2-(2-aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 133528-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-((3,4-Dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)aniline；2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 133528-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: QZQPZTBXKJEYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,13,13a-tetrahydroisoquino<1,2-b>quinazolinium picrate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2-(2-aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kanmacher, Isabelle; Stambach, Jean-Francois; Jung, Louis, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 12, p. 2131 - 2138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dérivés des (nitro-2 ou amino-2 benzyl)-2 tétrahydro-1,2,3,4 isoquinoléines, ainsi que les procédés d'obtention et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：——

  公开号：EP0236251A3

  公开（公告）日：1988-03-02

  Des dérivés de la nitro-2 ou amino-2 benzyltétrahydro--1,2,3,4 isoquinoléine ont été préparés et sont caractérisés par la structure suivante: dans laquelle chacun des substituants R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ou R8 peut représenter soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle linéaire ou ramifié, soit un groupe alcoxy linéaire ou ramifié, soit un groupe hydroxy ou les esters correspondants, soit un groupe phénoxy, soit un groupe benzyloxy, soit und pont méthylènedioxy (-O-CH2-O-) lorsque ce substituant est relié avec un carbone voisin, soit un halogène, soit un groupe nitré, soit une fonction amine correspondant à une amine primaire ou secondaire ou tertiaire ou un ammonium quaternaire; chacun des substituants R9 ou R10 peut représenter soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle linéaire ou ramifié, soit un arylalkyle, soit une fonction amine correspondant à uneamine primaire ou secondaire ou tertiaire ou un ammonium quaternaire, soit tous les deux un atome d'oxygène; chacun des substituants R11 ou R12 peut représenter soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle linéaire ou ramifié; R11 et R12 peuvent aussi ensemble former un atome d'oxygène; R13 peut représenter soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle linéaire ou ramifié.Ils présentent une activité α adrénergique et plus particulièrement une spécificité soit α1 soit a2 adrénergique.L'invention a égelament pour objet les compositions pharmaceutiques, les médicaments les contenant, ainsi que leurs applications.

  已制备出 2-硝基或 2-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉的衍生物，其结构特征如下： 其中每个取代基 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 或 R8 可以代表氢原子，或直链或支链烷基，或直链或支链烷氧基，或羟基或相应的酯，或苯氧基或苄氧基，或亚甲基二氧桥（-O-CH2-O-）（当该取代基与相邻碳相连时），或卤素，或硝基，或与伯胺、仲胺、叔胺或季铵相对应的胺功能； 每个取代基 R9 或 R10 可以代表一个氢原子，或一个直链或支链烷基，或一个芳烷基，或一个与伯胺、仲胺、叔胺或季铵相对应的胺官能团，或同时代表一个氧原子； 每个取代基 R11 或 R12 可代表一个氢原子或一个直链或支链烷基；R11 和 R12 也可共同形成一个氧原子； 本发明还涉及药物组合物、含有它们的药物及其应用。
• (amino-2 benzyl)-2 tétrahydro-1,2,3,4 isoquinoléines, procédés pour leur obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：UNIVERSITE LOUIS PASTEUR (STRASBOURG I)

  公开号：EP0236251A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Des dérivés de la nitro-2 ou amino-2 benzyltétrahydro--1,2,3,4 isoquinoléine ont été préparés et sont caractérisés par la structure suivante: dans laquelle chacun des substituants R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ou R8 peut représenter soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle linéaire ou ramifié, soit un groupe alcoxy linéaire ou ramifié, soit un groupe hydroxy ou les esters correspondants, soit un groupe phénoxy, soit un groupe benzyloxy, soit und pont méthylènedioxy (-O-CH2-O-) lorsque ce substituant est relié avec un carbone voisin, soit un halogène, soit un groupe nitré, soit une fonction amine correspondant à une amine primaire ou secondaire ou tertiaire ou un ammonium quaternaire; chacun des substituants R9 ou R10 peut représenter soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle linéaire ou ramifié, soit un arylalkyle, soit une fonction amine correspondant à une amine primaire ou secondaire ou tertiaire ou un ammonium quaternaire, soit tous les deux un atome d'oxygène; chacun des substituants R11 ou R12 peut représenter soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle linéaire ou ramifié; R11 et R12 peuvent aussi ensemble former un atome d'oxygène; R13 peut représenter soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle linéaire ou ramifié. Ils présentent une activité α adrénergique et plus particulièrement une spécificité soit α1 soit a2 adrénergique. L'invention a égelament pour objet les compositions pharmaceutiques, les médicaments les contenant, ainsi que leurs applications.

  已制备出 2-硝基或 2-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉的衍生物，其结构特征如下： 其中每个取代基 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 或 R8 可以代表氢原子，或直链或支链烷基，或直链或支链烷氧基，或羟基或相应的酯，或苯氧基或苄氧基，或亚甲基二氧桥（-O-CH2-O-）（当该取代基与相邻碳相连时），或卤素，或硝基，或与伯胺、仲胺、叔胺或季铵相对应的胺功能； 每个取代基 R9 或 R10 可代表氢原子、直链或支链烷基、芳烷基或与以下基团相对应的胺功能 与伯胺、仲胺或叔胺或季铵相对应的胺官能团，或同时代表氧原子； 每个取代基 R11 或 R12 可代表一个氢原子或一个直链或支链烷基；R11 和 R12 也可共同形成一个氧原子； R13 可代表氢原子或直链或支链烷基。 它们具有α肾上腺素能活性，尤其是α1或a2肾上腺素能特异性。 本发明还涉及药物组合物、含有它们的药物及其应用。
• 2-(Aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines: a new class of α2-adrenergic receptor antagonists
  作者：JF Stambach、I Kanmacher、L Jung、C Schott、C Heitz、JC Stoclet

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90130-7

  日期：1993.1

  A new class of alpha2-adrenergic receptor antagonists, the 2-(aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4 and their derivatives, is described. Two synthetic routes are reported. An investigation of the structure-activity relationships including various substitutions of the isoquinoline moiety and the benzyl group is discussed. The affinity and selectivity for both alpha1- and alpha2-adrenoceptors was defined by studying the displacement of [H-3]-prazosin (alpha1-sites) and [H-3]-yohimbine (alpha2-sites) from rat brain membranes. The 2-(2-amino-3,4-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 4a presented affinity and selectivity close to yohimbine. In functional experiments the alpha-adrenoceptor blocking properties of 4a have been evaluated on isolated rat aorta and on the twitch responses of the isolated rat vas deferens.
• Gall, Erwan Le; Malassene, Richard; Toupet, Loic, Synlett, 1999, # 9, p. 1383 - 1386
  作者：Gall, Erwan Le、Malassene, Richard、Toupet, Loic、Hurvois, Jean-Pierre、Moinet, Claude

  DOI：——

  日期：——
• KANMACHER, ISABELLE;STAMBACH, JEAN-FRANCOIS;JUNG, LOUIS, HETEROCYCLES, 31,(1990) N2, C. 2131-2138
  作者：KANMACHER, ISABELLE、STAMBACH, JEAN-FRANCOIS、JUNG, LOUIS

  DOI：——

  日期：——