ethyl 1-{[(3-ethylphenyl)amino]carbonyl}-4-oxopiperidine-3-carboxylate | 1095717-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-{[(3-ethylphenyl)amino]carbonyl}-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(3-ethylphenyl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1095717-40-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: MPFIWXABPABXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-{[(3-ethylphenyl)amino]carbonyl}-4-oxopiperidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(3-ethylphenyl)-4-(2-fluorophenyl)-2-(pyridin-3-yl)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of pyrimidine-based, non-nucleotide P2Y14 receptor antagonists

  摘要：

  A weak antagonist of the pyrimidinergic receptor P2Y(14) containing a dihydropyridopyrimidine core was identified through high-throughput screening. Subsequent optimization led to potent, non-UTP competitive antagonists and represent the first reported non-nucleotide antagonists of this receptor. Compound 18q was identified as a 10 nM P2Y(14) antagonist with good oral bioavailability and provided sufficient exposure in mice to be used as a tool for future in vivo studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.084
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-3-哌啶甲酸乙酯 、 3-乙基苯基异氰酸酯 在 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford ethyl 1-{[(3-ethylphenyl)amino]carbonyl}-4-oxopiperidine-3-carboxylate as a white powder的产率得到ethyl 1-{[(3-ethylphenyl)amino]carbonyl}-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINES AS ANTAGONISTS OF GPR105 ACTIVITY

  摘要：

  结构式（I）的融合嘧啶化合物对GPR105蛋白的生物活性具有拮抗作用。它们可用于治疗、控制或预防对此受体的拮抗反应性紊乱，如糖尿病，特别是2型糖尿病，胰岛素抵抗，高血糖，脂质紊乱，肥胖症，动脉粥样硬化和代谢综合征。

  公开号：

  US20100179173A1

文献信息

• WO2009/87
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINES AS ANTAGONISTS OF GPR105 ACTIVITY<br/>[FR] PYRIMIDINES FUSIONNÉES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ACTIVITÉ DE GPR105
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009000087A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] Fused pyrimidine compounds of structural formula (I) are effective as antagonists of the biological activity of the GPR105 protein. They are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of this receptor, such as diabetes, particularly, Type 2 diabetes, insulin resistance, hyperglycemia, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, and Metabolic Syndrome.
  [FR] L'invention concerne des composés de pyrimidine fusionnée de formule structurale (I) qui sont efficaces comme antagonistes de l'activité biologique de la protéine GPR105. Ils sont utiles pour le traitement, le contrôle ou la prévention d'affections qui répondent à un antagonisme de ce récepteur, telles que le diabète, en particulier le diabète type 2, la résistance à l'insuline, l'hyperglycémie, les troubles lipidiques, l'obésité, l'athérosclérose et le syndrome métabolique.