(E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
• 英文别名: N-[(E)-1-benzothiophen-2-ylmethylideneamino]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃N₃S₂
• 分子量: 403.452
• InChiKey: SRUSHOWUWCYGDF-AUEPDCJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩噻唑类作为有效的弓形虫抗药：设计，合成，酪氨酸酶/酪氨酸羟化酶抑制剂，分子对接研究和抗氧化活性。

  摘要：

  介绍了新型的含苯并[b]噻吩部分的噻唑的合成和抗弓形虫活性的研究。在衍生物中，具有金刚烷基的化合物3k对Me49菌株表现出极高的效力，IC50值为8.74μM，远低于甲氧苄啶的活性（IC50为39.23μM）。此外，化合物3a，3b和3k对RH菌株显示出显着活性（IC50 51.88-83.49μM）。细胞毒性评价的结果表明，对于哺乳动物的L929成纤维细胞（CC30〜880μM），弓形虫的生长在非细胞毒性浓度下被抑制。活性最高的化合物3k表现出酪氨酸酶抑制作用，IC50值为328.5μM。计算出的化合物3a-3e的结合能 3k与酪氨酸酶抑制活性的实验确定值密切相关。此外，针对酪氨酸酶和酪氨酸羟化酶计算的对应于相同配体的结合能也彼此相关，这表明酪氨酸酶抑制剂也可能对酪氨酸羟化酶具有抑制作用。化合物3j和3k分别具有非常强的抗氧化活性（IC50为15.9和15.5μM），是众所周知的抗氧化剂BHT的十倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111765

文献信息

• Benzo[b]thiophene-thiazoles as potent anti-Toxoplasma gondii agents: Design, synthesis, tyrosinase/tyrosine hydroxylase inhibitors, molecular docking study, and antioxidant activity
  作者：Beata Rosada、Adrian Bekier、Joanna Cytarska、Wojciech Płaziński、Olga Zavyalova、Adam Sikora、Katarzyna Dzitko、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111765

  日期：2019.12

  determined values of tyrosinase inhibition activity. Moreover, the binding energies corresponding to the same ligands and calculated for both tyrosinase and tyrosine hydroxylase are also correlated with each other, suggesting that tyrosinase inhibitors may also have an inhibitory effect on tyrosine hydroxylase. Compounds 3j and 3k have also very strong antioxidant activity (IC50 15.9 and 15.5 μM), respectively

  介绍了新型的含苯并[b]噻吩部分的噻唑的合成和抗弓形虫活性的研究。在衍生物中，具有金刚烷基的化合物3k对Me49菌株表现出极高的效力，IC50值为8.74μM，远低于甲氧苄啶的活性（IC50为39.23μM）。此外，化合物3a，3b和3k对RH菌株显示出显着活性（IC50 51.88-83.49μM）。细胞毒性评价的结果表明，对于哺乳动物的L929成纤维细胞（CC30〜880μM），弓形虫的生长在非细胞毒性浓度下被抑制。活性最高的化合物3k表现出酪氨酸酶抑制作用，IC50值为328.5μM。计算出的化合物3a-3e的结合能 3k与酪氨酸酶抑制活性的实验确定值密切相关。此外，针对酪氨酸酶和酪氨酸羟化酶计算的对应于相同配体的结合能也彼此相关，这表明酪氨酸酶抑制剂也可能对酪氨酸羟化酶具有抑制作用。化合物3j和3k分别具有非常强的抗氧化活性（IC50为15.9和15.5μM），是众所周知的抗氧化剂BHT的十倍。