1,2-bis[4-(methylthio)phenyl]disulfane | 20057-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis[4-(methylthio)phenyl]disulfane
• 英文别名: Di-p-methylmercaptophenyldisulfid；Di-(p-methylmercaptophenyl)-disulfan；bis(4-Methylthiophenyl)disulfid；bis(4-(methylthio)phenyl) disulfide；Disulfide, bis[4-(methylthio)phenyl]；1-methylsulfanyl-4-[(4-methylsulfanylphenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 20057-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₄S₄
• 分子量: 310.529
• InChiKey: GQDRLRHOCUEAII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C
• 沸点：
  438.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[4-(methylthio)phenyl]disulfane 生成 (+/-)2-amino-N-(2-{[(1S*,2R*)-2-({[4-(methylthio)phenyl]thio}methyl)cyclohexyl]amino}-2-oxoethyl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了公式（I）的MCP-1调节剂或其药用盐形式，用于预防风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化、哮喘、再狭窄、器官移植和癌症。

  公开号：

  US20030216434A1
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 二氯化二硫 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2-bis[4-(methylthio)phenyl]disulfane
  参考文献：
  名称：

  Hojo,M.; Masuda,R., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 3, p. 173 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions
  作者：Makoto Oba、Kazuhito Tanaka、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo200496r

  日期：2011.5.20

  Aerobic oxidation of thiols is efficiently catalyzed by diaryl tellurides such as bis(4-methoxyphenyl) telluride under photosensitized conditions to give the corresponding disulfides in good to excellent yields. In this catalytic system, the tellurone oligomer, produced by the reaction of a telluride with singlet oxygen, is assumed to be the active species and is capable of oxidizing 4 equiv of a thiol

  在光敏化条件下，二芳基碲化物（如二（4-甲氧基苯基）碲化物）可有效催化硫醇的有氧氧化，从而以良好或优异的收率得到相应的二硫化物。在该催化体系中，由碲化物与单线态氧反应产生的碲化物低聚物被认为是活性物质，并且能够氧化4当量的硫醇。
• H5PV2Mo10O40 as an efficient catalyst for the oxidation of thiols to the corresponding disulfides using hydrogen peroxide as the oxidant
  作者：Abdollah Shojaei、Mohamad Rezvani、Majid Heravi

  DOI：10.2298/jsc100904086s

  日期：——

  The H5PV2Mo10O40 catalyzed the oxidation of thiols to their homodisulfides using hydrogen peroxide as the oxidant under mild conditions is reported. This system provides an efficient, convenient and practical method for the syntheses of symmetrical disulfides. In this work, comparisons of Keggin and Dawson type polyoxometalates are addressed in term of relative stability, hardness and acidity.

  报道了 H5PV2Mo10O40 在温和条件下以过氧化氢为氧化剂催化硫醇氧化成同二硫化物的过程。 在温和条件下以过氧化氢为氧化剂催化硫醇氧化成其同二硫化物。 该体系为 对称二硫化物的合成提供了一种高效、方便和实用的方法。在这项工作中，比较了 Keggin 和 Dawson 型多氧金属酸盐的相对稳定性、硬度和酸度进行了比较、 硬度和酸度方面进行了比较。
• Fast and Highly Efficient Solid State Oxidation of Thiols
  作者：Morteza Montazerozohori、Shiva Joohari、Bahador Karami、Nasrin Haghighat

  DOI：10.3390/12030694

  日期：——

  A fast and efficient solid state method for the chemoselective room temperature oxidative coupling of thiols to afford their corresponding disulfides using inexpensive and readily available moist sodiumperiodate as the reagent is described. The reaction was applicable to a variety of thiols giving high yields after short reaction times. Comparison of yield/time ratios of this method with some of those reported in the literature shows the superiority of this reagent over others under these conditions.

  本文介绍了一种快速高效的固态方法，利用廉价且易于获得的湿态过碘酸钠作为试剂，在室温下实现硫醇的选择性氧化偶联反应，生成相应的二硫化物。该反应适用于多种硫醇，在短时间内即可获得高产率。与文献中报道的一些方法相比，本方法在相同条件下显示出该试剂的优越性，其产率与时间比更胜一筹。
• Efficient and Convenient Oxidation of Thiols to Symmetrical Disulfide with Silica–PCl₅/NaNO₂in Water
  作者：Uma Pathak、Lokesh Kumar Pandey、Sweta Mathur

  DOI：10.1080/00397910802697442

  日期：2009.7.21

  Abstract A very simple, environmentally benign, cost-effective, and efficient synthesis of disulfides from thiols using silica–PCl5/NaNO2 in aqueous medium has been described. The reaction was found to occur rapidly under mild conditions, and disulfides were obtained easily through a simple workup.

  摘要已经描述了一种非常简单、环境友好、成本效益高且高效的二硫化物合成方法，该方法使用二氧化硅-PCl5/NaNO2 在水性介质中从硫醇中合成。发现反应在温和条件下迅速发生，并且通过简单的后处理很容易获得二硫化物。
• Cu-Catalyzed Oxidative Thioesterification of Aroylhydrazides with Disulfides
  作者：Shimin Xie、Lebin Su、Min Mo、Wang Zhou、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02328

  日期：2021.1.1

  coupling of readily available aroylhydrazides with disulfides is developed, in which oxidative expulsion of N2 overcomes the activation barrier between the carboxylic acid derivatives and the products. The reaction produces various thioesters in good to excellent yields with good functional group tolerance. In the reaction, stable and easily available aroylhydrazides are used as acyl sources and the

  通过易得的芳酰肼与二硫化物的铜催化的氧化偶联，开发了另一种硫酯化反应，其中N 2的氧化排出克服了羧酸衍生物和产物之间的活化障碍。该反应以良好的收率和优异的官能度耐受性产生了各种硫酯。在该反应中，将稳定且容易获得的芳酰基酰肼用作酰基源，并将相对无味的二硫化物用作S源。机理研究表明，铜盐与氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8的反应 可以实现串联过程，包括去质子化，自由基介导的脱氮和CS键形成。