5-(dimethylamino)isophthalic acid | 4861-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(dimethylamino)isophthalic acid
• 英文别名: 5-(dimethylamino)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 4861-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LDQGLUYMXUOGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylamino)isophthalic acid 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(dimethylamino)isophthalic acid mono-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化肽树状聚合物的合成和酯水解活性。

  摘要：

  通过固相肽合成制备肽树状聚合物。单体树状聚合物首先通过组装含有交替的标准α-氨基酸和二氨基酸作为分支单元的六肽序列而获得。然后通过在核心半胱氨酸处的二硫键形成二聚体来使单体树状聚合物二聚。合成策略与功能性氨基酸和不同的二氨基酸分支单元兼容。当组氨酸残基位于最外层时，由催化三联体氨基酸组氨酸，天冬氨酸和丝氨酸组成的肽树状聚合物催化N-甲基喹啉鎓盐的水解。树状聚合物催化的7-异丁酰基-N-甲基喹啉鎓的水解遵循饱和动力学，其催化速率常数/无催化速率常数（k（cat）/ k（uncat））值为3350，催化速率常数/ Michaelis常数（k（cat）/ K（M））值是4-甲基咪唑催化反应的二级速率常数的350倍; 这相当于每个组氨酸侧链的速率提高了40倍。催化作用可归因于在树枝状聚合物表面上组氨酸残基的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200305578
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-氨基间苯二甲酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5-(dimethylamino)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  催化肽树状聚合物的合成和酯水解活性。

  摘要：

  通过固相肽合成制备肽树状聚合物。单体树状聚合物首先通过组装含有交替的标准α-氨基酸和二氨基酸作为分支单元的六肽序列而获得。然后通过在核心半胱氨酸处的二硫键形成二聚体来使单体树状聚合物二聚。合成策略与功能性氨基酸和不同的二氨基酸分支单元兼容。当组氨酸残基位于最外层时，由催化三联体氨基酸组氨酸，天冬氨酸和丝氨酸组成的肽树状聚合物催化N-甲基喹啉鎓盐的水解。树状聚合物催化的7-异丁酰基-N-甲基喹啉鎓的水解遵循饱和动力学，其催化速率常数/无催化速率常数（k（cat）/ k（uncat））值为3350，催化速率常数/ Michaelis常数（k（cat）/ K（M））值是4-甲基咪唑催化反应的二级速率常数的350倍; 这相当于每个组氨酸侧链的速率提高了40倍。催化作用可归因于在树枝状聚合物表面上组氨酸残基的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200305578

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2012054510A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• A mixed-ligand Cu(II)-coordination polymer: analgesic activity and nursing application after total knee arthroplasty
  作者：Yi-Ming Sun、Shi-Qing Liu、Yue-Qin Yu

  DOI：10.1080/24701556.2020.1862221

  日期：2022.1.2

  Cu(II) coordination polymer material, [Cu(dia)(bpe)(H2O)]n (1), has been successfully prepared under the hydrothermal reaction conditions. As the disadvantages about current therapy method, new compound with novel mechanism was developed for the analgesic treatment after total knee arthroplasty (TKA) surgery. The analgesic activity of compound after TKA surgery was measured on rat model. And the content

  摘要 基于 5-二甲氨基-间苯二甲酸 (H 2 dia) 和 1,2-双(4-吡啶基) 乙烯 (bpe) 混合连接体，一种新型 Cu(II) 配位聚合物材料 [Cu(dia)(bpe)( H 2 O)] n ( 1 )，已在水热反应条件下成功制备。针对现有治疗方法的不足，开发了具有新机制的新化合物用于全膝关节置换术（TKA）手术后的镇痛治疗。在大鼠模型上测量TKA手术后化合物的镇痛活性。并通过逆转录-聚合酶链反应（RT-PCR）测定突触前膜上烟碱型乙酰胆碱受体的含量。最重要的是，该研究揭示了该化合物的优异镇痛活性。
• Beneficial Effect of Mukaiyama Reagent on Macrobislactamization Reactions
  作者：Marie-Paule Teulade-Fichou、Lucie Vandromme、David Monchaud

  DOI：10.1055/s-2006-956483

  日期：2006.12

  An expeditious two-step procedure was developed to accede to new tetraamide macrocycles. The key step of this diversity-oriented procedure is a highly efficient Mukaiyama salt promoted macrobislactamization. Preliminary mechanistic investigations are also reported.

  我们开发了一种快速的两步程序，以获得新的四酰胺大环。这个以多样性为导向的过程的关键步骤是高效的 Mukaiyama 盐促进大环内酰胺化。此外，还报告了初步的机理研究。
• A zinc(II) coordination polymer material with Lewis basic pyridyl sites: Structure, photoluminescence, and heterogeneous catalysis
  作者：Zhao-Hao Li、Li-Ping Xue、Qiu-Pei Qin、Jun Zhang、Jin-Miao Wang、Xiao-Yao Zhang、Bang-Tun Zhao

  DOI：10.1016/j.jssc.2019.03.020

  日期：2019.6

  The present work reports one two-dimensional coordination polymer material comprising pendent Lewis basic pyridyl sites, [Zn(L)(bpe)2]n (H2L = 5-dimethylamino-isophthalic acid, bpe = 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene). The material is synthesized with high yield and structurally characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, TGA, PXRD and single crystal X-ray diffraction analysis. The compound emits yellow

  本工作报告了一种二维配位聚合物材料，该材料包括悬垂的路易斯碱性吡啶基位[Zn（L）（bpe）2 ] n（H 2 L = 5-二甲基氨基间苯二甲酸，bpe = 1,2-双（4） -吡啶基）乙烯）。该材料以高收率合成，并通过元素分析，IR，UV-Vis，TGA，PXRD和单晶X射线衍射分析进行结构表征。该化合物以固态发射黄色发光，这可归因于基于配体的发射。在表面上具有悬垂的吡啶基的化合物可以用作Knoevenagel反应的有效多相催化剂。此外，该催化剂可被回收并在进一步反应中重复使用多达三遍，而收率没有显着损失。
• A two-dimensional Zn(II) coordination polymer with a three-dimensional supramolecular architecture comprising 5-dimethylamino-isophthalic acid and 1,3-bis(4-pyridyl)propane
  作者：Xi-Gang Du、Gang Mi、Ji-Chun Liu、Jun Zhang

  DOI：10.1080/15421406.2015.1044155

  日期：2016.1.2

  Zn2+ ions. These adjacent layers are further stacked together by direct C−H···π supramolecular interactions, generating a three-dimensional (3D) supramolecular structure. From the viewpoint of topology, the 2D network can be rationalized to a uninodal four-connected non-interpenetrated sql/Shubnikov tetragonal plane net with 44.62} topology. Moreover, the solid state properties such as thermogravimetric

  摘要 以 5-二甲氨基-间苯二甲酸 (H2L) 和 1,3-双(4-吡啶基)丙烷 (bpp) 作为有机连接体合成了一种新型锌配位聚合物 [Zn(L)(bpp)·H2O]n . 在复合物中，相邻的 Zn2+ 离子通过 L2− 阴离子连接形成一维 (1D) [ZnL]n 链。然后 bpp 配体通过连接相邻的 Zn2+ 离子将一维链扩展为波纹二维 (2D) 层网络。这些相邻的层通过直接的 C−H…π 超分子相互作用进一步堆叠在一起，产生三维 (3D) 超分子结构。从拓扑的角度来看，二维网络可以合理化为具有44.62}拓扑的单节点四连通非互穿sql/Shubnikov四方平面网络。此外，还研究了固态特性，例如热重分析和发光。