bis(propan-2-yl) {1-[bis(propan-2-yloxy)phosphoryl]-7-bromoheptyl}-phosphonate | 89988-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis(propan-2-yl) {1-[bis(propan-2-yloxy)phosphoryl]-7-bromoheptyl}-phosphonate
• 英文别名: 7-Bromo-1,1-bis[di(propan-2-yloxy)phosphoryl]heptane
• CAS: 89988-03-4
• 化学式: C₁₉H₄₁BrO₆P₂
• 分子量: 507.382
• InChiKey: RMAJMPJNDUASLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(propan-2-yl) {1-[bis(propan-2-yloxy)phosphoryl]-7-bromoheptyl}-phosphonate 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到bis(propan-2-yl) {1-[bis(propan-2-yloxy)phosphoryl]-7-bromo-1-fluoroheptyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸烯烃单体的合成

  摘要：

  描述了一种新型 ⟨-氟化双膦酸的方便、可扩展的合成方法，它结合了束缚丙烯酰胺单体 [1-fluoro-1-phosphono-7-(prop-2-enamido)heptyl] 膦酸 (1)。α-氟取代基具有与四酯中间体的碱性条件相容的优势（与 α-羟基相比）（避免膦酸酯-磷酸酯重排），同时保持与焦磷酸相似的膦酸度。四异丙基亚甲基双(膦酸酯)钠用1,6-二溴己烷单烷基化并用Selectfluor氟化。通过并入邻苯二甲酰亚胺基团将 ω-氮原子引入系链中，其作为紫外可见发色团促进纯化。随后去除酯（HCl）和邻苯二甲酰亚胺（肼）基团产生 ⟨–F，

  DOI：

  10.1080/00397910903531706
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四异丙酯 、 1,6-二溴己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到bis(propan-2-yl) {1-[bis(propan-2-yloxy)phosphoryl]-7-bromoheptyl}-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸烯烃单体的合成

  摘要：

  描述了一种新型 ⟨-氟化双膦酸的方便、可扩展的合成方法，它结合了束缚丙烯酰胺单体 [1-fluoro-1-phosphono-7-(prop-2-enamido)heptyl] 膦酸 (1)。α-氟取代基具有与四酯中间体的碱性条件相容的优势（与 α-羟基相比）（避免膦酸酯-磷酸酯重排），同时保持与焦磷酸相似的膦酸度。四异丙基亚甲基双(膦酸酯)钠用1,6-二溴己烷单烷基化并用Selectfluor氟化。通过并入邻苯二甲酰亚胺基团将 ω-氮原子引入系链中，其作为紫外可见发色团促进纯化。随后去除酯（HCl）和邻苯二甲酰亚胺（肼）基团产生 ⟨–F，

  DOI：

  10.1080/00397910903531706

文献信息

• Synthesis of a Novel Bisphosphonic Acid Alkene Monomer
  作者：Joy Lynn F. Bala、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna

  DOI：10.1080/00397910903531706

  日期：2010.11.3

  The convenient, scaleable synthesis of a novel ⟨-fluorinated bisphosphonic acid, incorporating a tethered acrylamide monomer, [1-fluoro-1-phosphono-7-(prop-2-enamido)heptyl]phosphonic acid (1), is described. The α–fluorine substituent offers the advantage (compared to an α–hydroxy) of compatibility with basic conditions in tetraester intermediates (avoiding phosphonate-phosphate rearrangement) while

  描述了一种新型 ⟨-氟化双膦酸的方便、可扩展的合成方法，它结合了束缚丙烯酰胺单体 [1-fluoro-1-phosphono-7-(prop-2-enamido)heptyl] 膦酸 (1)。α-氟取代基具有与四酯中间体的碱性条件相容的优势（与 α-羟基相比）（避免膦酸酯-磷酸酯重排），同时保持与焦磷酸相似的膦酸度。四异丙基亚甲基双(膦酸酯)钠用1,6-二溴己烷单烷基化并用Selectfluor氟化。通过并入邻苯二甲酰亚胺基团将 ω-氮原子引入系链中，其作为紫外可见发色团促进纯化。随后去除酯（HCl）和邻苯二甲酰亚胺（肼）基团产生 ⟨–F，