[2,2']bi[benzo[de]isoquinolinyl]-1,3,1',3'-tetraone | 14116-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2,2']bi[benzo[de]isoquinolinyl]-1,3,1',3'-tetraone
• 英文别名: bis-N,N-1,8-naphthalimide；[2,2']bi[benz[de]isoquinolinyl]-1,3,1',3'-tetraone；[2,2']Bi(benz[de]isochinolinyl)-1,3,1',3'-tetraon；1H,1'H,3H,3'H-2,2'-bibenzo[de]isoquinoline-1,1',3,3'-tetrone；2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 14116-95-1
• 化学式: C₂₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 392.37
• InChiKey: JMSQXPORRNBWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  481 °C
• 沸点：
  686.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [2,2']bi[benzo[de]isoquinolinyl]-1,3,1',3'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Ostrogovich; Bena Median, Bull. Sect. Sci. Acad. Roum., 1942, vol. 25, p. 90,93,94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Amino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione Derivatives
  作者：R. Al-Salahi、M. Marzouk

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16848

  日期：——

  From a pioneer bioactive amino-benzoisoquinoline i.e. 2-amino-1H-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione, a new series of Schiffs bases were prepared by the reaction of the active 2-amino group with a variety of aryl(hetero)aldehydes, isothiocyanides and acid anhydrides. The success of all reactions has been followed up by characterization of the synthesized target molecules through IR, Mass spectra and NMR analyses. The structural modifications were designed aiming at synthesis of valuable bioactive agents.

  从一个先驱生物活性氨基苯并异喹啉，即2-氨基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮，通过其活性2-氨基基团与多种芳基（杂）醛、异硫氰酸酯和酸酐反应，制备了一系列新的席夫碱类化合物。通过对合成目标分子的IR、质谱和NMR分析，跟踪了所有反应的成功。结构修饰的设计旨在合成有价值的生物活性剂。
• Self-Internal Standard Fluorescence for Ultrasensitive Detecting of mtDNA to Evaluate Matrilineal Genetic Defect Levels
  作者：Beidou Feng、Zhe Wang、Xiaoli Zhao、Huiyu Niu、Yafu Wang、Kui Wang、Kai Jiang、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.4c01945

  日期：2024.9.3

  These probes emit the red fluorescence around 627 nm with different fluorescence quantum yields (ΦNAN0-OH = 0.0016, ΦNAN2-OH = 0.0136, and ΦNAN6-OH = 0.0125). When encountering mtDNA (0.4–3.4 μg/mL), these probes undergo conformational changes depending on the length of the attached C-strand and exhibit a gradually increasing fluorescence signal around 453 nm. The fluorescence intensity increased to 13

  线粒体DNA（mtDNA）是一种以母系遗传为特征的独特遗传物质。它具有缺乏组蛋白保护的圆形结构，并且细胞丰度较低，这对其在活细胞水平上的灵敏和选择性检测提出了巨大的挑战。在这里，我们设计了三种具有不同接头长度的双萘酰亚胺探针（NANn-OH，n = 0,2,6），促进在自由状态下形成不同的扭曲或折叠分子构象。这些探针发射约 627 nm 的红色荧光，具有不同的荧光量子产率（Φ NAN0-OH = 0.0016、Φ NAN2-OH = 0.0136 和 Φ NAN6-OH = 0.0125）。当遇到 mtDNA (0.4–3.4 μg/mL) 时，这些探针会根据所附着的 C 链长度发生构象变化，并在 453 nm 附近表现出逐渐增强的荧光信号。荧光强度分别增加至13.5倍、1.9倍和8.2倍。值得注意的是，627 nm 附近的红色荧光强度在整个过程中保持恒定，从而作为比例荧光信号增强的固有校正机制，以提高选择性和灵敏度。
• Ostrogovich; Bena Median, Bull. Sect. Sci. Acad. Roum., 1942, vol. 25, p. 150,155
  作者：Ostrogovich、Bena Median

  DOI：——

  日期：——
• Alexiou, Michael S.; Tyman, John H. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 5, p. 632 - 652
  作者：Alexiou, Michael S.、Tyman, John H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Ostrogovich; Mihailescu, Gazzetta Chimica Italiana, 1911, vol. 41 II, p. 792
  作者：Ostrogovich、Mihailescu

  DOI：——

  日期：——