1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-(2,4-dichlorophenol) | 102728-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-(2,4-dichlorophenol)
• CAS: 102728-44-9
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₅H₇₉Cl₂O₈P
• 分子量: 951.189
• InChiKey: FPBUKAFYVPVIOL-QUEDAWNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.82
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-oleoyl-sn-glycerol 、 1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-(2,4-dichlorophenol) 在 1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有二油酰基甘油二酯部分的磷脂酰-β-葡萄糖基甘油的合成：四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第四部分1

  摘要：

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82350-4
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 (2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯 、 2,4-dichlorophenylphosphorodichloridate 、 三乙胺 生成 1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-(2,4-dichlorophenol)
  参考文献：
  名称：

  含有二油酰基甘油二酯部分的磷脂酰-β-葡萄糖基甘油的合成：四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第四部分1

  摘要：

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82350-4