2-Benzoyl-3-(2-furanyl)acrylonitrile | 61222-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(2-furanyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-furyl-CHC(CN)COC6H5；2-benzoyl-3-(2-furyl)prop-2-enenitrile；2-benzoyl-3-(furan-2-yl)acrylonitrile；2-benzoyl-3ξ-[2]furyl-acrylonitrile；2-benzoyl-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 61222-94-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: RYSPQOWNCYWAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-3-(2-furanyl)acrylonitrile 、 溴代硝基甲烷 在 potassium carbonate 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过溴代硝基甲烷与氧二烯的环化，轻松合成多取代的呋喃和二氢呋喃

  摘要：

  已经从容易获得的氧二烯和溴硝基甲烷以中等至优异的产率制备了一系列多取代的呋喃和二氢呋喃。这种简便的合成方法是基于硝基的专有特性（如强大的吸电子能力和可裂解性）而开发的。硝基取代的二氢呋喃向呋喃的转化大概是通过在DABCO的帮助下消除HNO 2来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.027
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯甲酰乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Benzoyl-3-(2-furanyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  卤化镁催化亚甲基环丙烷和酰基氰基烯烃合成氧杂螺[2.5]辛烯

  摘要：

  已经实现了用酰基氰基烯烃对亚甲基环丙烷（MCPs）的新型转化，从而生成了氧杂螺[2.5]辛烯。在温和的反应条件下，这种环化反应成功地由卤化镁催化，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应包括一个罕见的反应过程，该过程涉及在MCP开环后分子内将Mg烯醇氧加到Oxa-Michael并加到烯烃中。没有在我们的实验室中以前观察到的典型的分子内烯醇镁的迈克尔加成反应，导致形成螺[2.3]己烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100500

文献信息

• Construction of CF₃-Functionalized Fully Substituted Benzonitriles through Rauhut–Currier Reaction Initiated [3 + 3] Benzannulation
  作者：Qing Mao、Qian Zhao、Mu-Ze Li、Rui Qin、Meng-Lan Luo、Jing Xue、Ben-Hong Chen、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01631

  日期：2021.11.5

  Though numerous cyanation reactions have been developed for the synthesis of benzonitriles, the construction of valuable fully substituted benzonitriles is still a challenging task. Herein, we reported a tertiary amine-catalyzed [3 + 3]-benzannulation for the green synthesis of CF3-functionalized fully substituted benzonitriles. This strategy features exclusive chemoselectivity, high atom-economy,

  尽管已经开发了许多用于合成苯甲腈的氰化反应，但构建有价值的完全取代的苯甲腈仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报道了一种叔胺催化的 [3 + 3] -苄基化反应，用于绿色合成 CF 3官能化的完全取代的苄腈。该策略具有独特的化学选择性、高原子经济性和良好的阶梯经济性，以及环境友好的试剂和温和的条件。使用这种方法可以快速构建独特的三苯基取代的二氰基苯甲酸酯产品。成功的放大合成证明了该反应的实用性和可靠性。一项机理研究表明 [3 + 3]-benzannulation 是由分子间 Rauhut-Currier 反应引发的。
• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis of Pyrimidine Derivatives
  作者：Kamal Usef Sadek、Mohamed Abdallah El-Maghraby、Maghraby Ali Selim、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1246/bcsj.61.539

  日期：1988.2

  Synthesis of polyfunctional pyrimidine derivatives via the reaction of acrylonitrile derivatives 1a and b with α,β-unsaturated nitriles 2a–f has been reported.

  已经报道了通过丙烯腈衍生物 1a 和 b 与 α,β-不饱和腈 2a-f 反应合成多官能嘧啶衍生物。
• Reactions with 2-Aminobenzimidazole: Synthesis of Several New Pyrimido[1,2-a]benzimidazole Derivatives
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Bahia Y. Riad、Suzan I. Aziz

  DOI：10.1002/ardp.19873200714

  日期：——

  Several new pyrimido[1,2‐a]benzimidazole derivatives were synthesized by reacting 2‐aminobenzimidazole with α, β‐unsaturated nitriles and benzoylacetonitrile derivatives. The structures of the products were established on the basis of elemental analyses, IR and 1H‐NMR spectral data.

  通过2-氨基苯并咪唑与α,β-不饱和腈和苯甲酰乙腈衍生物反应合成了几种新的嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物。产物的结构是在元素分析、IR 和 1H-NMR 光谱数据的基础上确定的。
• Dienamine-Mediated Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Linear Deconjugated Enones: Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Dihydropyrans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201601575

  日期：2017.1.26

  The dienamine‐mediated inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of deconjugated enones having α‐CH groups and electron‐deficient oxadienes with a cyano group allows the efficient and enantioselective synthesis of 2,4‐stereogenic 3,4‐dihydropyrans. With a primary amine and benzoic acid, high yields and excellent enantioselectivities are obtained for a range of 3,4‐dihydropyrans.

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。