[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 3,3-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryl]propanoate | 346722-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 3,3-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryl]propanoate
• CAS: 346722-76-7
• 化学式: C₅₀H₆₀O₉P₂
• 分子量: 866.969
• InChiKey: OBORGNLEDZSKOI-UILJMSSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 3,3-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryl]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到[3-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-oxo-1-phosphonopropyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  双（膦酸）-类固醇共轭物的新颖合成。

  摘要：

  已经实现了一种有效的合成方法，用于合成一类新的潜在的骨吸收抑制剂，该抑制剂由在3和17位上通过可变长度的酯键连接到双膦酸酯双部分的甾体类雌激素单位组成。收敛的合成利用了双膦酸苄酯，酯交换反应和Meldrum的酸化学方法，具有使许多雌激素衍生物以及其他生物活性化合物与双膦酸酯双键偶联的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo001489h
• 作为产物：
  描述：

  tetrabenzyl methylenediphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 3,3-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  双（膦酸）-类固醇共轭物的新颖合成。

  摘要：

  已经实现了一种有效的合成方法，用于合成一类新的潜在的骨吸收抑制剂，该抑制剂由在3和17位上通过可变长度的酯键连接到双膦酸酯双部分的甾体类雌激素单位组成。收敛的合成利用了双膦酸苄酯，酯交换反应和Meldrum的酸化学方法，具有使许多雌激素衍生物以及其他生物活性化合物与双膦酸酯双键偶联的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo001489h

文献信息

• Novel Synthesis of Bis(phosphonic acid)−Steroid Conjugates
  作者：Philip C. B. Page、Michael J. McKenzie、James A. Gallagher

  DOI：10.1021/jo001489h

  日期：2001.6.1

  An efficient synthesis has been realized for several members of a new class of potential bone resorption inhibitors consisting of steroidal oestrogenic units linked at the 3 and 17 positions to a geminal bisphosphonate moiety through an ester linkage of variable length. The convergent synthesis utilizes benzyl bisphosphonates, transesterification, and Meldrum's acid chemistry and has the potential

  已经实现了一种有效的合成方法，用于合成一类新的潜在的骨吸收抑制剂，该抑制剂由在3和17位上通过可变长度的酯键连接到双膦酸酯双部分的甾体类雌激素单位组成。收敛的合成利用了双膦酸苄酯，酯交换反应和Meldrum的酸化学方法，具有使许多雌激素衍生物以及其他生物活性化合物与双膦酸酯双键偶联的潜力。