8-苯基-2,5-辛二酮 | 118878-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-苯基-2,5-辛二酮
• 英文名称: 8-phenyl-2,5-octanedione
• 英文别名: 8-phenyloctane-2,5-dione
• CAS: 118878-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GMJQZBKRCQDDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 8-苯基-2,5-辛二酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,5R)-5-methyl-3-oxo-1-(3-phenylpropyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Chelation and Nonchelation Control in the [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions of Benzyloxy-Substituted Dicarbonyl Electrophiles with Bis(trimethylsilyl) Enol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9600060
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 、 丁烯酮 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-苯基-2,5-辛二酮
  参考文献：
  名称：

  Chelation and Nonchelation Control in the [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions of Benzyloxy-Substituted Dicarbonyl Electrophiles with Bis(trimethylsilyl) Enol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9600060

文献信息

• Hydroacylation of Alkyl Vinyl Ketones and Acrylic Esters Using Organotetracarbonylferrates. Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masakazu Yamashita、Haruyoshi Tashika、Masaya Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.65.1257

  日期：1992.5

  Alkyl vinyl ketones and acrylic esters were hydroacylated with organotetracarbonylferrates to the corresponding 1,4-diketones and 4-oxo carboxylic acid derivatives in good yield in dipolar aprotic solvents such as N,N-dimethylacetamide. Addition of 18-crown-6 improved the yield. cis-Jasmone and γ-jasmolactone were synthesized by use of these reactions.

  烷基乙烯基酮和丙烯酸酯在偶极非质子溶剂（如 N，N-二甲基乙酰胺）中用有机四羰基高铁酸盐氢化酰化为相应的 1,4-二酮和 4-氧代羧酸衍生物。添加 18-crown-6 提高了产量。利用这些反应合成了顺式茉莉酮和γ-茉莉酸内酯。
• Ruthenium-Catalyzed Three-Component Coupling via Hydrative Conjugate Addition of Alkynes to Alkenes: One-Pot Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yiyun Chen、Sung Hwan Park、Chung Whan Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/asia.201100266

  日期：2011.8.1

  A catalytic three‐way rendezvous: Terminal alkynes undergo metal vinylidene formation, anti‐Markovnikov hydration to give a metal acyl complex, and conjugate addition to produce synthetically useful 1,4‐dicarbonyl compounds under ruthenium catalysis. This one‐pot three‐component coupling reaction is a useful platform for further exploration in alkyne functionalization.

  催化三重集合点：末端炔烃经历金属亚乙烯基的形成，反马氏水合形成金属酰基配合物，并在钌催化下加成共轭物以生产合成上有用的1,4-二羰基化合物。这一单锅三组分偶联反应为进一步探索炔烃功能化提供了有用的平台。
• Element Effect Revisited. Variable and Inverse Element Effect in the S_NAr Reaction of Picryl Halide and 2,4-Dimethoxyaniline
  作者：Naoki Sugiyama、Jun-ichi Hayami

  DOI：10.1246/cl.1999.691

  日期：1999.7

  made of the SNAr reaction of picryl halides (PicX, X = F, Cl) with 2,4-dimethoxyaniline in organic solvents. The element effect, kΨPicF/kΨPicCl, was found to be well-known large value at high [DMA], however, diminished continuously as the decrease of [DMA], and an inverse element effect was observed in CH3CN. Variable/inverse element effect has not been suggested for SNAr reaction and clearly shows

  对苦基卤化物 (PicX, X = F, Cl) 与 2,4-二甲氧基苯胺在有机溶剂中的 SNAr 反应进行了动力学研究。发现元素效应 kΨPicF/kΨPi​​cCl 在 [DMA] 高时是众所周知的大值，但随着 [DMA] 的减少而不断减弱，并且在 CH3CN 中观察到逆元素效应。SNAr 反应没有提出变元/逆元效应，清楚地表明在用作反应机理的探针时必须小心。