(α-aminobenzyl)diphenylphosphine oxide | 38031-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-aminobenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (amino(phenyl)methyl)diphenylphosphine oxide；a-Aminobenzyl-diphenylphosphine oxide；diphenylphosphoryl(phenyl)methanamine
• CAS: 38031-27-5
• 化学式: C₁₉H₁₈NOP
• 分子量: 307.332
• InChiKey: IGGLKFZRSGPKPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C (decomp)
• 沸点：
  446.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-aminobenzyl)diphenylphosphine oxide 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₃₆H₃₀NO₅PS
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced [1+5] Annulation of Phosphoryl Diazomethylarenes and Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02321
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (α-aminobenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Topolski, M.; Rachon, J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 55, # 1-4, p. 97 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-Phosphinolactams from Phosphenes and Imines
  作者：Xingyang Fu、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03182

  日期：2021.11.19

  Various cis-β-phosphinolactams are synthesized stereoselectively for the first time from imines and diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides under microwave irradiation. Diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides first undergo the Wolf rearrangement to generate phosphenes. Imines nucleophilically attack the phosphenes followed by an intramolecular nucleophilic addition via less steric transition states

  在微波辐射下，首次从亚胺和重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦立体选择性地合成了各种顺式-β-膦内酰胺。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历沃尔夫重排以生成膦。亚胺亲核攻击膦，然后通过较少的空间过渡态进行分子内亲核加成，得到最终的顺式-β-膦内酰胺。C-苯乙烯亚胺通常以比C-芳基亚胺更高的产率产生 β-膦内酰胺。通过 DFT 理论计算对立体选择性和提出的机制进行了合理化。
• Sigmatropic isomerizations in azaallyl systems: XX. N-Alkylbenzimidoylphosphonates
  作者：P. P. Onys’ko、T. V. Kim、Yu. V. Rassukanaya、E. I. Kiseleva、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0007-6

  日期：2004.9

  Synthetic approaches are developed to benzimidoylphosphoryl derivatives containing electronically and sterically diverse alkyl substituents on the nitrogen atom, as well as their prototropic isomers. Regularities in prototropic transitions in the phosphorylated C=N-C triad were revealed and applied in the synthesis of α-aminophosphonic acid derivatives.

  开发了合成方法以制备含有电子和立体多样的烷基取代基的苯并咪唑基磷酸酯衍生物，以及它们的质子化异构体。揭示了磷酸化C=N-C三元组中的质子转移规律，并应用于α-氨基磷酸衍生物的合成。
• Transition Metal‐Free Synthesis of α‐Aminophosphine Oxides through C( <i>sp</i> ³ )−P Coupling of 2‐Azaallyls
  作者：Jing Wang、Guogang Deng、Chunxiang Liu、Zhuo Chen、Kaili Yu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201901553

  日期：2020.5.26

  metal‐free C(sp 3)−P bond formation to prepare α‐aminophosphine oxides via deprotonative radical coupling processes of 2‐azaallyls with chlorodiphenylphosphine oxides was presented. Deprotonation of N ‐benzyl imines may generate super‐electron‐donor (SED) 2‐azaallyl anions that reduced chlorodiphenylphosphine oxides to phosphine oxide radicals. Single‐electron transfer (SET) process transformed the

  自由基反应已在C-P键形成策略中得到广泛应用。这些策略大多数都需要引发剂，过渡金属催化剂或有机金属试剂。本文介绍了无过渡金属的C（sp 3）-P键形成，以通过2-氮杂烯丙基与氯二苯基膦氧化物的去质子自由基偶联过程制备α-氨基膦氧化物。N的去质子苄基亚胺可能会生成超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子，将氯二苯基氧化膦还原为氧化膦自由基。单电子转移（SET）过程将2-氮杂烯丙基阴离子转变为2-氮杂烯丙基自由基，后者可能与氧化膦自由基偶合以构建C-P键。通过去质子自由基偶联方法，可以在温和条件下合成具有各种官能团的α-氨基膦氧化物，而无需使用贵重的过渡金属催化剂或氧化剂。
• Boron trifluoride etherate - an effective catalyst of 1,3-Phosphorotropic migration in CNC triad
  作者：P.P. Onys'ko、T.V. Kim、E.I. Kiseleva、A.D. Sinitsa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92344-x

  日期：1992.1

  A facile BF3·Et2O promoted 1,3-transfer of a diphenylphosphinoyl group in a 2-azaallylic system has been found. The isomerization was shown to proceed by an intramolecular mechanism in the complex formed with participation of a phosphorylated imine PO group.

  已经发现在2-氮杂烯丙基系统中，容易的BF 3 ·Et 2 O促进了二苯基膦酰基的1，3-转移。异构化作用是通过分子内机理在磷酸亚胺PO基团参与形成的配合物中进行的。
• Microwave-mediated stereocontrolled annulations of diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides with pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates
  作者：Simin Sun、Yuliang Wei、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2cc05483c

  日期：——

  Chemoselective annulations of phosphoryl carbenes generated from diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides with pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates were performed under microwave irradiation, affording 1-diarylphosphoryl-1H-benzo[c]thiopyran derivatives via [3+3] annulation and indolizine derivatives via ([1+5]-1) annulation with P-Cope elimination as the key step. The annuloselectivity was controlled

  在微波辐射下，从重氮（芳基）甲基（二芳基）膦氧化物产生的磷酰卡宾与吡啶1,4-两性离子硫醇盐进行化学选择性环化，通过[ 3 +3 ]环化和中氮茚衍生物通过([1+5]-1)环化以P-Cope消除为关键步骤。环选择性受吡啶 1,4-两性离子硫醇盐中吡啶的空间位阻控制。