ethyl 3-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate | 1379655-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1379655-21-6
• 化学式: C₂₉H₂₉F₅N₂O₄
• 分子量: 564.552
• InChiKey: CDJNTYFXRWREBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到ethyl 1-((3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl)(perfluorophenyl)methylene)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并添加的BODIPY的合成，计算模型和性质

  摘要：

  遵循两种不同的合成路线，从一种常见的四氢异吲哚前体合成了一系列新型的官能化的单和二苯并苯并并附上的BODIPY染料。路线A涉及在芳构化之前组装BODIPY核芯，而在路线B中，首先进行芳构化步骤。通常，由于BODIPYs的芳构化要比相应的二吡咯烷酮容易，路线A给出了较高的目标二苯并-BODIPYs产量，这可能是由于它们在氧化条件下具有更高的稳定性（2,3-dichloro-5,6 -二氰基-1,4-苯醌在回流的甲苯中）。但是，由于带有介孔C 6 F 5基团的高度缺电子的BODIPY 3 c的缓慢氧化，因此二苯并-BODIPY 4 c仅通过路线B从二吡咯甲烷中获得了35％的总量。在6-31G（d，p）水平上进行的计算计算与实验结果相符，显示出两种路线中所有反应中间体的相似相对能量。另外，BODIPY 3 c具有最高的分子静电势（MEPN），证实了其高电子缺乏性和随之而来的抗氧化性。对八个BOD

  DOI：

  10.1002/chem.201103002
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 4,5,6,7-四氢异吲哚-1-羧酸乙酯 在 四丁基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到ethyl 3-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并添加的BODIPY的合成，计算模型和性质

  摘要：

  遵循两种不同的合成路线，从一种常见的四氢异吲哚前体合成了一系列新型的官能化的单和二苯并苯并并附上的BODIPY染料。路线A涉及在芳构化之前组装BODIPY核芯，而在路线B中，首先进行芳构化步骤。通常，由于BODIPYs的芳构化要比相应的二吡咯烷酮容易，路线A给出了较高的目标二苯并-BODIPYs产量，这可能是由于它们在氧化条件下具有更高的稳定性（2,3-dichloro-5,6 -二氰基-1,4-苯醌在回流的甲苯中）。但是，由于带有介孔C 6 F 5基团的高度缺电子的BODIPY 3 c的缓慢氧化，因此二苯并-BODIPY 4 c仅通过路线B从二吡咯甲烷中获得了35％的总量。在6-31G（d，p）水平上进行的计算计算与实验结果相符，显示出两种路线中所有反应中间体的相似相对能量。另外，BODIPY 3 c具有最高的分子静电势（MEPN），证实了其高电子缺乏性和随之而来的抗氧化性。对八个BOD

  DOI：

  10.1002/chem.201103002

文献信息

• Synthesis, Computational Modeling, and Properties of Benzo-Appended BODIPYs
  作者：Timsy Uppal、Xiaoke Hu、Frank R. Fronczek、Stephanie Maschek、Petia Bobadova-Parvanova、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1002/chem.201103002

  日期：2012.3.26

  and dibenzo‐appended BODIPY dyes were synthesized from a common tetrahydroisoindole precursor following two different synthetic routes. Route A involved the assembly of the BODIPY core prior to aromatization, while in Route B the aromatization step was performed first. In general, Route A gave higher yields of the target dibenzo‐BODIPYs, due to the ease of aromatization of the BODIPYs compared with

  遵循两种不同的合成路线，从一种常见的四氢异吲哚前体合成了一系列新型的官能化的单和二苯并苯并并附上的BODIPY染料。路线A涉及在芳构化之前组装BODIPY核芯，而在路线B中，首先进行芳构化步骤。通常，由于BODIPYs的芳构化要比相应的二吡咯烷酮容易，路线A给出了较高的目标二苯并-BODIPYs产量，这可能是由于它们在氧化条件下具有更高的稳定性（2,3-dichloro-5,6 -二氰基-1,4-苯醌在回流的甲苯中）。但是，由于带有介孔C 6 F 5基团的高度缺电子的BODIPY 3 c的缓慢氧化，因此二苯并-BODIPY 4 c仅通过路线B从二吡咯甲烷中获得了35％的总量。在6-31G（d，p）水平上进行的计算计算与实验结果相符，显示出两种路线中所有反应中间体的相似相对能量。另外，BODIPY 3 c具有最高的分子静电势（MEPN），证实了其高电子缺乏性和随之而来的抗氧化性。对八个BOD