2-(2-benzyloxycarbonylamino-propanoylamino)-benzoic acid methyl ester | 340291-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzyloxycarbonylamino-propanoylamino)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoate
• CAS: 340291-80-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: ZACPGJYEMWRQQG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxycarbonylamino-propanoylamino)-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Benzyloxy-2-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-benzoylamino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂生物碱circumdatin F和circumdatin C的总合成。

  摘要：

  描述了同时具有3H-喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮部分的环他汀F和环他汀C的总合成。合成了三肽衍生物作为关键中间体，并通过与三苯基膦，碘和叔胺反应脱水成苯并恶嗪。天然产物是通过重排成intermediate中间体，用45％HBr的乙酸去保护基和在硅胶上环化获得的。

  DOI：

  10.1021/jo001696h
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到2-(2-benzyloxycarbonylamino-propanoylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂生物碱circumdatin F和circumdatin C的总合成。

  摘要：

  描述了同时具有3H-喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮部分的环他汀F和环他汀C的总合成。合成了三肽衍生物作为关键中间体，并通过与三苯基膦，碘和叔胺反应脱水成苯并恶嗪。天然产物是通过重排成intermediate中间体，用45％HBr的乙酸去保护基和在硅胶上环化获得的。

  DOI：

  10.1021/jo001696h

文献信息

• Total Syntheses of the Benzodiazepine Alkaloids Circumdatin F and Circumdatin C
  作者：Anette Witt、Jan Bergman

  DOI：10.1021/jo001696h

  日期：2001.4.1

  Total syntheses of circumdatin F and circumdatin C, which both possess a 3H-quinazolin-4-one as well as a 1,4-benzodiazepin-5-one moiety, are described. A tripeptide derivative was synthesized as a key intermediate and dehydrated to a benzoxazine by reaction with triphenylphosphine, iodine, and a tertiary amine. The natural products were attained via rearrangements to an amidine intermediate, deprotection

  描述了同时具有3H-喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮部分的环他汀F和环他汀C的总合成。合成了三肽衍生物作为关键中间体，并通过与三苯基膦，碘和叔胺反应脱水成苯并恶嗪。天然产物是通过重排成intermediate中间体，用45％HBr的乙酸去保护基和在硅胶上环化获得的。