2-(1-羟基氨基乙基)-苯并噻吩 | 118564-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(1-羟基氨基乙基)-苯并噻吩
• 英文名称: 1-(N-hydroxyamino)-1-(benzothien-2-yl)ethane
• 英文别名: N-(1-benzo[b]thien-2-yl-ethyl)hydroxylamine；N-(1-(benzo[b]thiophen-2-yI)ethyl)hydroxylamine；N-(1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl)hydroxylamine；N-[1-(1-benzothiophen-2-yl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 118564-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: YPKATNMCYFSXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基氨基乙基)-苯并噻吩 生成 齐留通
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (±)-1-(1-BENZO[B]THIEN-2-YLETHYL)-1-HYDROXYUREA
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DESTINÉ À LA PRÉPARATION DE (±)-1-(1-BENZO[B]THIÈN-2-YLÉTHYL)-1-HYDROXYURÉE

  摘要：

  一种改进的制备(±)-1-(1-苯并[b]噻吩-2-基乙基)-1-羟基脲化合物(I)的过程。

  公开号：

  WO2011036680A2
• 作为产物：
  描述：

  1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(hydroxy)amino]-1-(benzothien-2-yl)ethane 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-(1-羟基氨基乙基)-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  原位生成的N- Boc硝基与芳族和杂芳族格氏试剂的反应：在齐留通合成中的应用

  摘要：

  通过使叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯与芳族和杂芳族格氏试剂反应，制备了新型的α-芳族-N-羟基胺。通过碱辅助的苯基磺酰基的消除反应进行反应，从而产生N -Boc硝酮。该方法已经应用于齐留通的合成。

  DOI：

  10.1021/jo7025838

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Acid‐Assisted Hydrogenation of Oximes to Hydroxylamines
  作者：Josep Mas‐Roselló、Christopher J. Cope、Eric Tan、Benjamin Pinson、Alan Robinson、Tomas Smejkal、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202103806

  日期：2021.7.5

  stoichiometric amounts of methanesulfonic acid and reduced at room temperature, remarkably without cleavage of the fragile N−O bond. The exquisite functional group compatibility of our hydrogenation system was further demonstrated by additive tests. Experimental mechanistic investigations support an ionic hydrogenation platform, and suggest a role for the Brønsted acid beyond a proton source. Our studies

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。
• Process for the Preparation of Zileuton
  申请人：Strides Shasun Limited

  公开号：US20160376251A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention discloses a process for the preparation of Zileuton of formula I by employing acetic acid-1-benzo[b]thiophen-2-yl-ethyl-ester of formula-III as an intermediate.

  本发明揭示了一种利用式III的乙酸-1-苯并[b]噻吩-2-基-乙酯作为中间体制备式I的Zileuton的方法。
• Addition of organolithium compounds to N-thp protected nitrone
  作者：Anwer Basha、James D. Ratajczyk、Dee W. Brooks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79375-0

  日期：1991.7

  A novel synthesis of a-branched primary hydroxylamines by addition of organolithium reagents to N-THP protected nitrone is described.

  描述了一种通过向N-THP保护的硝酮中添加有机锂试剂来合成α-支链伯羟胺的新方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZILEUTON
  申请人：ATTOLINA Emanuele

  公开号：US20090286996A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Process for preparing a compound of formula (I), or a salt thereof, comprising reacting of a compound of formula (II) wherein X and R are as herein defined; with a compound of formula (III) NH 2 OZ  (III) wherein Z is a hydroxy protecting group, in presence of a catalyst, to obtain a compound of formula (IV), or a salt thereof, removing the hydroxyl protecting group to obtain a compound of formula (V), or a salt thereof; converting a compound of formula (V), or a salt thereof, into a compound of formula (I), or a salt thereof; and, if desired, converting a compound of formula (I) into a salt thereof, or vice versa.

  制备式（I）化合物或其盐的过程包括将式（II）化合物与式（III）NH2OZ反应，其中X和R如此处定义，Z是羟基保护基，在催化剂存在下，得到式（IV）化合物或其盐，去除羟基保护基得到式（V）化合物或其盐，将式（V）化合物或其盐转化为式（I）化合物或其盐，如果需要，将式（I）化合物转化为其盐，反之亦然。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-(1-BENZO[B]THIEN-2-YLETHYL)-N-HYDROXYUREA<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE N-(L-BENZO[B]THIÉN-2-YLÉTHYL)-N-HYDROXYURÉE
  申请人：FARMAK A S

  公开号：WO2010012246A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A method of preparation of N-(1-benzo[b]thien-2-ylethyl)-N-hydroxyurea of formula (I) with the use of a reaction of l-(benzo[b]thien-2-yl)-ethanol of formula (II) with hydroxyurea of formula (III) in organic solvents, organic acids, their mixtures or in mixtures thereof with water, being catalyzed by strongly acidic cation exchangers or various hydrogen sulphates.

  一种制备N-(1-苯并[b]噻吩-2-乙基)-N-羟基脲（化学式（I））的方法，使用化学式（II）的l-(苯并[b]噻吩-2-基)-乙醇与化学式（III）的羟基脲在有机溶剂、有机酸、它们的混合物或与水的混合物中反应，并由强酸性阳离子交换树脂或各种硫酸氢盐催化。