2,4,6-Tri-t-butyl-benzylchlorid | 18508-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Tri-t-butyl-benzylchlorid
• 英文别名: 2,4,6-tri-tert-butylbenzyl chloride；1,3,5-Tritert-butyl-2-(chloromethyl)benzene
• CAS: 18508-50-4
• 化学式: C₁₉H₃₁Cl
• 分子量: 294.908
• InChiKey: JYEMKRONMJOYMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  297.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Tri-t-butyl-benzylchlorid 在 银 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1,2-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Winter, Werner; Butters, Thomas; Rieker, Anton, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 7, p. 855 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-tri-t-butyl)benzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,4,6-Tri-t-butyl-benzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  稳定的碳正离子。十四五。苄基阳离子

  摘要：

  通过在-60° SbF,-SO, 溶液中电离相应的苄基氯，获得了一系列环取代的苄基阳离子（苯基碳鎓离子）。研究了离子的核磁共振和紫外光谱。2,6-二取代苄基阳离子的孪生质子-质子磁共振耦合常数以及碳-氢耦合进一步证明了碳正离子的平面 sp' 杂化性质。迄今为止，在苄基阳离子溶液中产生和观察光谱特性的各种尝试均未成功。1-4 电离后对苄基阳离子开放的进一步反应途径，例如分子间烷基化，无疑是 conCH，“Y -CH5 归功于其明显的不稳定性。结果和讨论使用我们之前研究中开发的方法观察稳定，长寿命碳正离子在溶液中，我们能够观察到苄基阳离子 I-VI、VIII、XI、XII 和 XIV。这些苄基阳离子是通过在 -75° 下将相应的苄基氯小心添加到充分搅拌的 SbF,-SO 2 溶液中来制备的。烷基取代基的引入不仅可以阻止烷基化等副反应，而且还可以进一步提高苄基阳离子的稳定性。(1) 第 XLIV

  DOI：

  10.1021/ja00998a034

文献信息

• Sterically Hindered Aromatic Compounds. III. Acid-catalyzed Reactions of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl- and 2-Methyl-4,6-di-<i>t</i>-butylbenzyl Alcohols and Chlorides
  作者：L. R. C. Barclay、H. R. Sonawane、M. C. MacDonald

  DOI：10.1139/v72-041

  日期：1972.1.15

  alcohol (2), the corresponding benzyl chloride (3) and methyl ether (5) with strong acids gave high yields of 1,1-dimethyl-4,6-di-t-butylindane (10). On the other hand, acid-catalyzed reactions on 2-methyl-4,6-di-t-butylbenzyl alcohol (13), chloride (16), and methyl ether (12) yielded nucleophilic substitution products. According to comparative hydride transfer reactions between triethylsilane and carbonium

  用强酸处理 2,4,6-三叔丁基苄醇 (2)、相应的苄基氯 (3) 和甲基醚 (5) 得到高产率的 1,1-二甲基-4,6-二-叔丁基茚满 (10)。另一方面，2-甲基-4,6-二叔丁基苄醇 (13)、氯化物 (16) 和甲基醚 (12) 的酸催化反应产生了亲核取代产物。根据三乙基硅烷和由 2、3、13 和 16 在三氟乙酸中生成的碳正离子之间的对比氢化物转移反应，非常容易形成 2,4,6-三叔丁基苄基阳离子。建议形成 10 的机制涉及该阳离子作为中间体。
• Kinetic applications of electron paramagnetic resonance spectroscopy. XX. 2,4,6-Tri(tert-butyl)benzyl, -anilino, -phenoxy, and -phenylthiyl radicals
  作者：D. Griller、L. R. C. Barclay、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00854a032

  日期：1975.10