限。在这项工作中，通过不同于先前报道的一种新方法，可以方便地合成与新型长沙NIR家族类似的一系列长波长染料（N-NIR，S-NIR和K-NIR）。这三种染料具有相似的共轭结构，但显示出可调节的光物理性质。N-NIR和S-NIR的消光系数超过100,000，并且荧光量子产率高。尽管K-NIR的NIR吸收和发射不如前两个，但它在更长的波长范围内发射。三种染料都可以很容易地穿过细胞膜，从而获得高分辨率的近红外荧光图像。此外，N-NIR被选作NIR荧光团来开发蛋白质标记试剂PYBG-D，因为它显示出最高的荧光量子产率，最高可达0.4（在甲醇中）。PYBG-D是通过溴取代的N-NIR与炔烃取代的苄基鸟嘌呤（PYBG）之间的Sonogashira偶联有效合
• 一类具有蛋白质标记功能的荧光化合物及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110204562A

  公开（公告）日：2019-09-06

  一类具有蛋白质标记功能的荧光化合物及应用，其属于精细化工领域。这类具有蛋白质标记功能的荧光化合物制备方法简单，通过click反应将与蛋白质特异性结合的O6位置修饰的苄基鸟嘌呤连接到磺酸罗丹明的酰胺链上。该化合物能够通过O6位置修饰的苄基鸟嘌呤与经基因修饰的目标蛋白质发生专一性反应而标记蛋白质，进而通过荧光示踪进行蛋白质的检测、定量分析及生理活动监控。由于磺酸罗丹明较普通羧酸罗丹明的水溶性好，因此该化合物克服了因苄基鸟嘌呤基团引入而引起蛋白质标记化合物水溶性差的问题。
• US7799524B2
  申请人：——

  公开号：US7799524B2

  公开（公告）日：2010-09-21