(4-amino-phenyl)-thiourea | 3394-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-amino-phenyl)-thiourea
• 英文别名: (4-Amino-phenyl)-thioharnstoff；4-aminophenylthiourea；(4-aminophenyl)thiourea
• CAS: 3394-08-9
• 化学式: C₇H₉N₃S
• mdl: MFCD03725574
• 分子量: 167.235
• InChiKey: ZJLRWLYVCHKHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-phenyl)-thiourea 在 sodium azide 、 乙醇 、 二氧化碳 、 basic lead(II) carbonate 作用下， 生成 1-(4-amino-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2>134, p. 282,297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-amino-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计和合成新型 N-Aryl-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂克服 A549 细胞的紫杉醇耐药性

  摘要：

  作为一个有前途的癌症治疗靶点，CYP1B1 在紫杉醇耐药的 A549 细胞中过表达；然而，其在耐药性中的作用仍不清楚。生物信息学分析数据表明，CYP1B1与AKT/ERK1/2和粘着斑通路密切相关，从而在紫杉醇耐药和癌症迁移/侵袭中发挥重要作用。沿着类似的思路，AhR 激动剂 7,12-二甲基苯并[ a ]蒽 (DMBA) 增强了紫杉醇抗性并促进了可能源于 CYP1B1 上调的 A549 和 H460 细胞的迁移/侵袭。此外，还设计合成了 83 种新型N -芳基-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂，以验证 CYP1B1 在紫杉醇抗性 A549 细胞中的作用。令人印象深刻的是，最有效和最具选择性的一个，即77显着抑制 AKT/ERK1/2 和 FAK/SRC 通路，从而逆转紫杉醇抗性并抑制 A549/紫杉醇细胞的迁移和侵袭。总的来说，这项研究不仅展示了 CYP1B1 在紫杉醇

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01306

文献信息

• Process for the manufacture of 2-amino-aryleno-thiazole compounds and of
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04252963A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  2-Amino-aryleno-thiazoles in which the amino group in 2-position can be substituted by aryl, alkyl and/or cycloalkyl, and 2-imino-aryleno-thiazolines substituted at the ring nitrogen by aryl, alkyl or cycloalkyl are produced by cyclization of arylthioureas carrying corresponding substituents at the respective nitrogen atom, using thionyl chloride as cyclization agent. The advantage of the improved process resides in that the amount of sulfur formed is very low and that the other by-products are easy to separate and can be used further. The thiazoles and thiazolines are obtained in a high yield and purity. They are valuable starting compounds, especially for the manufacture of dyestuffs.

  2-氨基芳基硫唑，其中2-位置的氨基基团可以被芳基，烷基和/或环烷基取代，以及在环氮原子处被芳基，烷基或环烷基取代的2-亚氨基芳基硫唑烷，通过使用亚硫酰氯作为环化试剂，将在各自氮原子处携带相应取代基团的芳基硫脲环化而成。改进的过程的优点在于形成的硫量非常低，其他副产品易于分离并可进一步使用。硫唑和硫唑烷以高产率和纯度获得。它们是有价值的起始化合物，特别适用于染料的制造。
• Thiazol-Guanidine Derivatives Useful As A (Beta)-Related Pathologies
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20100298340A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及以下结构式I的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• Flame-resistant vinyl chlorride based resin composition and formed product therefrom
  申请人：Ito Shoji

  公开号：US20060014874A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  A fire retardant VC-based resin composition with excellent fire retardant properties, heat stability, and high softening temperature is provided. The fire retardant VC-resin composition comprises 100 parts by weight of a VC-based resin, 0.05 to 10 parts by weight of at least one anti-smoke agent selected from zinc-, molybdenum- or tin compounds, and 0.01 to 10 parts by weight of at least aluminum- and magnesium-metal hydroxide or zeolite. The anti-flame agent is a molybdenum compound or may be used together with a basic compound, or a surface-coated agent containing a basic compound or titanium oxide as a nucleating agent coated with the molybdenum compound. A molded article is prepared by extrusion molding, calender-press molding, or extrusion-followed by press molding, and the color difference Δa determined by a warm-water color change test at 60° C. for 48 hours is −0.5 to +0,5 before and after warm-water soaking.

  本发明提供了一种具有优异阻燃性能、热稳定性和高软化温度的阻燃 VC 基树脂组合物。该阻燃 VC 树脂组合物包括 100 重量份的 VC 基树脂、0.05 至 10 重量份的至少一种抗烟剂（选自锌、钼或锡化合物），以及 0.01 至 10 重量份的至少铝和镁金属氢氧化物或沸石。阻燃剂是一种钼化合物，也可以与一种碱性化合物一起使用，或者是一种表面涂层剂，其中含有一种碱性化合物或氧化钛作为成核剂与钼化合物一起涂层。通过挤压成型、压延-压制成型或挤压-压制成型制备模塑制品，在 60 摄氏度温水变色试验中测定 48 小时的色差 Δa 在温水浸泡前后为-0.5 至 +0.5。
• WO2007/120096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-Anilino-4-aryl-1,3-thiazole inhibitors of valosin-containing protein (VCP or p97)
  作者：Matthew G. Bursavich、Daniel P. Parker、J. Adam Willardsen、Zhong-Hua Gao、Thaylon Davis、Kirill Ostanin、Rosann Robinson、Ashley Peterson、Daniel M. Cimbora、Ju-Fen Zhu、Burt Richards

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.058

  日期：2010.3

  Valosin-containing protein (VCP; also known as p97) is a member of the AAA ATPase family with a central role in the ubiquitin-degradation of misfolded proteins. VCP also exhibits antiapoptotic function and metastasis via activation of nuclear factor kappa-B signaling pathway. We have discovered that 2-anilino-4-aryl-1,3-thiazoles are potent drug-like inhibitors of this enzyme. The identified compounds show low nanomolar VCP potency, demonstrate SAR trends, and show activity in a mechanism based cellular assay. This series of compounds represents the first steps towards a novel, small molecule VCP inhibitor as a cancer therapeutic. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.