(3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3-O-(p-chlorobenzoyl)-4-O-methanesulfonylshikimate | 1422466-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3-O-(p-chlorobenzoyl)-4-O-methanesulfonylshikimate
• 英文别名: [(1R,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-methoxycarbonyl-6-methylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-yl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 1422466-73-6
• 化学式: C₂₃H₂₁ClO₉S
• 分子量: 508.933
• InChiKey: KHTBJBHKROYUPZ-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3-O-(p-chlorobenzoyl)-4-O-methanesulfonylshikimate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(-)-methyl (1β,2β,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo<4,1,0>hept-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体新颖有效地合成四个有用的ki草酸衍生的环氧手性构建基

  摘要：

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201000
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-thionylshikimate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3-O-(p-chlorobenzoyl)-4-O-methanesulfonylshikimate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体新颖有效地合成四个有用的ki草酸衍生的环氧手性构建基

  摘要：

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201000