1-(3-phenylisoquinolin-1-yl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylisoquinolin-1-yl)hydrazine
• 英文别名: 1-hydrazino-3-phenylisoquinoline；1-Hydrazino-3-phenylisoquinoline；(3-phenylisoquinolin-1-yl)hydrazine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: NKZONDYJVNGNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 1-(3-phenylisoquinolin-1-yl)hydrazine 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机碘（iii）介导的1-（3-芳基异喹啉-1-基）-2-（芳基亚甲基）肼的分子内氧化环化为5-芳基-3-（芳基）-[1,2,4]三唑[3,4] -一个]异喹啉†

  摘要：

  通过1-（3-芳基异喹啉-1-基）-2的氧化环化获得一系列5-芳基-3-（芳基）-[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉4。 -（芳基亚甲基）肼3在环境温度下在高价碘氧化剂（碘代苯二乙酸酯，IDB）和二氯甲烷的存在下。这种方法涉及到高价碘试剂的促进，形成了无金属的分子内C–N键。

  DOI：

  10.1039/c4ra12381f

文献信息

• Indium bromide catalysed, ultrasound-assisted, regio-selective synthesis of ethyl-5-(trifluoromethyl)-1-(3-substituted-isoquinolin-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylates
  作者：K. Prabakaran、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin、P. Manivel

  DOI：10.1007/s11164-011-0360-5

  日期：2012.2

  A series of pyrazole-4-carboxylates have been synthesised using indium bromide catalyst and the cyclisation of respective 3-substituted-isoquinolinylhydrazines 1 into their corresponding ethyl-2-(ethoxymethylene)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoates 3 in ethanol solvent under ultrasonic irradiation at 90 °C for 30 min. The regio-selective cyclisation products were efficiently provided by indium bromide catalyst and are confirmed by nuclear Overhauser effect spectroscopy–nuclear magnetic resonance (NOESY–NMR) studies.

  使用溴化铟催化剂合成了一系列吡唑-4-羧酸盐，并在 90 ℃ 超声波辐照 30 分钟的条件下，在乙醇溶剂中将各自的 3-取代-异喹啉基肼 1 环化为相应的 2-(乙氧基亚甲基)-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯 3。溴化铟催化剂有效地提供了具有区域选择性的环化产物，核奥弗霍塞尔效应光谱-核磁共振（NOESY-NMR）研究证实了这一点。
• Organoiodine(<scp>iii</scp>) mediated intramolecular oxidative cyclization of 1-(3-arylisoquinolin-1-yl)-2-(arylmethylene)hydrazines to 5-aryl-3-(aryl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a] isoquinolines
  作者：Pitchai Manivel、Kamalakannan Prabakaran、Upasana Banerjee、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong、Eun Hyuk Chung

  DOI：10.1039/c4ra12381f

  日期：——

  5-aryl-3-(aryl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolines, 4 were obtained by oxidative cyclization of 1-(3-arylisoquinolin-1-yl)-2-(arylmethylene)hydrazines, 3, in the presence of a hypervalent iodine oxidant (iodobenzene diacetate, IDB) and dichloromethane at ambient temperature. This methodology involves a proficient metal-free intramolecular C–N bond formation, facilitated by a hypervalent iodine reagent.

  通过1-（3-芳基异喹啉-1-基）-2的氧化环化获得一系列5-芳基-3-（芳基）-[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉4。 -（芳基亚甲基）肼3在环境温度下在高价碘氧化剂（碘代苯二乙酸酯，IDB）和二氯甲烷的存在下。这种方法涉及到高价碘试剂的促进，形成了无金属的分子内C–N键。