N,N-dimethylbenzo[b]thiophene-2-carbothioamide | 154382-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,N-dimethylbenzo[b]thiophene-2-carbothioamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-benzothiophene-2-carbothioamide
• CAS: 154382-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• 分子量: 221.347
• InChiKey: XTTHDYRVZQCFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzo[b]thiophene-2-carbothioamide 、 palladium dichloride 在 LiCl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基苯并[b]呋喃-2-碳硫（和硒代）酰胺与钯（II），钌（II）和铑（III）的环金属化

  摘要：

  摘要在与Lawesson试剂和苯基二氯膦硒化物反应后，由相应的羧酰胺制备了N，N-二甲基苯并[b]呋喃-2-碳硫（和硒代）酰胺（缩写为Hzft和Hzfs）。Hzft和Hzfs均用四氯钯酸锂（II）环钯化，并用六氯四（三正丁基膦）铑（II）环铑化，而四氯六羰基二钌（II）环钌化仅在Hzft下发生。这些环金属化产物通过光谱表征。苯并呋喃环在位置3上金属化，酰胺基通过硫或硒原子配位，形成五元金属硫杂环丁烷（selena）杂环。相应的苯并[b]噻吩（噻吩）类似物在相​​似条件下未进行环金属化。

  DOI：

  10.1016/0020-1693(93)03683-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-甲醇 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 乙二胺四乙酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 N,N-dimethylbenzo[b]thiophene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  温和条件下硫代酰胺的一般构建：由 EDTA 介导的逐步质子转移过程

  摘要：

  结合实验和量子化学计算，研究了一种通用、清洁和有效的硫代酰胺一锅合成方案。酯、酰胺和元素硫用作起始原料，乙二胺四乙酸 (EDTA) 作为催化剂以促进良性反应。EDTA 的催化作用归因于逐步质子转移过程，其中 EDTA 将质子从苄基碳转移到硫原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101013

文献信息

• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。
• Transition‐Metal‐Free, General Construction of Thioamides from Chlorohydrocarbon, Amide and Elemental Sulfur
  作者：Hao Jin、Xinzhi Chen、Chao Qian、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100588

  日期：2021.6.21

  A general method for one-pot synthesis of thioamides without transition metals or external oxidants is developed through a three-component reaction involving chlorohydrocarbon, amide and elemental sulfur. Both alkyl and aryl thioamides could be obtained in moderate to excellent yields through this protocol. A high tolerance regarding various substituents on chlorohydrocarbon or amide was justified

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。
• TOMINAGA YOSHINORI; KOHRA SHINYA; HOSOMI AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1529-1532
  作者：TOMINAGA YOSHINORI、 KOHRA SHINYA、 HOSOMI AKIRA

  DOI：——

  日期：——