7-methoxy-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1346684-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-3,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1346684-74-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: LVDFLIAUZXIBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,3-dimethoxybenzamide 在 氧气 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-methoxy-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米颗粒催化苯甲酰胺与炔烃的氧化环化反应合成异喹啉酮

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601137

文献信息

• Ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes: a new route to isoquinolones
  作者：Mallu Chenna Reddy、Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc42683a

  日期：——

  The oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}2], Cu(OAc)2.H2O and KPF6 in acetic acid under air gave isoquinolones in good to excellent yields.

  在空气中乙酸中催化量[RuCl2（p-cymene）} 2]，Cu（OAc）2.H2O和KPF6的存在下，用炔烃对芳族和杂芳族腈进行氧化环化反应，得到的异喹诺酮类化合物非常好产量。
• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of <i>N</i> -Methoxy Benzamides with Alkynes using an Internal Oxidant through C−H/N−O Bond Activation
  作者：Ganesan Sivakumar、Arjun Vijeta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201600471

  日期：2016.4.18

  The cyclization of substituted N‐methoxy benzamides with alkynes in the presence of an easily affordable cobalt complex and NaOAc provides isoquinolone derivatives in good to excellent yields. The cyclization reaction is compatible with a range of functional group‐substituted benzamides, as well as ester‐ and alcohol‐substituted alkynes. The cobalt complex [CoIIICp*(OR)2] (R=Me or Ac) serves as an

  在容易负担得起的钴络合物和NaOAc的存在下，用炔烃将取代的N-甲氧基苯甲酰胺环化，可以提供高至优异收率的异喹诺酮衍生物。环化反应与各种官能团取代的苯甲酰胺以及酯和醇取代的炔烃兼容。钴配合物[Co III Cp *（OR）2 ]（R = Me或Ac）可作为有效的环化反应催化剂。后来，在POCl 3或PBr 3的存在下，异喹诺酮衍生物以极高的收率转化为1-氯和1-溴取代的异喹啉衍生物。
• <i>N</i>-Sulfonylcarboxamide as an Oxidizing Directing Group for Ruthenium-Catalyzed C-H Activation/Annulation
  作者：Elina Petrova、Dace Rasina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201601582

  日期：2017.4.3

  N-Sulfonylcarboxamides can act as both a directing group for C–H activation and an internal oxidant in the Ru-catalyzed annulation reaction with alkynes to give isoquinolones. Of all of the N-sulfonylcarboxamides that were studied, the N-(2,6-difluorophenyl)sulfonamide derivatives were found to be the most efficient and led to the formation of an unstable sulfinate byproduct that decomposed into 1

  N-磺酰基甲酰胺既可以作为 C-H 活化的导向基团，也可以作为 Ru 催化的炔烃环化反应中的内部氧化剂，以产生异喹诺酮。在研究的所有 N-磺酰甲酰胺中，发现 N-(2,6-二氟苯基)磺酰胺衍生物最有效，并导致形成不稳定的亚磺酸盐副产物，在反应条件。所描述的异喹诺酮合成为目前已知的异羟肟酸和亚砜亚胺衍生物的无痕环化提供了替代方案。
• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。