5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole | 858467-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-β-bromo-β-nitrostyrene
• CAS: 858467-42-2
• 化学式: C₉H₆BrNO₄
• 分子量: 272.055
• InChiKey: WEYZGKQDMSTRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 四氯化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪 N-氧化物作为与芳烃进行 [3 + 2]-环加成反应中不饱和腈氧化物的合成等价物：取代的 3-乙烯基-1,2- 的合成苯并异恶唑类

  摘要：

  研究了3-卤代-5,6-二氢-4H -1,2-恶嗪N-氧化物与芳烃的反应。芳烃由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成，并与N-氧化物进行连续的[3 + 2]-环加成/[4 + 2]-环化还原，以高产率产生取代的3-乙烯基-苯并异恶唑。在所提出的序列中，1,2-恶嗪N-氧化物充当很少使用的不饱和腈氧化物的替代物。展示了广泛的底物范围。确定了芳基的取代模式对反应结果的影响。在大取代基存在下，选择性地形成多环4,4a-二氢-3H-苯并呋喃并[3,2- c ][1,2]恶嗪。提出了观察到的反应途径的机理方案。产品的合成实用性通过其后续修饰得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 溴代硝基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 以20.3%的产率得到5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial Study, and Molecular Docking Simulation of 3,4-Dimethoxy-β-Nitrostyrene Derivatives as Candidate PTP1B Inhibitor

  摘要：

  一系列3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的衍生物通过硝基醛醇反应合成，包括一种新化合物3,4-乙二氧基-β-溴-β-硝基苯乙烯。研究了β-硝基苯乙烯的3,4-烷氧基修饰对抗菌活性的影响。还进行了分子对接研究，以获取它们与蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的相互作用信息。PTP1B的半胱氨酸-215和精氨酸-221的活性残基在调节各种微生物细胞功能的信号通路中起关键作用。它还在参与第2型糖尿病和其他代谢性疾病的胰岛素信号通路中充当负调节因子。这些衍生物表现出潜在的抗真菌活性。根据它们的分子对接，研究化合物也具有潜力作为与丝氨酸-216和精氨酸-221残基相互作用的PTP1B抑制剂片段。3,4-乙二氧基-β-甲基-β-硝基苯乙烯是最成功的潜在PTP1B抑制剂候选化合物。然而，需要进一步研究它们在药用方面的潜力。

  DOI：

  10.3390/scipharm88030037

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Phosphonylpyrazoles from Bestmann−Ohira Reagent and Nitroalkenes: Synthesis and Dynamic NMR Studies
  作者：Rajendran Muruganantham、Irishi Namboothiri

  DOI：10.1021/jo902595e

  日期：2010.4.2

  also included Morita−Baylis−Hillman adducts of conjugated nitroalkenes with various electrophiles. Detailed dynamic NMR studies were performed on the prototropic tautomerism exhibited by the phosphonylpyrazoles using CDCl3 and DMSO-d6 as solvents and 1H and 31P as the probe nuclei. These studies unraveled the existence of two tautomers in solution with a small energy difference but considerable barrier

  1-重氮-2-氧代丙基膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira试剂）作为硝基烯与环加成伙伴的应用已得到广泛研究。Bestmann-Ohira试剂与各种硝基烯烃（例如，碳环或杂环的一部分的β-取代的，α，β-二取代的和硝基乙烯）进行的碱介导反应通过室温下的一锅区域选择性反应提供了官能化的磷酸ny唑。高产。这些反应中使用的取代硝基烯烃还包括共轭硝基烯烃与各种亲电试剂的森田-贝利斯-希尔曼加合物。使用CDCl 3和DMSO- d 6作为溶剂，对膦酰基吡唑显示的质子互变异构进行了详细的动态NMR研究。1 H和31 P作为探针核。这些研究揭示了溶液中两种互变异构体的存在，它们的能量差很小，但对互变具有很大的障碍。
• Imidazoles from nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes with amidines: synthesis and trypanocidal activity studies
  作者：Elumalai Gopi、Tarun Kumar、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob01444a

  日期：——

  Cascade reactions of amidines with nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes provide potentially bioactive imidazoles in good to excellent yields in most cases. While 2,4-disubstituted imidazol-5-yl acetates are formed in the first case, 2,4-disubstituted imidazoles, bearing no substituent at position 5, are the products in the second case. These two series of imidazoles, viz. 2,4,5-trisubstituted

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。
• Stereoselective construction of carbocycles and heterocycles via cascade reactions involving curcumins and nitroalkenes
  作者：Narasimham Ayyagari、Deena Jose、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.017

  日期：2011.1

  The reaction of curcumins with nitroalkenes has been investigated for the first time. Highly functionalized cyclohexanones possessing three contiguous chiral centers with complete diastereoselectivity have been synthesized through an inter-intramolecular double Michael reaction involving curcumin and nitroalkene under extremely simple experimental conditions (K2CO3 in aqueous THF). Under identical conditions, curcumins react with alpha-bromonitroalkenes to afford dihydrofurans through an intermolecular Michael addition-intramolecular nucleophilic substitution (O-alkylation), which is analogous to an 'interrupted' Feist-Benary reaction. These novel transformations of curcumins empower us to expand the repertoire of curcumin based therapeutics. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.