2-((4-methylphenyl)thio)benzene-1,4-diol | 18231-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)thio)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-(p-tolylsulphenyl)hydroquinone；2-(p-tolylthio)benzene-1,4-diol；2-(p-tolylthio)quinol；2-p-Tolylthio-1,4-dihydroxy-benzol；2-p-Tolylthiohydrochinon；2-(4-Methylphenyl)sulfanylbenzene-1,4-diol
• CAS: 18231-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: DLLFFCBPZYRGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylphenyl)thio)benzene-1,4-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到2-(p-tolylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用负载在硅胶上的偏高碘酸钠的氧化反应

  摘要：

  将2，5-二叔丁基氢醌，二苄基硫醚，反式环己烷-1,2-二醇或diol苯的二氯甲烷溶液与偏高碘酸钠粉末在20°C下搅拌数小时，则没有反应发生。然而，当将二氯甲烷中的溶液以及在某些情况下为苯或醚的溶液与负载在硅胶上的偏高碘酸钠一起搅拌时，通常会在数小时内以高收率氧化这些底物和几种紧密相关的底物。通过在硅胶存在下将偏高碘酸钠水溶液蒸发至干，然后在120℃真空加热，来制备负载的试剂。。该试剂似乎主要由通过表面羟基与硅胶结合的偏高碘酸钠单分子层以及少量结晶无水偏高碘酸钠组成。

  DOI：

  10.1039/p19810002970
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 在 periodate form of Amberlyst A₂₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-((4-methylphenyl)thio)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Harrison, Charles R.; Hodge, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 509 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Odorless, Regioselective Synthesis of Diaryl Sulfides and α-Thioaryl Carbonyls from Sodium Arylsulfinates <i>via</i> a Metal- Free Radical Strategy in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201600846

  日期：2016.12.22

  Regioselective arylthiolations of aromatic amines, arenols and ketones via C–H bond functionalization have been achieved with I2 and PPh3 in an aqueous system, whereby arylsulfenyl radicals are in situ generated from odorless sodium arylsulfinates. The arylsulfenyl radicals can react with free anilines containing electron‐withdrawing groups and complex substrates (estrone and progesterone). Further

  在水体系中，使用I 2和PPh 3可以通过C–H键官能化实现芳香胺，芳烃和酮的区域选择性芳基硫基化反应，从而从无味的芳基亚磺酸钠原位生成芳基亚硫基。芳基亚硫基自由基可以与包含吸电子基团和复杂底物（雌酮和孕酮）的游离苯胺反应。还进行了进一步的实验和量子化学计算，以推导形成芳基亚硫基基团的机理。
• 4,4′-Diarylsulfanyl-2,2′,5,5′-tetraoxybiaryl Derivatives as a Water-Soluble Fluorescent Dye
  作者：Akio Kamimura、Tomomi Nokubi、Ryusuke Watanabe、Mari Ishikawa、Kotaro Nasu、Hidemitsu Uno、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1021/jo402522y

  日期：2014.2.7

  derivatives were readily synthesized from benzoquinone and thiols via an oxidative coupling reaction. The hydroquinone dimers showed strong fluorescence upon excitation at 330 nm, and it was observed that the presence of the sulfanyl groups at the C4 and C4′ positions is important for achieving strong photoluminescence. The tetrapotassium salts of the hydroquinone dimers also showed good water solubility

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。
• POLYMER ELECTROLYTE MATERIAL, POLYMER ELECTROLYTE PART, MEMBRANE ELECTRODE COMPOSITE AND POLYMER ELECTROLYTE TYPE FUEL CELL
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1619735A1

  公开（公告）日：2006-01-25

  The invention aims to provide a polymer electrolytic material excellent in proton conductivity and also excellent in fuel shutting property, and accordingly provide a polymer electrolytic fuel cell with a high efficiency. That is, the invention provides a polymer electrolytic material having an unfreezable water ratio Rw1 defined by the following expression (S1) in a range of 20 to 100% by weight in hydrated state: Rw1=[Wnf/(Wfc+Wnf)]×100 in which Wnf represents the unfreezable water content per 1 g of the polymer electrolytic material in dry state and Wfc represents the low freezing point water content per 1 g of the polymer electrolytic material in dry state.

  本发明的目的是提供一种质子传导性能优异且燃料关断性能优异的聚合物电解材料，从而提供一种具有高效率的聚合物电解燃料电池。 也就是说，本发明提供了一种聚合物电解材料，在水合状态下，其不冻水比率 Rw1 由以下表达式（S1）定义，按重量计，范围为 20%至 100%：Rw1=[Wnf/(Wfc+Wnf)]×100 其中，Wnf 表示每 1 克聚合物电解材料在干燥状态下的不冻水含量，Wfc 表示每 1 克聚合物电解材料在干燥状态下的低冰点水含量。
• Polymer electrolyte material, polymer electrolyte part, membrane electrode composite and polymer electrolyte type fuel cell
  申请人：Adachi Shinya

  公开号：US20060180796A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention aims to provide a polymer electrolytic material excellent in proton conductivity and also excellent in fuel shutting property, and accordingly provide a polymer electrolytic fuel cell with a high efficiency. That is, the invention provides a polymer electrolytic material having an unfreezable water ratio Rw1 defined by the following expression (S1) in a range of 20 to 100% by weight in hydrated state: Rw 1=[ Wnf/ ( Wfc+Wnf )]×100   (S1) in which Wnf represents the unfreezable water content per 1 g of the polymer electrolytic material in dry state and Wfc represents the low freezing point water content per 1 g of the polymer electrolytic material in dry state.

  本发明的目的是提供一种质子传导性能优异且燃料关断性能优异的聚合物电解材料，从而提供一种具有高效率的聚合物电解燃料电池。也就是说，本发明提供了一种聚合物电解材料，在水合状态下，其不冻水比率 Rw1 由以下表达式（S1）定义，按重量计，范围为 20%至 100%： Rw 1=[ Wnf/ ( Wfc+Wnf )]×100 (S1) 其中，Wnf 表示每 1 克聚合物电解材料在干燥状态下的不冻含水量，Wfc 表示每 1 克聚合物电解材料在干燥状态下的低冰点含水量。
• Steric effects of vicinal substituents on redox equilibriums in quinoid compounds
  作者：Eric R. Brown、K. Thomas Finley、Richard L. Reeves

  DOI：10.1021/jo00818a026

  日期：1971.9