Ethyl 4,5-dihydro-2H-benzisoindole-1-carboxylate | 175293-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 4,5-dihydro-2H-benzisoindole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-dihydro-2H-benzo[e]isoindole-1-carboxylate；ethyl 4,5-dihydro-2H-benzo[g]isoindole-1-carboxylate
• CAS: 175293-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QYKHMHVTIIGWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4,5-dihydro-2H-benzisoindole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-dihydro-2H-benzo[g]isoindol-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  芳环稠合的吡咯和卟啉的新合成

  摘要：

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。

  DOI：

  10.1039/p19960000417
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Ethyl 4,5-dihydro-2H-benzisoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有增强光声特性的刺激响应探针的构象限制 Aza-BODIPY 平台

  摘要：

  光声 (PA) 染料吸收近红外 (NIR) 光以产生超声波信号，可以在厘米深度的组织中检测到，其分辨率明显高于使用基于荧光的方法成像的染料。因此，PA 试剂作为研究活体动物疾病模型的研究工具显示出巨大的前景。然而，可激活的 PA 探针的开发受到了适当的 PA 活性分子平台的相对稀缺性的阻碍，这些平台具有可以以合理方式操纵的特性。在此，我们合成并评估了 aza-BODIPY 染料平台在吸光度、荧光和 PA 特性方面的六种修改。我们确定了一种有前途的构象限制 aza-BODIPY (CRaB) 支架，它优先考虑了设计具有最佳比例 PA 响应的刺激响应染料所需的三个标准：NIR 波长处的吸光度、强 PA 强度和与所需刺激相互作用时的大 Δλ . 使用这种支架，我们合成了三种化学上不同的刺激响应 PA 探针，并证明了体外理论比率响应的 2 到 8 倍改进。这表明 PA 参数的改进是可推广的。最后，我们验证了每个

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06694

文献信息

• Synthesis and evaluation of the antiproliferative activity of novel isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoxaline and indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline derivatives
  作者：Vanessa Desplat、Stéphane Moreau、Solene Belisle-Fabre、Denis Thiolat、Juliette Uranga、Romain Lucas、Laure de Moor、Stéphane Massip、Christian Jarry、Djavad M. Mossalayi、Pascal Sonnet、Gérard Déléris、Jean Guillon

  DOI：10.3109/14756366.2010.548326

  日期：2011.10.1

  A novel series of isoindolo[2,1-a]quinoxaline and indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was synthesized and evaluated in vitro against various human cancer cell lines for antiproliferative activity. These new compounds displayed activity against leukemia and breast cancer cell lines in the 3- to 18-mu M concentration range.
• A Conformationally Restricted Aza-BODIPY Platform for Stimulus-Responsive Probes with Enhanced Photoacoustic Properties
  作者：Effie Y. Zhou、Hailey J. Knox、Chang Liu、Weili Zhao、Jefferson Chan

  DOI：10.1021/jacs.9b06694

  日期：2019.11.6

  rational manner. Herein we synthesized and evaluated six modifications to the aza-BODIPY dye platform with respect to their absorbance, fluorescence, and PA properties. We identified a promising conformationally restricted aza-BODIPY (CRaB) scaffold that prioritizes three criteria necessary for the design of stimulus-responsive dyes with optimal ratiometric PA response: absorbance at NIR wavelengths, strong

  光声 (PA) 染料吸收近红外 (NIR) 光以产生超声波信号，可以在厘米深度的组织中检测到，其分辨率明显高于使用基于荧光的方法成像的染料。因此，PA 试剂作为研究活体动物疾病模型的研究工具显示出巨大的前景。然而，可激活的 PA 探针的开发受到了适当的 PA 活性分子平台的相对稀缺性的阻碍，这些平台具有可以以合理方式操纵的特性。在此，我们合成并评估了 aza-BODIPY 染料平台在吸光度、荧光和 PA 特性方面的六种修改。我们确定了一种有前途的构象限制 aza-BODIPY (CRaB) 支架，它优先考虑了设计具有最佳比例 PA 响应的刺激响应染料所需的三个标准：NIR 波长处的吸光度、强 PA 强度和与所需刺激相互作用时的大 Δλ . 使用这种支架，我们合成了三种化学上不同的刺激响应 PA 探针，并证明了体外理论比率响应的 2 到 8 倍改进。这表明 PA 参数的改进是可推广的。最后，我们验证了每个
• A new synthesis of pyrroles and porphyrins fused with aromatic rings
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuo Ono、Syunichi Kaneko、Takashi Murashima、Takahiro Ueda、Chikanori Tsukamura、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/p19960000417

  日期：——

  aromatics such as nitrobenzene or nitronaphthalenes and give the corresponding pyrroles in good yields. Pyrroles prepared by this method have been converted into porphyrins fused with various aromatic rings by the reduction with LiAlH4 followed by treatment with an acid catalyst and oxidation with chloranil or oxygen. Tetra-1,2-naphthoporphyrin has been prepared by the reaction of 2-nitro-3,4-dihydronaphthalene

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。