5-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone | 70063-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 7-methoxyjuglone；1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy-7-methoxy-；5-hydroxy-7-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 70063-61-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: OHLFONANHBAJJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  456.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯马来酸酐 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 rac-altersolanol
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Markus, Helga; Kraemer, Hans Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1033 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 、 1-tert-butoxy-3-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 2,3-二氯马来酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到5-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Markus, Helga; Kraemer, Hans Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1033 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The ‘Mikami’-Catalyst in Enantioselective Diels–Alder Reactions of Juglone-Based Dienophiles with Different 1-Oxygenated Dienes: An Investigation on the Substitution Pattern Dependent Regioselectivity
  作者：Jörg Pietruszka、Dietrich Böse、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-0034-1378230

  日期：——

  investigating the substitution pattern depending regioselectivity of enantioselective BINOL-Ti-catalyzed­ Diels–Alder reactions of juglone-based dienophiles with 1-oxygenated dienes is reported. The different influences of residues both on the diene as well as on the dienophiles are investigated giving a detailed picture of their role on the regioselectivity. A mechanistic study investigating the substitution

  摘要 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。
• Neues Verfahren zur Herstellung von Steffimycinonanalogen, so erhaltene neue Steffimycinonanaloge, neue zur Synthese dieser Verbindungen verwendbare Zwischenprodukte und Verwendung dieser Verbindungen als Bakterizide und zur Synthese von Antitumormitteln
  申请人：LABORATOIRES HOECHST S.A.

  公开号：EP0168515A2

  公开（公告）日：1986-01-22

  Vorliegende Erfindung betrifft neue Steffimycinonanaloge und Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Analogen entsprechen der nachfolgenden Formel II: Verwendung als Bakterizide und zur Herstellung von Antitumormitteln durch Kupplung mit Zuckern.

  本发明涉及新型赤霉素类似物及其制备工艺。 这些类似物符合下式 II： 通过与糖偶联，用作杀菌剂和制备抗肿瘤剂。
• KROHN, KARSTEN;MARKUS, HELGA;KRAEMER, HANS PETER;FRANK, WALTER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 11, C. 1033-1041
  作者：KROHN, KARSTEN、MARKUS, HELGA、KRAEMER, HANS PETER、FRANK, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• NEUE ANTHRACHINON-DERIVATE
  申请人：Sealife Pharma GmbH

  公开号：EP2435394B1

  公开（公告）日：2013-05-08
• New Anthraquinone Derivatives
  申请人：Pretsch Alexander

  公开号：US20120129927A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The invention relates to two novel substances, namely (1R,2S,3S,4R)-3-acetoxy-1,2,4,5-tetrahydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione (3-O-acetyl altersolanol M) and 8-(4,5,6-trihydroxy-7-methyl-2-methoxy-9,10-dioxo-9H,10H-anthracen-1-yl)-(1S,2S,3R,4S)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H,10H-anthracene-9,10-dione (the atropisomers alterporriol I and J) to their use as anti-infectives and as anti-cancer agents, as well as to methods of producing the same.