5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methylene-dihydro-furan-2-one | 117551-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methylene-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 117551-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: NDDQYEZZXDGTNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methylene-dihydro-furan-2-one 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 氧气 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种α-羟基-γ-丁内酯类化合物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羟基‑γ‑丁内酯类化合物、制备方法及其应用。本发明以Nicotlactone A为先导化合物，设计合成了一系列α‑羟基‑γ‑丁内酯类化合物，保留了天然产物α‑羟基‑γ‑丁内酯核心结构，简化了天然产物，合成方法步骤短，收率高；同时我们对制备方法的反应条件进行了优化，主要对反应物料比、催化剂及用量、溶剂、反应时间等条件进行了优化，得到最佳的反应条件；并对其使用半叶枯斑法测试了烟草花叶病毒(TMV)病的抑制率；结果表明，这种α‑羟基‑γ‑丁内酯类化合物表现出了优异的抗植物病毒活性，在100～500ppm施药量的情况下，对烟草花叶病毒呈现钝化活性、治疗活性和保护活性。

  公开号：

  CN114031582A
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-2-methylene-butyric acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铅促进的 2-Carboethoxyallylation 或 2-Carboxylallylation 醛：一种新的和简便的合成 α-亚甲基-γ-丁内酯的方法

  摘要：

  摘要 在铅粉存在下，醛类与α-溴甲基丙烯酸酯（或α-溴甲基丙烯酸）反应可在温和条件下进行，产物4-羟基-2-亚甲基丁酸酯（或4-羟基-2-亚甲基丁酸） ) 在 CF3COOH 存在下可以很容易地转化为 α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919608004550

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonyl allylation by 2-(hydroxymethyl)acrylate derivatives: synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Nimura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80861-y

  日期：1991.1

  Ethyl 2-(Hydroxymethyl)acrylate derivatives serve as reagents for 2-ethoxycarbonylallylation of carbonyl compounds using PdCl2(PhCN)2-SnCl2 system to produce α-methylene-γ-butyrolactones diastereoselectivity.

  2-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物用作使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2体系进行羰基化合物的2-乙氧基羰基化的试剂，以产生α-亚甲基-γ-丁内酯非对映选择性。
• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced one-pot synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Moumita Paira、Biplab Banerjee、Samaresh Jana、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.036

  日期：2007.4

  A simple and efficient methodology has been developed for the one-pot preparation of α-methylene-γ-butyrolactones by free-radical induced Barbier-type reaction of methyl 2-(bromomethyl)acrylate and aldehydes followed by in situ lactonization. The radical initiator titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was easily generated in situ from commercially available Cp2TiCl2 and activated zinc dust in THF. Ketones

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过自由基诱导的2-（溴甲基）丙烯酸甲酯和醛的Barbier型反应，然后就地内酯化，一锅制备α-亚甲基-γ-丁内酯。自由基引发剂氯化钛茂（III）（Cp 2 TiCl）易于从商购的Cp 2 TiCl 2和THF中的活化锌粉中原位生成。酮在反应条件下保持不受影响。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Nicot­lactone Analogues as Anti-TMV Agents
  作者：Huan Zhou、Gong Xu、Hong-Wei He、Yuan Chi、Cai-Yun Chen、Fei-Yu Wang、Jia-Xin Wang、Dan Xu

  DOI：10.1055/a-1814-9637

  日期：2022.8

  the structure–activity relationship. The NMR data of the synthesized compounds do not match that of the isolated sample, indicating that the structure of nicotlactone A remains to be reassigned. All the synthetic target compounds were evaluated for their anti-tobacco mosaic virus (anti-TMV) activity. Bioassay results indicated that (±)-8-demethylnicotlactone A displayed similar anti-TMV activity to

  最初提出的 (±)-烟内酯 A 结构的合成是一种具有三个连续手性中心的强效抗病毒木脂素，从丙烯酸甲酯开始分 5 步合成。合成的关键步骤包括 In 催化的区域选择性烯丙基化和 Mn 催化的 Mukaiyama 水合反应。我们的合成策略还使我们能够获得其他三种差向异构体并研究构效关系。合成化合物的核磁共振数据与分离样品的核磁共振数据不匹配，表明烟内酯 A 的结构仍有待重新分配。评估了所有合成目标化合物的抗烟草花叶病毒 (anti-TMV) 活性。生物测定结果表明，(±)-8-去甲基烟内酯 A 显示出与市售药物宁南霉素相似的抗 TMV 活性，
• Réactivité del l'organozincique dérivé de l'α-bromométhyl acrylate d'éthyle
  作者：N El Alami、C Belaud、J Villieras

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83059-6

  日期：1988.9
• EL, ALAMI N.;BELAUD, C.;VILLIERAS, J., J. ORGANOMET. CHEM., 353,(1988) N 2, C. 157-168
  作者：EL, ALAMI N.、BELAUD, C.、VILLIERAS, J.

  DOI：——

  日期：——