malonic acid di[(pyren-1-yl)methyl] ester | 67512-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: malonic acid di[(pyren-1-yl)methyl] ester
• 英文别名: bis(pyren-1-ylmethyl) malonate；Propanedioic acid, bis(1-pyrenylmethyl) ester；bis(pyren-1-ylmethyl) propanedioate
• CAS: 67512-97-4
• 化学式: C₃₇H₂₄O₄
• 分子量: 532.595
• InChiKey: WMWFXLHEXGTOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid di[(pyren-1-yl)methyl] ester 、 足球烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 61-bis(pyren-1-yl methyloxycarbonyl)-1,2-methano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  单-和二[[60]富勒烯和[70]富勒烯衍生物作为光伏器件的潜在组分

  摘要：

  在目前的工作中，我们报告成功地合成和表征了基于C 60和C 70富勒烯的六种（两种新的）富勒烯单和双di衍生物。通过光谱方法（ESI-MS，1 H-NMR，13 C-NMR，UV-Vis，FT-IR，光致发光和光电流光谱法）对合成的化合物进行表征。通过循环伏安法测定HOMO和LUMO能级的能量以及带隙，并将其与根据DFT / B3LYP / 6-31G（d）和DFT / PBE / 6-311G（d，p）方法计算的理论值进行比较用于在DFT / B3LYP / 6-31G（d）水平上完全优化的分子结构。由PTB7制成的太阳能电池的效率：C 60和C 70根据已确定的HOMO和LUMO轨道能量级以及富勒烯衍生物及其与PTB7的混合物的广泛光谱结果，对富勒烯pyr衍生物进行了分析。结果，我们发现，据信光伏电池的效率所依赖的电子和光谱特性随富勒烯核上的substituent取代基的数量和类型而略

  DOI：

  10.3390/molecules26061561
• 作为产物：
  描述：

  61,61-bis[(pyren-1-yl)methyloxycarbonyl]-1,2-methano[60]fullerene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 malonic acid di[(pyren-1-yl)methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Retrocyclopropanation Reactions of Fullerenes:  Complete Product Analyses

  摘要：

  Mono- and bis-pyrene malonates 1 and 2 were synthesized and reacted with C-60 to prepare the corresponding Bingel adducts 3 and 4. These compounds were characterized electrochemically and exhibited the well-established retrocyclopropanation reaction when subjected to bulk electrolytic reductions. For the first time, it was possible to perform detailed product analyses after the retrocyclopropanation reactions, and these showed the presence of the original malonates 1 and 2 along with C60, in reasonable yields, around 50%.

  DOI：

  10.1021/jo034102u

文献信息

• Bis(hydroxymethylation) of the Active Methylene Group of 1,3-Dicarbonyl and Related Compounds
  作者：Andrei Guzaev、Harri Lönnberg

  DOI：10.1055/s-1997-1344

  日期：1997.11

  Treatment of dialkyl and di(aralkyl) malonates, alkyl cyano- and acetoacetates, and 1,3-diketones with formaldehyde in the presence of tertiary amines gives their 2,2-bis(hydroxymethyl) derivatives in 59 to 96% yield.

  用三烷基和二（芳基烷基）丙二酸酯、烷基氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯以及1,3-二酮在三烷基胺存在下与甲醛反应，可以59%到96%的产率制得它们相应的2,2-双（羟甲基）衍生物。
• Simple Modification in Hexakis-Addition for Efficient Synthesis of C₆₀-Centered Dendritic Molecules Bearing Multiple Aromatic Chromophores
  作者：Huaping Li、Alex Kitaygorodskiy、Rebecca A. Carino、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1021/ol0473851

  日期：2005.3.1

  In the templated hexakis-addition reaction of malonic esters with C-60 to prepare dendritic macromolecules that are terminated symmetrically with 12 derivatized pyrenes, a simple modification to use a much larger excess of the bromination agent resulted in dramatic increases in the product yields.
• Intramolecular end-to-end excimer formation of bis[(1-pyrenylmethoxy)carbonyl]alkanes. A study of end-to-end collisional frequency on a chain molecule
  作者：T. Kanaya、K. Goshiki、M. Yamamoto、Y. Nishijima

  DOI：10.1021/ja00377a007

  日期：1982.6