tert-butyl 2-bromo-2-nitro-1-phenylethylcarbamate | 1357911-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-bromo-2-nitro-1-phenylethylcarbamate
• CAS: 1357911-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 345.193
• InChiKey: HAMVKNOCRFMMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-2-nitro-1-phenylethylcarbamate 在 potassium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 以70%的产率得到1-(tert-butoxyformamido)-2,2-dibromo-1-phenyl-2-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  亲电碘氧化硝基烷与氧和胺亲核试剂氧化酰胺化反应的机理

  摘要：

  最近，我们开发了一种直接的方法将伯硝基烷烃氧化转化为酰胺，这需要将碘鎓源与胺，碱和氧混合。在这里，我们系统地研究了这种方法的机理和可能的中间产物。我们得出结论，胺碘鎓络合物首先通过N卤素键形成。这个复杂的反作用ACI -nitronates，得到两个α碘-和α，α-diiodonitroalkanes，其可以充当亲电碘的替代来源，并且还生成I的一个额外的等摩尔量+下Ò 2。特别是，证据支持α，α-二碘硝基烷烃中间体与分子氧反应形成过氧加合物。或者，这些四面体中间体厌氧地重排以形成可裂解的亚硝酸酯。在这两种情况下，都建议形成活化酯，使其最终以传统方式与亲核胺反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201600540
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-nitro-1-phenylethyl)carbamate 在 氧气 、 N-bromobenzylmethylemine 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl 2-bromo-2-nitro-1-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  硝基氧与胺亲核剂利用分子氧和碘的氧化酰胺化

  摘要：

  酰胺和肽的形成通常需要强大而温和的试剂系统。然而，所使用的试剂通常是昂贵且高度复杂的。达到这些目标的新的原子经济和实用的方法是非常可取的。理想情况下，该方法应从易于以手性和非手性形式获得的底物开始，并使用廉价的试剂，这些试剂与多种官能团，空间位阻和可差向立体中心兼容。开发了一种直接氧化方法，只需在O 2下使用I 2和K 2 CO 3即可在胺与伯硝基烷烃之间形成酰胺和肽键。。与预期相反，在碘鎓源和胺之间形成了1：1的卤素键合配合物，该配合物与硝酸盐反应生成α-碘硝基烷烃，作为酰胺的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201505192

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。