1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 115754-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: pentafluorobenzaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 115754-19-3
• 化学式: C₉H₇F₅O₂
• 分子量: 242.145
• InChiKey: VBKFGXKGPHDXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 、 1-(2-pyrrylmethylene)pyrrolidinium perchlorate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以40.8%的产率得到4,4'-((perfluorophenyl)methylene)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Unsubstituted β,β′-Linked Diformyldipyrromethanes

  摘要：

  Unsubstituted beta,beta'-linked diformyldipyrromethanes are promising precursors for the synthesis of novel poly dipyrromethene ligands and N-confused porphyrins. A strategy has been developed to selectively synthesize unsubstituted beta,beta'-linked diformyldipyrromethanes in moderate yields starting from 2-formylpyrrole.

  DOI：

  10.1021/jo802114h
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  C ？紫外线照射下含异腈的全氟化芳烃中的F活化

  摘要：

  由于氟化芳烃在农业化学，药物化学和材料科学中的巨大价值，开发氟化芳烃的方法的开发非常重要。它们可以通过芳烃氟化或部分芳烃脱氟来获得。但是，碳氟键属于最强的σ键，这使CF活化极具挑战性。此处表明，在温和的条件下，通过简单的紫外线照射，芳基和烷基异腈可以有效地活化全氟芳烃中的强CF键。反应是通过将异腈正式直接插入CF键而没有任何过渡金属而进行的。活化发生在芳烃CF键上，而脂肪族CF债券仍未反应。对于选定的全氟芳烃，CF活化具有很高的区域选择性，所得的亚氨基酰氟被转化为其他有价值的化合物。理论研究为反应机理提供了见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201502298

文献信息

• FUKUMOTO, JOSIYUKI;YATANI, XIDEHTAKA;XAYASI, TOSIO;MAEHDA, ISAMU
  作者：FUKUMOTO, JOSIYUKI、YATANI, XIDEHTAKA、XAYASI, TOSIO、MAEHDA, ISAMU

  DOI：——

  日期：——
• US5556821A
  申请人：——

  公开号：US5556821A

  公开（公告）日：1996-09-17
• US5728641A
  申请人：——

  公开号：US5728641A

  公开（公告）日：1998-03-17
• CF Activation in Perfluorinated Arenes with Isonitriles under UV-Light Irradiation
  作者：Abhishek Dewanji、Christian Mück-Lichtenfeld、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201502298

  日期：2015.8.24

  materials science, development of methods for preparation of fluorinated arenes is of high importance. They can be either accessed by arene fluorination or by partial arene defluorination. However, the carbonfluorine bond belongs to the strongest σ‐bonds, which renders CF activation highly challenging. Here it is shown that aryl and alkyl isonitriles efficiently activate the strong CF bond in perfluoroarenes

  由于氟化芳烃在农业化学，药物化学和材料科学中的巨大价值，开发氟化芳烃的方法的开发非常重要。它们可以通过芳烃氟化或部分芳烃脱氟来获得。但是，碳氟键属于最强的σ键，这使CF活化极具挑战性。此处表明，在温和的条件下，通过简单的紫外线照射，芳基和烷基异腈可以有效地活化全氟芳烃中的强CF键。反应是通过将异腈正式直接插入CF键而没有任何过渡金属而进行的。活化发生在芳烃CF键上，而脂肪族CF债券仍未反应。对于选定的全氟芳烃，CF活化具有很高的区域选择性，所得的亚氨基酰氟被转化为其他有价值的化合物。理论研究为反应机理提供了见识。
• Facile Synthesis of Unsubstituted β,β′-Linked Diformyldipyrromethanes
  作者：Zhan Zhang、Ji-Young Shin、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo802114h

  日期：2008.12.5

  Unsubstituted beta,beta'-linked diformyldipyrromethanes are promising precursors for the synthesis of novel poly dipyrromethene ligands and N-confused porphyrins. A strategy has been developed to selectively synthesize unsubstituted beta,beta'-linked diformyldipyrromethanes in moderate yields starting from 2-formylpyrrole.