[3-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1,2-恶唑-5-基]甲醇 | 834894-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1,2-恶唑-5-基]甲醇
• 英文名称: (3-(pentafluorophenyl)isoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: [3-(Pentafluorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol；[3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 834894-27-8
• 化学式: C₁₀H₄F₅NO₂
• 分子量: 265.139
• InChiKey: JGCUGMFQIDBQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 chloroamine-T 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [3-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1,2-恶唑-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  一锅铜（I）催化合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。

  DOI：

  10.1021/jo050163b

文献信息

• Copper(0) Nanoparticles in Click Chemistry: Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2065

  日期：2015.11

  An efficient procedure for the synthesis of 3,5‐disubstituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated nitrile oxides with acetylenes employing readily preparable copper(0) nanoparticles is described. A variety of in situ generated nitrile oxide and acetylenic substrates were engaged in the study and found to undergo cyclization in short duration affording respective isoxazoles

  描述了一种通过易于制备的铜（0）纳米粒子通过原位生成的腈氧化物与乙炔的[3 + 2]环加成反应合成3,5-二取代的异恶唑的有效方法。各种原位生成的一氧化氮和炔属底物都参与了研究，并发现它们在短时间内发生环化反应，从而以优异的收率提供了各自的异恶唑。还以高收率制备了几种氨基酸衍生的异恶唑。发现回收的催化剂的一致活性直到三个循环几乎是相同的。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Azoles. DFT Study Predicts Unprecedented Reactivity and Intermediates
  作者：Fahmi Himo、Timothy Lovell、Robert Hilgraf、Vsevolod V. Rostovtsev、Louis Noodleman、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja0471525

  日期：2005.1.1

  Huisgen's 1,3-dipolar cycloadditions become nonconcerted when copper(l) acetylides react with azides and nitrile oxides, providing ready access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 3,4-disubstituted isoxazoles, respectively. The process is highly reliable and exhibits an unusually wide scope with respect to both components. Computational studies revealed a stepwise mechanism involving unprecedented metallacycle intermediates, which appear to be common for a variety of dipoles.