1,5-dinaphtho[38]crown-10 | 116059-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dinaphtho[38]crown-10
• 英文别名: 1,5-dinaphtho<38>crown-10；1,5-dioxynaphtho-38-crown-10；dinaphtho-38-crown-10；1/5DN38C10；bis(1,5-naphtho)-38-crown-10；bis-1,5-(dinaphtho)-38-crown-10；DN38C10；6,9,12,15,18,29,32,35,38,41-Decaoxapentacyclo[40.4.0.05,46.019,24.023,28]hexatetraconta-1(46),2,4,19,21,23,25,27,42,44-decaene
• CAS: 116059-04-2
• 化学式: C₃₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 636.739
• InChiKey: NBIUUSZJGWLLNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dinaphtho[38]crown-10 、 2,6-di-prop-2-ynyl-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetraone 在 air 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2]-{[cyclobis(pyrromellitimide-hexa-2,4-diyne)](bis(1,5-naphtho)-38-crown-10)}-catenane
  参考文献：
  名称：

  Neutral [2]catenanes from oxidative coupling of π-stacked components

  摘要：

  在二萘冠醚存在下，双炔烃前体的氧化二聚反应可生成中性[2]链烷，且收率较高；互补供体-受体Β-系统的相互作用可确保在有利于链烷形成的几何结构中进行组装。

  DOI：

  10.1039/a701048f
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1,5-dinaphtho[38]crown-10
  参考文献：
  名称：

  大环聚醚与两个二苯并氧萘残基络合制敌草快和百草枯

  摘要：

  NMR光谱和FAB质谱表明，结合有两个1,5-二萘单元的38-crown-10（1 / 5DN38C10）和35-crown-9（1 / 5DN35C9）醚与百草枯形成1：1配合物[溶液中的PQT] 2+和Diquat [DQT] 2+指示剂。在固态下，[PQT.1 / 5DN38C10] 2+络合物通过萘环和联吡啶鎓环之间的面对面（π/π电荷转移）相互作用而稳定，而自由的1 / 5DN35C9受体具有经典的边缘两个萘环之间的表面相互作用（Hδ+ /π静电）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91375-9

文献信息

• Boron-based rotaxanes by multicomponent self-assembly
  作者：Nicolas Christinat、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1039/b805437a

  日期：——

  The multicomponent reaction of 1,2-di(4-pyridyl)ethylene, catechol, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid and 1,5-dinaphtho-38-crown-10 or bis-para-phenylene-34-crown-10, respectively, resulted in the formation of rotaxanes, which were characterized by X-ray crystallography.

  1,2-双(4-吡啶基)乙烯、儿茶酚、3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸与1,5-联萘-38-冠-10或双对苯撑-34-冠-10的多组分反应分别形成了轮烷，这些轮烷通过X射线晶体学进行了表征。
• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。
• A Reverse Donor-Acceptor Bistable [2]Catenane
  作者：Ali Coskun、Sourav Saha、Ivan Aprahamian、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ol800931z

  日期：2008.8.7

  A [2]catenane, composed of a pi-electron-rich bis-1,5-dioxynaphthalene[38]crown10 (BDNP38C10) ring, mechanically interlocked with a large macrocycle containing two disubstituted tetraarylmethane "speed bumps" and two different pi-electron-deficient units--namely, naphthalene dimide (NpI) and bipyridinium (BIPY(2+)) units--has been synthesized from a [2]rotaxane, containing the former recognition unit

  由富π电子的双-1,5-二氧萘[38] crown10（BDNP38C10）环组成的[2]环戊烷与包含两个双取代四芳基甲烷“减速带”和两个不同π电子的大环机械互锁不足的单元，即萘二甲酰亚胺（NpI）和联吡啶（BIPY（2+））单元，是在执行两个连续的Cu（I）催化后，由[2]轮烷合成的，其中含有前一个识别单元叠氮基-炔烃环加成反应，其连接基包含后者的识别单元。产物以单个共修饰物存在，其中BDNP38C10环环绕NpI单元，经过平衡处理后得到大致相等量的另一个BDNP38C10环环绕BIPY（2+）单元的同构物。
• Otherwise Unstable Structures Self-Assemble in the Cavities of Cuboctahedral Coordination Cages
  作者：Felix J. Rizzuto、William J. Ramsay、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/jacs.8b07494

  日期：2018.9.12

  directed self-assembly of interlocked structures and coordination complexes in a set of metal-organic hosts. New homo- and heteroleptic metal complexes-species that cannot be prepared outside-form within the cavities of cuboctahedral coordination cages. When linear bidentate guests and macrocycles are sequentially introduced to the host, a rotaxane is threaded internally; the resulting ternary host-guest complex

  我们提出了一种在一组金属有机主体中定向自组装互锁结构和配位配合物的方法。不能在立方八面体配位笼的空腔内以外部形式制备的新的同质和杂配金属配合物。当线性双齿客体和大环依次引入宿主时，轮烷在内部穿线；由此产生的三元主客体复合物是一种新型的分子陀螺仪。四齿客体将这些笼子的空腔分隔成不同的空间，促进了新的化学计量学和配体与金属离子结合的模式。观察到结合复合物的行为由于限制而显着改变：原位氧化和自旋跃迁，这两种都不是非原位发生的，都被观察到继续进行。
• Templated Synthesis of Desymmetrized [2]Catenanes with Excellent Translational Selectivity
  作者：Yi Liu、Liana M. Klivansky、Saeed I. Khan、Xiyun Zhang

  DOI：10.1021/ol070970s

  日期：2007.6.1

  Desymmetrized [2]catenanes were synthesized and shown to exhibit excellent translational selectivity. The templated synthesis takes effect from the formation of pseudorotaxanes between pi-rich crown ethers and a pi-deficient pyromellitic (PmI) unit, followed by macrocyclization around the crown ethers with the creation of a bipyridinium (BPy) unit. The crown ethers preferably encircle the BPy unit

  合成了不对称的[2]邻苯二酚，显示出优异的翻译选择性。模板化合成是通过在富含pi的冠醚和pi缺乏的均苯四甲酸（PmI）单元之间形成假轮烷，然后在冠醚周围进行大环化并生成双吡啶（BPy）单元而实现的。如各种光谱分析所表明的，冠醚优选在溶液和固态中都以所得的[2]邻苯二甲基环抱BPy单元。