(E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylaldehyde | 201928-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2E)-3-(Benzothiophen-2-yl)-2-propenal；(E)-3-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 201928-67-8
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: WENYTMROWPZKJR-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylaldehyde 在 乙酸-D1 、 重水 、 异丙胺 作用下， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylaldehyde-2-d
  参考文献：
  名称：

  D2O/AcOD 中异丙胺介导的迈克尔受体的区域选择性 α-氘化

  摘要：

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03839
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 18-冠醚-6 、 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D2O/AcOD 中异丙胺介导的迈克尔受体的区域选择性 α-氘化

  摘要：

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03839

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic C–H oxidation under simple operation and mild conditions
  作者：Yunlong Guo、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c9ob00209j

  日期：——

  alcohols through Pd-catalyzed allylic C–H bond functionalization. This approach exhibits advantages due to its simple operation, mild conditions, and environmentally benign features. By modifying reaction conditions, it can be suitable for preparing unsaturated aldehydes, allylic esters, ethers, and amines.

  我们发现了一种有效且简单的系统（Pd / BQ / air / rt），可通过Pd催化的烯丙基CH键与H键官能化来制备烯丙基醇。该方法具有操作简单，条件温和和环境友好等优点，因此具有优势。通过改变反应条件，它可以适用于制备不饱和醛，烯丙基酯，醚和胺。
• Fluorinated Sulfinates as Source of Alkyl Radicals in the Photo‐Enantiocontrolled β‐Functionalization of Enals
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Marina Sicignano、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.202112632

  日期：2022.2.21

  use of gem-difluoro sulfinates in visible-light photocatalysis for the construction of new C−C bonds in a chiral fashion is presented. This was tackled by rerouting the chemical pathway of alkyl sulfonyl radicals from traditional sulfonylation to alkylation performance. The efficacy of these sulfinates for assisting SO2 extrusion is shown by allowing the installation of CF2-bearing scaffolds, a modern

  介绍了宝石-二氟亚磺酸盐在可见光光催化中前所未有的用途，用于以手性方式构建新的 C-C 键。这是通过将烷基磺酰基自由基的化学途径从传统的磺酰化重新路由到烷基化性能来解决的。这些亚磺酸盐有助于 SO 2挤出的功效通过允许安装带有 CF 2的支架来显示，这是制药领域的一项现代任务。
• Heteroaromatic pentadienoic acid derivatives useful as inhibitors of
  申请人：SmithKline Beecham SpA

  公开号：US06025390A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  A compound of formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof, ##STR1## wherein: R.sub.1 represents an alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl; R.sub.5 and R.sub.6 each independently represent hydrogen, hydroxy, amino, alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted benzyloxy, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, alkyl, carboxy, carbalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or R.sub.5 and R.sub.6 together represent methylenedioxy, carbonyldioxy or carbonyldiamino; X represents a hydroxy or an alkoxy group wherein the alkyl group may be substituted or unsubstituted or X represents a group NR.sub.S R.sub.t wherein R.sub.S and R.sub.t each independently represent hydrogen, alkyl, substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted heterocyclylalkyl group, or R.sub.S and R.sub.t together with the nitrogen to which they are attached form a heterocyclic group; and Y represents O or S and Z represents CH, CH.dbd.CH or N; or Y represents NR.sub.7 wherein R.sub.7 represents hydrogen, hydroxy, alkanoyl, alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, carbalkoxyalkyl, carbamoyl or aminosulphonyl and Z represents CH.dbd.CH or N; a pharmaceutical composition containing such a compound, a process for preparing such a compound and the use of such a compound in medicine.

  化合物的式子（I）或其盐，或其溶剂化物，其中：R.sub.1代表烷基或取代或未取代的芳基；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4各自独立地代表氢，烷基，芳基或取代的芳基；R.sub.5和R.sub.6各自独立地代表氢，羟基，氨基，烷氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的苄氧基，烷基氨基，二烷基氨基，卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，烷基，羧基，羧烷氧基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，或R.sub.5和R.sub.6共同代表亚甲二氧基，羰基二氧基或羰基二氨基；X代表羟基或烷氧基，其中烷基可以取代或未取代，或X代表一个NR.sub.S R.sub.t基团，其中R.sub.S和R.sub.t各自独立地代表氢，烷基，取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的芳基，可选取代的芳基烷基，可选取代的杂环基或可选取代的杂环基烷基，或R.sub.S和R.sub.t与它们连接的氮共同形成一个杂环基团；Y代表O或S，Z代表CH，CH.dbd.CH或N；或Y代表NR.sub.7，其中R.sub.7代表氢，羟基，烷酰基，烷基，氨基烷基，羟基烷基，羧基烷基，羧烷氧基烷基，氨基甲酰基或氨基磺酰基，Z代表CH.dbd.CH或N；包含这种化合物的药物组合物，制备这种化合物的过程以及这种化合物在医学上的用途。
• Tricyclic Compounds Useful as Inhibitors of Kinases
  申请人：Truchon Jean-Francois

  公开号：US20100048551A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides inhibitors of kinases, specifically IκB kinases, JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting said kinase activity by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders, cancer or NF-κB-mediated diseases.

  本发明提供了激酶抑制剂，特别是IκB激酶、JAK1、JAK2、JAK3和TYK2的抑制剂。本发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，并通过将该化合物用于需要治疗骨髓增生性疾病、癌症或NF-κB介导疾病的患者来抑制该激酶活性的方法。
• The IMDAV approach towards thieno- and furoisoindolo[2,1-a]quinazolines-11(13)-carboxylic acids possessing antimicrobial and antiviral activities
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Lala V. Lovtsevich、Kuzma M. Pokazeev、Elena A. Sorokina、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Anna A. Romanycheva、Anton A. Shetnev、Alexandrina S. Volobueva、Iana L. Esaulkova、Alexander V. Slita、Vladimir V. Zarubaev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133205

  日期：2023.1

  via the tandem acylation/intramolecular Diels-Alder reaction of vinylarenes (IMDAV). The reaction sequence involves three successive steps: the initial acylation of a quinazolinone nitrogen atom, the IMDAV reaction, and the final aromatization of the resulting five-member ring. The proposed exo-cycloaddition reaction allows to construct from four to five stereogenic centers and two new rings in one synthetic

  2-furylvinyl- 和 2-thienylvinyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 与马来酸酐的相互作用通过串联酰化得到 isoindolo[2,1- a ]quinazoline-11(13)-carboxylic acids /乙烯基芳烃的分子内 Diels-Alder 反应 (IMDAV)。反应顺序包括三个连续步骤：喹唑啉酮氮原子的初始酰化、IMDAV 反应以及所得五元环的最终芳构化。所提出的外环加成反应允许在一个合成步骤中构建四到五个立体异构中心和两个新环。在体外针对常见的细菌病原体菌株评估了靶标稠合的异吲哚并喹唑啉（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等）。已证明某些噻吩并异吲哚并喹唑啉衍生物在 16–32 μg mL -1的 MIC 值水平下表现出有效的抗菌活性。选定的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉