methyl 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate | 713530-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-hydroxy-2,3-dimethylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 713530-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: IVFANRRBMMOYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate 、 2,6-二甲基苄氯 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 N,N-dimethylformamine 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 4-(2,6-dimethyl-benzyloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GASTRIC SECRETION
  [FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES EN POSITION 4 ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SECRETION GASTRIQUE

  摘要：

  这项发明涉及式1中的6-取代苯并咪唑，其中X为O（氧）或NH，Y具有以下含义之一：-CH2-Ar，其中Ar是单环或双环芳香基团；或Y表示群gp，式（gp），其中Z具有含义-CHR8-或-CHR8-CHR9-。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。

  公开号：

  WO2004054984A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate 在 钯 甲醇 、 methanol diethyl ether 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、13.33 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以to give 6 g (99%) of the title compound as a colourless solid (m.p. 286° C.)的产率得到methyl 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted benzimidazoles and their uses as inhibitors of gastric secretion

  摘要：

  本发明涉及式1中的6-取代苯并咪唑，其中取代基和符号具有说明书中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和良好的胃肠保护作用的特性。

  公开号：

  US20060194969A1

文献信息

• Chromane Substituted Benzimidazole Derivatives as Acid Pump Antagonists
  申请人：Koike Hiroki

  公开号：US20080214519A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A, B, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by acid pump antagonistic activity such as, but not limited to, as gastrointestinal disease, gastroesophageal disease, gastroesophageal reflux disease (GERD), peptic ulcer, gastric ulcer, duodenal ulcer, NSAID-induced ulcers, gastritis, infection of Helicobacter pylori, dyspepsia, functional dyspepsia, Zollinger-Ellison syndrome, non-erosive reflux disease (NERD), visceral pain, heartburn, nausea, esophagitis, dysphagia, hypersalivation, airway disorders or asthma.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A、B、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6、R7、R8和R9分别如本文所述或其药学上可接受的盐，以及包含这种化合物的组合物以及在治疗由酸泵拮抗活性介导的疾病，如但不限于胃肠疾病、胃食管疾病、胃食管反流病（GERD）、消化性溃疡、胃溃疡、十二指肠溃疡、NSAID诱导性溃疡、胃炎、幽门螺杆菌感染、消化不良、功能性消化不良、佐林格-埃里森综合症、非侵蚀性反流性疾病（NERD）、内脏疼痛、心口灼热、恶心、食管炎、吞咽困难、多口水、气道障碍或哮喘等疾病中使用这种化合物的用途。
• Chromane substituted benzimidazole derivatives as acid pump antagonists
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：US07718809B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A, B, X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6, R7, R8 and R9 are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by acid pump antagonistic activity such as, but not limited to, as gastrointestinal disease, gastroesophageal disease, gastroesophageal reflux disease (GERD), peptic ulcer, gastric ulcer, duodenal ulcer, NSAID-induced ulcers, gastritis, infection of Helicobacter pylori, dyspepsia, functional dyspepsia, Zollinger-Ellison syndrome, non-erosive reflux disease (NERD), visceral pain, heartburn, nausea, esophagitis, dysphagia, hypersalivation, airway disorders or asthma.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A、B、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6、R7、R8和R9各自如本文所述或其药学上可接受的盐，并且包含这种化合物的组合物以及在治疗由酸泵拮抗活性介导的疾病中使用这种化合物，例如但不限于胃肠道疾病、胃食管疾病、胃食管反流病（GERD）、消化性溃疡、胃溃疡、十二指肠溃疡、NSAID诱导性溃疡、胃炎、幽门螺杆菌感染、消化不良、功能性消化不良、佐林格-埃里森综合征、非侵蚀性反流病（NERD）、内脏疼痛、心灼热、恶心、食管炎、吞咽困难、过度流涎、气道疾病或哮喘。
• WO2007/31860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GASTRIC SECRETION
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP1575924A1

  公开（公告）日：2005-09-21
• CHROMANE SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ACID PUMP ANTAGONISTS
  申请人：RaQualia Pharma Inc

  公开号：EP1893197B1

  公开（公告）日：2009-09-09