3-iodobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde | 1259895-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-iodobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-iodo-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1259895-71-0
• 化学式: C₉H₅IOS
• 分子量: 288.109
• InChiKey: VOTSZFTXLSSHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电阻炔烃的碘环化：2-羧基（和亚砜基）-3-碘代苯并[b]噻吩的合成

  摘要：

  带有拴系亲核试剂的炔烃的碘环化是构建和多样化杂环的高效方法。该方法的主要局限性是炔类化合物的5 -endo-dig碘环化，它对亲电环化有不利的电子偏倚。这些趋向于将碘鎓原子的亲电子攻击指向错误的碳以进行环化，因此有利于竞争性加成反应。使用我们先前确定的用于电子耐性炔烃的5-内切式碘环化的反应条件，我们已经成功合成了2-羧基（和亚砜氧基）-3-碘代苯并[ b ]噻吩的合成途径。相应的苯并[ b在这些条件下无法获得呋喃和吲哚。这种差异可能是由于在碘代苯并[ b ]噻吩的情况下可利用自由基机理而引起的。碘环化产物的2-羧基官能度可进一步用于迭代炔烃偶联碘环化反应中，其中羧基或亚胺（席夫碱）参与第二次碘环化以生成内酯或吡啶环。

  DOI：

  10.1071/ch20218
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)-1,3-dioxolane 在 高氯酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-iodobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卤素和氢键联苯并噻吩二醇衍生物：使用从头算和X射线晶体结构测量的研究。

  摘要：

  这项研究的目的是描述和比较固态的氯，溴和碘苯并噻吩二醇的超分子相互作用。这些化合物是通过有机催化的反应从三取代的卤代苯并噻吩甲醛开始获得的。非共价相互作用的能量通过密度泛函理论计算获得。发现键距和角度与通过X射线结构分析确定的键距和角度一致。抗-Bromobenzothiophene衍生物表现出很强的卤素⋅⋅⋅溴和杂环苯环之间π相互作用，对应于7.5千卡mol的能量-1。syn -Bromo和syn碘衍生物似乎是同构的，表现出X⋅·⋅O（羰基）相互作用，π堆积和扩展的氢键网络的形成。相反，氯衍生物没有卤素键相互作用。

  DOI：

  10.1002/open.201402087

文献信息

• Monodentate Transient Directing Group-Assisted Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Iodination of Benzaldehydes for Total Synthesis of Hernandial
  作者：Ming La、Dandan Liu、Xuerong Chen、Fang-Lin Zhang、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03491

  日期：2021.12.3

  as the optimal monodentate transient directing group (MonoTDG). Moderate to excellent yields and good selectivity were achieved for a broad substrate scope under mild conditions. More importantly, the synthetic application was demonstrated by a concise two-step total synthesis of the natural product hernandial, which was accomplished by merging this new MonoTDG-assisted C–H iodination and subsequent

  在市售的 2,5-双(三氟甲基)苯胺作为最佳单齿瞬态导向基团 (MonoTDG) 的帮助下，成功开发了第一个钯催化的苯甲醛直接o -C-H 碘化反应。在温和条件下，对于广泛的底物范围，实现了中等至优异的产率和良好的选择性。更重要的是，合成应用通过天然产物 hernandial 的简明两步全合成得到证明，这是通过合并这种新的 MonoTDG 辅助 C-H 碘化和随后的铜催化交叉偶联来完成的。
• Novel Thiophene-Based Cycloruthenated Compounds: Synthesis, Characterization, and Reactivity
  作者：Luciano Cuesta、Irene Maluenda、Tatiana Soler、Rafael Navarro、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/ic101946n

  日期：2011.1.3

  ruthenacycles of stoichiometry [Ru(C∧N)(NCMe)4]PF6 (C∧N = orthometalated thiopheneimine). In these species, the C−H activation process is produced in most cases at the thiophene ring. When two C−H bonds are competing (thiophene vs aryl), the cyclometalation can be driven regioselectively to the thiophene unit or to the aryl ring as a function of the location of the iminic C═N bond. Cyclometalation can also

  一系列之间的反应噻吩基与[（η亚胺6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2，在碱性介质中，并在MeCN给家庭化学计量的[Ru（C的ruthenacycles的∧ N）（NCMe）4 ] PF 6（C ∧N =正金属化的噻吩亚胺）。在这些物种中，CH活化过程在大多数情况下是在噻吩环上产生的。当两个CH键竞争时（噻吩与芳基），环金属化可以根据亚甲基C═N键的位置被区域选择性地驱动到噻吩单元或芳环上。根据杂环中亚胺的情况（分别为3或2），环金属化也可以定向到噻吩的2或3位。在所有研究的情况下，η 6 -C 6 H ^ 6配体被乙腈取代。已经确定了两种代表性复合物的X射线结构。这些基于噻吩的金属环在非常温和的条件下与碘反应，水解后得到取代的3-碘-2-甲酰基（苯并）噻吩或取代的2-碘-3-甲酰基（苯并）噻吩，作为有机金属前体的函数。
• A one-pot successive cyclization–alkylation strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Christopher Cunningham、Matthew Cloyd、Aimee Phillips、Soha Khan、Katherine Whalen、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1039/d1ob00358e

  日期：——

  In this study, a new environmentally benign iodine-mediated one-pot iodocyclization/alkylation strategy for the synthesis of benzo[b]thiophene derivatives starting from 2-alkynylthioanisoles was developed. The synthesis of a diverse population of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes was achieved in high yields by employing moderate reaction conditions using 1,3-dicarbonyl substrates as the nucleophile

  在这项研究中，开发了一种新的环境友好的碘介导的一锅碘环化/烷基化策略，用于从2-炔基茴香硫醚合成苯并[ b ]噻吩衍生物。通过采用温和的反应条件，使用 1,3-二羰基底物作为亲核试剂和各种取代的炔丙醇作为环化前体和烷基化剂，以高产率合成了多种 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。代理人。该方法导致在一步中形成一系列复杂结构。此外，还设计了一种将炔丙醇一锅碘环化/氧化成羰基官能化苯并[ b ]噻吩结构的策略。这些绿色一锅反应工艺旨在减少废物和副产物，同时在苯并[ b ]噻吩结构上产生复杂的取代模式。所报道的方法可用于合成更多功能化的苯并[ b ]噻吩结构，其可用于生物医学和有机电子应用。
• Alkyne Activation in the Diversity Oriented Synthesis of sp ² ‐Rich Scaffolds: A Biased Library Approach for Targeting Polynucleotides (DNA/RNA)
  作者：Shuqi Chen、Daniel L. Priebbenow、Julie Somkhit、Carmen V. Scullino、Keli Agama、Yves Pommier、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1002/chem.202201925

  日期：2022.12.20

  The targeting of polynucleotide (RNA and DNA) topologies and their protein complexes by small molecules has enormous potential in the discovery of new therapeutics across a broad range of diseases (infectious, chronic and congenital). Polynucleotides are very different structures to proteins and have a much greater capacity to form strong π,π-interactions with suitably π-rich small molecules. To exploit

  小分子靶向多核苷酸（RNA 和 DNA）拓扑及其蛋白质复合物在发现广泛疾病（传染病、慢性和先天性）的新疗法方面具有巨大潜力。多核苷酸是与蛋白质非常不同的结构，并且具有更大的能力与适当富含 π 的小分子形成强 π,π 相互作用。为了利用这种差异，我们开发了一种面向多样性的合成方法，从一组常见的底物中合成富含 π 的支架。这种方法的效用已在新型拓扑异构酶 1 抑制剂的发现中得到例证。