(E)-3-benzylidene-6-fluorochroman-4-one | 850799-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-6-fluorochroman-4-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-6-fluoro-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；(3E)-3-benzylidene-6-fluorochromen-4-one
• CAS: 850799-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: ITEBCHWQNIVSOB-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-6-fluorochroman-4-one 、 溴代硝基甲烷 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(1'S,2'R,3'S)-6-fluoro-2'-nitro-3'-phenylspiro[chroman-3,1'-cyclopropan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成硝基-螺环丙烷的手性方酸酰胺催化迈克尔/烷基化级联反应

  摘要：

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500533
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-5-fluorobenzaldehyde 在 C₉H₁₄NO₂S₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-3-benzylidene-6-fluorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联反应涉及未活化炔烃的氢酰化

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。

  DOI：

  10.1021/ja102130s

文献信息

• Asymmetric Three-Component Cyclizations toward Structurally Spiro Pyrrolidines via Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Zhongxiu Liao、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03282

  日期：2019.11.1

  Asymmetric multicomponent reactions toward optically pure compounds are highly attractive but extremely challenging. Presented herein is a highly diastereo- and enantioselective three-component cyclization of exocyclic alkenes with aldehydes and amino esters, which was enabled by bifunctional phosphonium salt catalysts. A wide range of multiply substituted spiro pyrrolidine derivatives were prepared

  对光学纯化合物的不对称多组分反应极具吸引力，但极具挑战性。本文提出了环外烯烃与醛和氨基酯的高度非对映和对映选择性的三组分环化，其通过双官能functional盐催化剂实现。以高收率和优异的立体选择性制备了多种多取代的螺吡咯烷衍生物。值得注意的是，这是具有相转移催化体系的催化不对称三组分反应的第一个例子。
• Stereocontrolled Photodimerization of (E)-3-Benzylidene-4-chromanones in the Crystalline State: The Effect of a Halogen Group on the Chromanone Moiety
  作者：Qi-Yu Zheng、Xue-Ming Cheng、Min Chen、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1055/s-0032-1317511

  日期：——

  in the crystalline state. The stereoselective photoreactions of these compounds in the solid state are examined based on the crystal structures of the reactants and products. All the examples tested undergo photodimerization, except for (E)-3-benzylidene-6-fluorochroman-4-one. The reactants with β-structures give syn-head-to-head (syn-HH) products with high selectivity. Only (E)-6-chloro-3-(4-meth

  摘要 合成了一系列（E）-3-亚苄基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物，其被苯并二氢吡喃并并苯并嵌在苯并二氢吡喃酮上以控制分子在结晶态的排列。基于反应物和产物的晶体结构，检查了这些化合物在固态下的立体选择性光反应。除（E）-3-亚苄基-6-氟苯并吡喃-4-酮外，所有测试的实施例均进行了光二聚化。与β结构的反应给予SYN -head -头（SYN -HH）产品具有很高的选择性。仅（ê）-6-氯-3-（4-甲基亚苄基） -苯并二氢吡喃-4-酮采用的α型并给出了一个抗-head -尾（抗-HT）产品。 合成了一系列（E）-3-亚苄基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物，其被苯并二氢吡喃并并苯并嵌在苯并二氢吡喃酮上以控制分子在结晶态的排列。基于反应物和产物的晶体结构，检查了这些化合物在固态下的立体选择性光反应。除（E）-3-亚苄基-6-氟苯并吡喃-4-酮外，所有测试的实施例均进行了光二聚化。与β结构的反应给予SYN
• BENZOPYRANOPYRAZOLES
  申请人：Vennemann Matthias

  公开号：US20100104659A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds of a certain formula I, in which Ra, Rb and Rc have the meanings indicated in the description, are effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  某个化学式I的化合物，其中Ra、Rb和Rc具有说明中指定的含义，是具有抗增殖和/或诱导细胞凋亡活性的有效化合物。
• Mitotic Kinesin Inhibitors
  申请人：Breslin Michael J.

  公开号：US20080182843A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to tricyclic pyrazoles that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also relates to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及三环吡唑，用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US07595337B2

  公开（公告）日：2009-09-29

  The present invention relates to tricyclic pyrazoles that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also relates to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及三环吡唑，其用于治疗细胞增殖性疾病，用于治疗与KSP肌动蛋白活性相关的疾病，并用于抑制KSP肌动蛋白。本发明还涉及包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。