2-methyl-6-(2-phenylhydrazono)cyclohexanone | 14192-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(2-phenylhydrazono)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Methyl-6-(phenylhydrazinylidene)cyclohexan-1-one；2-methyl-6-(phenylhydrazinylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 14192-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DRTQOLPNQZMEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(2-phenylhydrazono)cyclohexanone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.07h， 以87%的产率得到6-chloro-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱乙酰唑及其衍生物的全合成

  摘要：

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800187
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-6-(2-phenylhydrazono)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱乙酰唑及其衍生物的全合成

  摘要：

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800187

文献信息

• Total Synthesis of Carbazomycin G
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201300467

  日期：2013.9

  nitrate (CAN)–SiO2-mediated oxidation of 2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H- carbazol-1-one afforded a carbazole-1,4-quinone derivative, 2-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione, the synthetic precusor, which on, which, on Thiele acetylation under newly developed HBF4 catalysis conditions, yielded 4-hydroxy-2-methyl-9H-carbazole-1,3-diyl diacetate. Finally, CAN-SiO2-mediated oxidative hydrolysis of the acetylation

  卡马霉素 G 的简明全合成分五步完成。铈（IV）硝酸铵（CAN）-SiO2介导的2-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮氧化得到咔唑-1,4-醌衍生物，2-甲基-1H-咔唑-1,4(9H)-二酮，合成前体，在新开发的 HBF4 催化条件下，Thiele 乙酰化生成 4-羟基-2-甲基-9H-咔唑-1,3-双乙酸二酯。最后，CAN-SiO2 介导的乙酰化产物的氧化水解和 O-甲基化使用化学计量的重氮甲烷和随后的甲基锂的区域选择性亲核加成导致卡马霉素 G。
• A novel CAN-SiO2-mediated one-pot oxidation of 1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to carbazoloquinones: Efficient syntheses of murrayaquinone A and koeniginequinone A
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.561

  日期：2011.3

  1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles (1) to carbazole‐1,4‐quinones (2) are efficiently carried out by CAN‐SiO2‐mediated reaction. This generalized protocol was successfully extended to the synthesis of two naturally occurring carbazoloquinones: murrayaquinone A (2b) and koeniginequinone A (2g). A plausible mechanism for this novel reaction involves formation of a 9‐hydroxy‐2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazole‐1‐one

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。
• Sen; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 484
  作者：Sen、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Marine Alkaloid Hyellazole and its Derivatives
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201800187

  日期：2018.5.8

  The synthesis of the marine alkaloid hyellazole, based on a carbazole moiety, was achieved by means of classic Fischer indole cyclization with a synthesized appropriately substituted bromoaniline and subsequent use of Suzuki–Miyaura cross‐coupling with phenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst.

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。