1-(perfluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 149947-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-pentafluorophenylallyl alcohol；1-(Pentafluorophenyl)prop-2-en-1-ol；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 149947-01-3
• 化学式: C₉H₅F₅O
• 分子量: 224.13
• InChiKey: VJQUGZMWMKTOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(perfluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-pentafluorophenylallyl alcohol dichlorophosphite
  参考文献：
  名称：

  CN115466284

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUNG, MICHAEL E.;JUNG, YOUNG H.;MIYAZAWA, YASUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 6983-6986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric N−H Functionalization of Quinazolinones with Allenes and Allylic Carbonates: The First Enantioselective Formal Total Synthesis of (−)-Chaetominine
  作者：Yirong Zhou、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201705059

  日期：2017.12.22

  An unprecedented asymmetric N−H functionalization of quinazolinones with allenes and allylic carbonates was successfully achieved by rhodium catalysis with the assistance of chiral bidentate diphosphine ligands. The high efficiency and practicality of this method was demonstrated by a low catalyst loading of 1 mol % as well as excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivities with broad functional

  通过手性双齿二膦配体的铑催化成功地实现了喹唑啉酮与丙二烯和烯丙基碳酸酯的前所未有的不对称NH键化。该方法的高效率和实用性通过1 mol％的低催化剂负载量以及出色的化学，区域和对映选择性以及广泛的官能团相容性得到证明。此外，这种新开发的策略被用作（-）-chaetominine的第一个对映选择性正式全合成中的关键步骤。
• Enantioselective Folding of Enynes by Gold(I) Catalysts with a Remote <i>C</i>₂-Chiral Element
  作者：Giuseppe Zuccarello、Joan G. Mayans、Imma Escofet、Dagmar Scharnagel、Mariia S. Kirillova、Alba H. Pérez-Jimeno、Pilar Calleja、Jordan R. Boothe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.9b06326

  日期：2019.7.31

  Chiral gold(I) catalysts have been designed based on a modified JohnPhos ligand with a distal C2-2,5-diarylpyrrolidine that creates a tight binding cavity. The C2-chiral element is close to where the C-C bond formation takes place in cyclizations of 1,6-enynes. These chiral mononuclear catalysts have been applied for the enantioselective 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclization of different 1,6-enynes

  手性金 (I) 催化剂的设计基于改良的 JohnPhos 配体，带有远端 C2-2,5-二芳基吡咯烷，可产生紧密结合的空腔。C2-手性元素靠近 1,6-烯炔环化中 CC 键形成的位置。这些手性单核催化剂已应用于不同 1,6-烯炔的对映选择性 5-exo-dig 和 6-endo-dig 环化，以及天然产物 carexane 家族三个成员的首次对映选择性全合成。在看似类似的 1,6-烯炔反应中已经实现了相反的对映选择性，这是由基于有吸引力的芳基-芳基相互作用的底物不同手性折叠引起的。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective α-Allylic Alkylation of Amides Using Vinyl Azide as Amide Enolate Surrogate
  作者：Aditya Chakrabarty、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03002

  日期：2020.10.2

  Among the unstabilized enolates used as nucleophiles in iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions, amide enolates are the least explored. Vinyl azides are now employed as amide enolate surrogates in Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation with branched allylic alcohols as the allylic electrophile. Competing reaction pathways are suppressed through the systematic tuning of the steric

  在铱催化的不对称烯丙基烷基化反应中用作亲核试剂的不稳定的烯醇化物中，酰胺烯醇化物的研究最少。乙烯基叠氮化物现在在Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应中用作酰胺烯酸酯替代物，支链烯丙基醇作为烯丙基亲电试剂。竞争性反应途径可通过系统地调节叠氮化乙烯基的空间和电子性质来实现，以实现具有高原子经济性，排他性支链选择性和绝大部分对映选择性的仲乙酰胺的α-烯丙基烷基化反应。
• Hydroxy-directed iridium-catalyzed enantioselective formal β-C(sp²)–H allylic alkylation of α,β-unsaturated carbonyls
  作者：Sankash Mitra、Rahul Sarkar、Aditya Chakrabarty、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/d2sc03966d

  日期：——

  Hydroxy-directed iridium-catalyzed enantioselective formal β-C(sp2)–H allylic alkylation of kojic acid and structurally related α,β-unsaturated carbonyl compounds is developed. This reaction, catalyzed by an Ir(I)/(P,olefin) complex, utilizes the nucleophilic character of α-hydroxy α,β-unsaturated carbonyls, to introduce an allyl group at its β-position in a branched-selective manner in good to excellent

  开发了羟基导向的铱催化的对映选择性形式 β-C(sp 2 )–H 烯丙基烷基化曲酸和结构相关的 α,β-不饱和羰基化合物。该反应由 Ir( I )/( P ,olefin) 络合物催化，利用 α-羟基 α,β-不饱和羰基的亲核特性，以支化选择性方式在其 β-位引入烯丙基良好至优异的产率，具有一致的高对映选择性（高达 >99.9 : 0.1 er）。据我们所知，这份报告代表了在过渡金属催化的高度对映选择性转化中使用曲酸的第一个例子。
• Facile synthesis of both enantiomers of 2, 3, 4, 5, 6-pentafluoro-α-methoxybenzeneacetic acid in high optical purity
  作者：Michael E. Juno、Young H. Juno、Yasuyuki Miyazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97222-8

  日期：1990.1