(E)-2-bromo-1-methoxy-4-styrylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-bromo-1-methoxy-4-styrylbenzene
• 英文别名: 2-bromo-1-methoxy-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: KDEZBEABODGDAH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (E)-2-bromo-1-methoxy-4-styrylbenzene 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以40%的产率得到(E)-2-methoxy-5-styrylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  xCT反转运蛋白抑制剂的结构-活性-关系辅助设计与合成

  摘要：

  xCT 逆向转运蛋白是一种细胞膜蛋白，参与谷氨酸（流出）与胱氨酸（流入）在人体细胞膜上的主动反向转运。这一特性使 xCT 反转运蛋白成为重要的自由基清除剂谷胱甘肽生物合成的关键因素。前药柳氮磺吡啶是一种治疗溃疡性结肠炎的药物，之前已被证明可抑制 xCT 逆向转运蛋白。从柳氮磺胺吡啶开始，分子支架跳跃，然后是 SAR 辅助设计和合成提供了一系列苯乙烯基羟基苯甲酸类似物，这些类似物在体外使用四种不同的癌细胞系进行了生物学测试，以确定其降低细胞内谷胱甘肽水平的能力：A172（神经胶质瘤） )、A375（黑色素瘤）、U87（神经胶质瘤）和 MCF7（乳腺癌）。谷胱甘肽水平的消耗在化合物之间以及细胞系之间是不同的。使用碘化丙啶和膜联蛋白 V 标记的流式细胞术表明，对于一种有希望的候选分子，其对正常人星形胶质细胞的毒性最小。E )-5-(2-([1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-2-羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100204
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 碘 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-2-bromo-1-methoxy-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  xCT反转运蛋白抑制剂的结构-活性-关系辅助设计与合成

  摘要：

  xCT 逆向转运蛋白是一种细胞膜蛋白，参与谷氨酸（流出）与胱氨酸（流入）在人体细胞膜上的主动反向转运。这一特性使 xCT 反转运蛋白成为重要的自由基清除剂谷胱甘肽生物合成的关键因素。前药柳氮磺吡啶是一种治疗溃疡性结肠炎的药物，之前已被证明可抑制 xCT 逆向转运蛋白。从柳氮磺胺吡啶开始，分子支架跳跃，然后是 SAR 辅助设计和合成提供了一系列苯乙烯基羟基苯甲酸类似物，这些类似物在体外使用四种不同的癌细胞系进行了生物学测试，以确定其降低细胞内谷胱甘肽水平的能力：A172（神经胶质瘤） )、A375（黑色素瘤）、U87（神经胶质瘤）和 MCF7（乳腺癌）。谷胱甘肽水平的消耗在化合物之间以及细胞系之间是不同的。使用碘化丙啶和膜联蛋白 V 标记的流式细胞术表明，对于一种有希望的候选分子，其对正常人星形胶质细胞的毒性最小。E )-5-(2-([1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-2-羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100204

文献信息

• Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes: a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c3ob40420j

  日期：——

  4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4′-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。
• [EN] THERAPY<br/>[FR] THÉRAPIE
  申请人：VESTLANDETS INNOVASJONSSELSKAP AS

  公开号：WO2021058979A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention addresses radioresistance in cancer treatment involving radiotherapy and, in particular, limitations associated with the use of the drug sulfasalazine. Specifically, it provides a series of compounds for use as radiosensitizers in the treatment of cancers such as glioblastomas which are lethal and inherently resistant to radiotherapy, in one embodiment, the invention provides compounds of general formula (I), their stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts for use as radiosensitizers in the treatment of cancer wherein ring A is selected from optionally substituted phenyl, biphenyl and fluorenyl; each X is independently selected from: -C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -O-C1-6 alkyl (preferably -O-C1-3 alkyl, e.g, -OCH3), -S-C1-6 alkyl (preferably -S-C1-3 alkyl, e.g, -SCH3), -OH, -SH, -CO2R1 (where R1 is H or C1-6 alkyl, preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -SO2-C1-6 alkyl (preferably -SO2-C1-3 alkyl, e.g. -SO2-CH3), -SO2-NR2R3 (where R2 is H and R3 is optionally substituted phenyl), -NR4R5 (wherein R4 and R5 are independently selected from H, C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), and -CO-C1-6 alkyl (preferably -CO-C1-3 alkyl, e.g. -CO-CH3), halogen (e.g. F, Cl or Br), and optionally substituted tetrazolyl; n is an integer from 0 to 5, preferably 0 to 2, e.g. 1 or 2; and denotes an E or Z double bond.

  该发明解决了涉及放射治疗的癌症治疗中的放射抗性问题，特别是与药物磺胺嘧啶的使用相关的限制。具体而言，它提供了一系列化合物，用作放射增敏剂治疗癌症，例如致命且固有对放射治疗具有抗性的胶质母细胞瘤。在一个实施例中，该发明提供了一般式(I)的化合物，它们的立体异构体和药学上可接受的盐，用作放射增敏剂治疗癌症，其中环A选自可选择取代的苯基、联苯基和芴基；每个X独立选自：-C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如-CH3）、-O-C1-6烷基（优选-O-C1-3烷基，例如-O ）、-S-C1-6烷基（优选-S-C1-3烷基，例如-S ）、-OH、-SH、-CO2R1（其中R1为H或C1-6烷基，优选C1-3烷基，例如- ）、-SO2-C1-6烷基（优选-SO2-C1-3烷基，例如-SO2- ）、-SO2-NR2R3（其中R2为H且R3为可选择取代的苯基）、-NR4R5（其中R4和R5独立选自H、C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如- ）和-CO-C1-6烷基（优选-CO-C1-3烷基，例如-CO- ）、卤素（例如F、Cl或Br）和可选择取代的四唑基；n为0到5的整数，优选为0到2，例如1或2；并表示E或Z双键。