5-methyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole | 57980-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-methyl-3-(pyridin-4-yl)-1-1,2,4-triazole；3-methyl-5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazole；4-(5-methyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-pyridine；4-(5-Methyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-pyridin；4-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• CAS: 57980-40-2
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD13704772
• 分子量: 160.178
• InChiKey: LLLBQENISPVKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 5-methyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole 在 ammonium persulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到3-methyl-5-(2-benzyl-4-pyridyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  联芳吡啶基竞争性组胺H2受体拮抗剂的拟对称性和生物等效性。

  摘要：

  以前已经描述了药物设计过程，该过程导致了3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4-三唑（4）的合成，竞争性组胺H2受体拮抗剂在结构上与西咪替丁无关，但比西咪替丁更有效。QSAR研究了与4个紧密相关的类似物的一个子集，结果表明，随着亲脂性的降低，胃酸的抗分泌活性增加。一项关于4的SAR研究集中在（1）与不明和双齿氢键兼容的吡啶取代，（2）4的假对称性探索和（3）三唑和咪唑的生物等位线研究。SAR研究得出了拮抗剂活性所需的最小结构特征的定义。吡啶基氨基对于活性不是必需的，因为用甲基取代会导致活性降低而不是丧失。三唑氨基也不是必须的，因为用甲基取代三唑氨基会产生非常相似的活性。三唑环氮N-1可以像在咪唑20中那样被CH取代。20中的甲基咪唑在与22中的甲基吡啶连接时会产生竞争性拮抗剂，其Schild图斜率统一。总之，化合物22显示出拮抗活性所需的最低限度特征，即4-取代的吡

  DOI：

  10.1021/jm00149a015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-methyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Postowskii; Wereschtschagina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2139,2141,2142;engl.Ausg.S.2105,2107,2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDO (4,3-B) INDOLES CONTAINING RIGID MOIETIES<br/>[FR] PYRIDO[4,3-B]INDOLES CONTENANT DES FRAGMENTS RIGIDES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010051501A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indoles having rigid moieties. The compounds in one embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having an unsaturated hydrocarbon moiety. The compounds in another embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl moiety. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在一个实施例中，这些化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在另一个实施例中，这些化合物是具有环烷基、环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Sequential Coupling and Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Amidines
  作者：Hua Fu、Hao Xu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0032-1317692

  日期：——

  efficient, and practical copper-catalyzed one-pot method for the synthesis of 1,2,4-triazoles has been developed via reactions of amidines. The procedure underwent sequential base-promoted intermolecular coupling (nucleophilic substitution) between two amidines and intramolecular aerobic oxidative dehydrogenation, and the inexpensive, convenient, and efficient method for the synthesis of 1,2,4-triazoles

  已经通过脒的反应开发了一种方便、有效和实用的铜催化一锅法合成 1,2,4-三唑。该过程通过两个脒之间的顺序碱基促进分子间偶联（亲核取代）和分子内有氧氧化脱氢，廉价、方便、高效的合成1,2,4-三唑的方法将受到学术界和工业界的广泛关注。研究。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gupta Mukur

  公开号：US20090291967A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds, particularly compounds having activity as modulators of cadherin-mediated cell adhesion having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, X, Y, Z, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of the same, as well as pharmaceutical compositions containing the same, are also disclosed.

  化合物，特别是具有作为调节cadherin介导的细胞粘附活性的化合物，具有以下结构：或其药用盐、立体异构体或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、Y、Z、m和n如本文所定义。与其制备和使用相关的方法，以及含有该化合物的药物组合物也被披露。
• Synthesis and study of novel 1,2,4-triazolylacetic acid derivatives
  作者：Dmitro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Oleksandr V. Vashchenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s10593-016-1901-z

  日期：2016.6

  A range of 1,2,4-triazolylacetic acids and their derivatives with various substituents at the triazole ring position 3 have been synthesized. The properties of the obtained compounds were studied, showing that: 1) triazolylacetic esters are strong acylating agents; 2) all the obtained triazolylacetic acids underwent decarboxylation when heated to the melting point; 3) the CH2 group in the acetyl moiety

  合成了一系列在三唑环位置3具有各种取代基的1,2,4-三唑基乙酸及其衍生物。对所得化合物的性质进行了研究，结果表明：1）三唑基乙酸酯是强酰化剂；2）加热至熔点时，将所有获得的三唑基乳酸进行脱羧；3）乙酰基中的CH 2基团可以在缩合反应中作为亚甲基组分反应。