| 1319717-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1319717-75-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: MFDCXRWXDQPCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Rh₂(OAc)4 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 5-(but-3-en-1-yl)-7-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成茎叶碱生物碱：1,3-偶极环加成策略的进展

  摘要：

  偶氮甲碱叶立德的新型分子内 1,3-偶极环加成已被应用于合成茎叶碱生物碱的功能化核心结构。为了在这些复杂天然产物的最终全合成的背景下最大限度地提高这一关键转化的效率，研究了对环加成底物的许多战略修饰。集体努力为 1,3-偶极环加成的可操作区域化学控制元素提供了有用的见解，从而导致了茎叶碱生物碱。制备了合成这些生物碱的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.121
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以62 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序氮杂亨利加成/闭环复分解对映选择性合成顺式和反式环庚基 β-氟胺

  摘要：

  7元碳环β-氟胺的合成是通过脂肪族N -Boc亚胺的对映选择性氮杂-亨利反应和闭环复分解反应的结合来完成的。使用还原脱硝得到β-氟胺碳环的两种非对映体，每种都具有高对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04285

文献信息

• Enantioselective Addition of Bromonitromethane to Aliphatic <i>N</i>-Boc Aldimines Using a Homogeneous Bifunctional Chiral Organocatalyst
  作者：Kenneth E. Schwieter、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acscatal.5b01901

  日期：2015.11.6

  This report details the enantioselective synthesis of β-amino-α-bromo nitroalkanes with β-alkyl substituents, using homogeneous catalysis to prepare either antipode. Use of a bifunctional Brønsted base/acid catalyst allows equal access to either enantiomer of the products, enabling the use of Umpolung Amide Synthesis (UmAS) to prepare the corresponding L- or D-α-amino amide bearing alkyl side chains—overall

  该报告详细介绍了使用均相催化制备对映体时，对具有β-烷基取代基的β-氨基-α-溴硝基硝基烷的对映选择性合成。使用双功能布朗斯台德碱/酸催化剂可以平等地获得产品的对映异构体，从而可以使用U酰胺合成（UmAS）制备相应的带有烷基侧链的L-或D-α-氨基酰胺。离醛仅四个步骤。该方法还解决了溴硝基甲烷和固体氢氧化物碱之间的潜在不相容性。
• Enantioselective synthesis of <scp>d</scp>-α-amino amides from aliphatic aldehydes
  作者：Kenneth E. Schwieter、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c5sc00064e

  日期：——

  Bromonitromethane is used in a phase transfer-catalysed enantioselective aza-Henry reaction, leading to D-amino amide bearing an alkyl chain.

  溴硝基甲烷用于相转移催化的对映选择性氮杂-亨利反应，生成带有烷基链的 D-氨基酰胺。